資源簡介

專題五 藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺
第一單元 鹵代烴
5.1.2 鹵代烴的應用
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
能從鹵代烴的官能團角度認識其結構、性質和反應，理解鹵代烴的性質與微觀結構的關系，能從宏觀和微觀相結合的視角分析與解決實際問題 。
證據推理與模型認知：
通過對鹵代烴獲取方法和有機合成應用的學習，學會運用證據進行推理，建立鹵代烴在有機合成中的應用模型，能運用模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律。
科學態度與社會責任：
了解鹵代烴的用途與危害，認識化學對社會發展的貢獻和可能帶來的環境問題，培養可持續發展的意識和綠色化學觀念，增強社會責任感。
教學重難點
重點
鹵代烴的水解反應和消去反應原理及應用。
鹵代烴在有機合成中引入羥基、不飽和鍵、改變官能團位置和數目、增長碳鏈或構成碳環的方法。
鹵代烴的獲取方法，如不飽和烴的加成反應和取代反應。
難點
理解鹵代烴水解反應和消去反應的反應條件對反應的影響及反應機理。
運用鹵代烴的性質和反應進行有機合成路線的設計，特別是官能團的轉化和引入順序。
課前導入
同學們，在我們的日常生活中，鹵代烴其實并不陌生。比如，以前常用的氟利昂，它作為制冷劑廣泛應用于冰箱、空調等制冷設備中。但是，后來我們發現氟利昂會對臭氧層產生破壞作用，形成臭氧空洞，這對地球上的生物造成了極大的威脅。那么，除了氟利昂，鹵代烴還有哪些用途？它們又是如何制備的？在有機合成中又扮演著怎樣的角色呢？今天，就讓我們一起走進鹵代烴的世界，探索鹵代烴的用途、獲取方法以及在有機合成中的應用。
氟利昂是怎么導致臭氧層空洞的？
鹵代烴的合理應用
PART 01
聚氯乙烯絕緣電線外殼
能緩解肌肉疼痛的氯乙烷噴霧劑
表面涂有聚四氟乙烯的不粘鍋
七氟丙烷滅火器
含有鹵素原子的有機物大多是由人工合成得到的，它們的用途十分廣泛，對人類生產、生活有著重要的影響。
鹵代烴的用途
1、鹵代烴廣泛應用于藥物合成、化工生產中，許多有機化合物都需要通過鹵代烴去合成。
例如，溴乙烷是合成藥物、農藥、染料、香料的重要基礎原料，是向有機化合物分子中引入乙基的重要試劑。選取鄰二氯苯為原料，經硝化、氟代、還原、縮合、水解等一系列反應，可合成治療敏感菌引起的各類感染的“諾氟沙星”。
鹵代烴的用途
2、氯乙烷常用作局部麻醉劑。
因其沸點低，從加壓容器中噴在皮膚表面時會迅速汽化，同時吸收大量的熱量，使皮膚迅速冷卻導致該部位的神經末梢處于麻醉狀態。由氯乙烷制成的噴霧劑被廣泛應用于運動場所緊急處理運動員的傷痛。
例如，氯乙烯是聚氯乙烯（PVC）的單體，PVC曾是世界上產量最大的通用塑料，常用于建筑材料、工業制品、地板革、地板磚、人造革、管材、包裝膜等。由氟乙烯合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，以優良的耐熱、耐磨、耐腐蝕等性能，開辟了材料應用的新領域。
3、鹵代烴除了用于合成藥物，還是制備高聚物的原料。
鹵代烴的用途
特殊的材料——聚四氟乙烯
在已投入生產的300多種塑料中，聚四氟乙烯（簡稱PTFE）被人們譽為塑料王。它不但堅牢、耐磨、電絕緣、無毒性，而且特別穩定，既耐熱又耐冷，從250 ℃高溫至-195 ℃低溫范圍內都可使用。它的防腐能力勝于玻璃、陶瓷、不銹鋼，甚至黃金。PTFE在王水中煮沸幾十個小時不發生任何變化。因此，PTFE在原子能、半導體、超低溫研究和航天火箭等尖端科學技術中都有廣泛應用。PTFE具有固體材料中最小的表面張力而不粘附任何物質，生活中常用的不粘鍋的內壁涂層就是PTFE。
