資源簡(jiǎn)介

(共29張PPT)
專題四 生活中常用的有機(jī)物——烴的含氧衍生物
第二單元 醛 羧酸
4.2.4 酯化反應(yīng)的類型　酯的性質(zhì)
核心素養(yǎng)目標(biāo)
宏觀辨識(shí)與微觀探析：
從微觀角度理解酯化反應(yīng)的斷鍵成鍵過程、酯水解反應(yīng)的原理，分析酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對(duì)其性質(zhì)的影響，像根據(jù)酯基的結(jié)構(gòu)判斷酯在不同條件下的水解情況 。
證據(jù)推理與模型認(rèn)知：
依據(jù)酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、化學(xué)方程式等證據(jù)，推理反應(yīng)的本質(zhì)和規(guī)律；
科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：
認(rèn)識(shí)酯化反應(yīng)和酯在生活、生產(chǎn)中的重要價(jià)值，如食用香精中酯的應(yīng)用；培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度，在學(xué)習(xí)和研究過程中尊重實(shí)驗(yàn)事實(shí)和數(shù)據(jù)。
教學(xué)重難點(diǎn)
重點(diǎn)
酯化反應(yīng)的各種類型，包括一元醇與一元羧酸、二元羧酸與一元醇等之間的反應(yīng)，以及縮聚反應(yīng)的原理和單體判斷方法；酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，尤其是酯在酸性和堿性條件下的水解反應(yīng)，包括水解方程式的書寫、水解程度的比較。
難點(diǎn)
縮聚反應(yīng)單體的準(zhǔn)確判斷，理解鏈節(jié)結(jié)構(gòu)與單體之間的關(guān)系；酯在堿性條件下水解反應(yīng)的機(jī)理，以及酯基與 NaOH 溶液反應(yīng)消耗量的計(jì)算和分析 。
課前導(dǎo)入
炎炎夏日,一杯果香味的冰激凌是多么令人向往。你知道我們平常食用的各種果味飲料、雪糕、冰激凌等是真的用各種水果制作的嗎 如果你是一個(gè)有心人,仔細(xì)閱讀一下配料表就會(huì)發(fā)現(xiàn)食用香精這一項(xiàng),這些食用香精就是各種果味的來源。食用香精主要成分是各種酯,如蘋果味主要是有戊酸戊酯,菠蘿味中主要有丁酸乙酯,香蕉味主要是有乙酸異戊酯。還有各種花香也有酯的功勞,如茉莉花中有苯甲酸甲酯。
酯化反應(yīng)的類型
PART 01
酯化反應(yīng)的基本類型
(1)生成鏈狀酯
①一元酸與一元醇的反應(yīng):
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
根據(jù)同位素示蹤法顯示酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫氫
酯化反應(yīng)的基本類型
②一元酸與二元醇或二元酸與一元醇的反應(yīng):
③無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯:
酯化反應(yīng)的基本類型
(2)生成環(huán)酯。
①多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯:
反應(yīng)生成環(huán)酯時(shí),五元環(huán)和六元環(huán)最容易生成
②羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯:
酯化反應(yīng)的基本類型
③羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯:
酯化反應(yīng)的基本類型
(3)形成聚酯。
①羥基酸縮聚:
②二元酸與二元醇縮聚:
縮聚反應(yīng)
人們利用羧酸與醇的縮聚反應(yīng)，可以得到高分子化合物。例如，對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，可生成高分子化合物聚對(duì)苯二甲酸乙二酯和水。
酯化反應(yīng)與高分子材料
世界上產(chǎn)量最大的合成纖維是以對(duì)苯二甲酸和乙二醇為原料合成得到的聚對(duì)苯二甲酸乙二酯（PET），它是一種通過酯基結(jié)合形成的高分子材料。
PET是滌綸的主要成分，它可用作碳酸飲料瓶、礦泉水瓶，磁帶和膠卷的片基，照片的保護(hù)膜，電器零部件和其他高強(qiáng)度滌綸材料等。
PET的用途
酯化反應(yīng)與高分子材料
乳酸分子中既存在羥基，又存在羧基。在乳酸桿菌的作用下，淀粉發(fā)酵轉(zhuǎn)化成乳酸，乳酸縮聚即可得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解為二氧化碳和水，因而PLA能有效防止白色污染，是世界公認(rèn)的環(huán)保材料。采用PLA材料制成的手術(shù)縫合線，無須拆線，可被人體自行吸收；用PLA制成的新型固定螺釘，可用于骨折接合手術(shù)，它在人體內(nèi)保持3~6個(gè)月的固定狀態(tài)后被人體逐漸吸收，且對(duì)人體無任何毒副作用。
PLA手術(shù)材料
酯的性質(zhì)
PART 02
酯的概述
概念：
酯是酰基和羥氧基相連構(gòu)成的一種羧酸衍生物。酯是酸和醇酯化反應(yīng)的產(chǎn)物
官能團(tuán)：
酯基
通式：
飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯的分子通式是CnH2nO2（n2）
酯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
物理性質(zhì)：
酯的密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。低級(jí)酯是有香味的液體，易揮發(fā)。
結(jié)構(gòu)：
酯的結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫為
其中:
①R和R'可以相同,也可以不同;
②R是烴基,也可以是H,但R'只能是烴基。
酯的命名
根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱成為“某酸某酯”。命名時(shí)，酸的名稱寫在前面，醇的名稱寫在后面，將其中的“醇”改寫成“酯”即可。如乙酸和正丙醇反應(yīng)生成的酯為乙酸正丙酯等
酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)2】取實(shí)驗(yàn)1中生成的乙酸乙酯各1 mL于三支小試管中，向這三支試管中分別加入5 mL蒸餾水、5 mL稀硫酸和5 mL 30%的NaOH溶液，觀察各試管中液體的分層情況。然后將三支試管同時(shí)放入相同溫度的水浴中加熱約5 min，取出試管，觀察上層油狀液體的厚度。
酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
水域加熱前，三只試管中的液體均分層。水浴加熱后。加蒸餾水的試管中液體分層，酯層無明顯現(xiàn)象；
加稀硫酸的試管中酯層和酯香味減少得慢；
加NaOH溶液的試管中酯層和酯香味減少得快
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：
乙酸乙酯在酸性和堿性條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)。水解程度：酸性＜?jí)A性
酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
(3)