PTFE的優點也導致其加工工藝上的困難。一般的熱塑性塑料，加熱后用注塑、擠壓吹塑等方法便可使塑料成型。而PTFE加熱到415 ℃也不呈現流動狀態，必須先預壓成毛坯，再燒結，成本較高。
鹵代烴的用途
4、鹵代烴常用于合成藥物，在農藥、殺蟲劑生產中的使用更為普遍。
含有氟原子的藥物可增加分子在細胞膜上的脂溶性，提高藥物的吸收和傳遞速率，具有用量少、低成本、低毒性、低殘留、對環境友好等優點，對新藥研制有重要的指導意義。據報道，近年來研制的農藥新藥中，含氟的新藥就高達50%。
鹵代烴的危害
(1)鹵代烴比較穩定，在環境中不易被降解。
(2)部分鹵代烴對大氣臭氧層有破壞作用。
(3)機動車尾氣中的鹵代烴主要是氯代烷烴、氯代烯烴，人吸入這些氣體后會引起神經中樞甚至內臟器官不同程度的中毒反應。
(4)揮發性鹵代烴有可能造成大氣二次污染。
鹵代烴破壞臭氧層原理
氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯原子自由基會對臭氧層產生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應過程可表示為：
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外線
鹵代烴在有機合成中的應用
PART 02
鹵代烴在有機合成中的應用
不同鹵代烴在堿性條件下發生的取代反應比較相似，都可以看成是帶負電荷的基團取代了鹵素原子。例如：
CH3CH2Br+CN-→CH3CH2CN+Br-
CH3I+CH3CH2O-→CH3OCH2CH3+I-
鹵代烴在有機合成中橋梁作用
格式試劑的應用
鹵代烴還可以與金屬反應，形成金屬有機化合物。其中最負盛名的是有機鎂化合物，它是由法國化學家格利雅于1901年發現的。通過鹵代烴與鎂（用醚作溶劑）作用得到烴基鹵化鎂（RMgX，也稱為格氏試劑），烴基鹵化鎂與其他物質（如鹵代烴、醛、二氧化碳等）反應可以實現碳鏈增長，得到烴、醇、羧酸、酮等多種有機化合物。
格氏試劑在有機合成中的應用
鹵代烴在有機合成中的應用
（1）引入羥基
（2）引入不飽和鍵
鹵代烴在有機合成中的應用
（3）改變官能團的位置
通過鹵代烴的消去反應獲得烯烴,再通過烯烴與HX在一定條件下的加成反應,又得到鹵代烴,但鹵素原子的位置發生了變化。例如以1-溴丙烷為主要原料,選擇相應試劑制取少量2-溴丙烷,制取過程示例如下:
鹵代烴在有機合成中的應用
（4）改變官能團的數目
通過鹵代烴的消去反應獲得烯烴,再通過烯烴與X2的加成反應,得到二鹵代烴。例如以1-溴丙烷為主要原料,選擇相應試劑制取少量1,2-二溴丙烷,制取過程示例如下:
鹵代烴在有機合成中的應用
（5）增長碳鏈或構成碳環
鹵代烴能與多種金屬作用,生成金屬有機化合物,其中格氏試劑是金屬有機化合物中最重要的一類化合物,是有機合成中非常重要的試劑之一,它是鹵代烴在乙醚的存在下與金屬鎂作用,生成有機鎂化合物,再與活潑的鹵代烴反應,生成更長碳鏈的烴:
課堂小結
PART 03
鹵代烴的用途
1
鹵代烴的應用
鹵代烴在有機合成中的應用
橋梁作用：烴→鹵代烴→醇
2
鹵代烴的危害
3
課堂練習
PART 04
1.由溴乙烷制取乙二醇，依次發生的反應類型是（ ）
A. 取代、加成、水解
B. 消去、加成、取代
C. 水解、消去、加成
D. 消去、水解、取代
B
2.鹵代烴能發生下列反應：2CH?CH?Br + 2Na → CH?CH?CH?CH? + 2NaBr 。下列有機物可合成環丙烷的是（ ）
A. CH?CH?CH?Br
B. CH?CHBrCH?Br
C. CH?BrCH?CH?Br
D. CH?CHBrCH?CH?Br
C
A
C
Thanks
好好學習天天向上

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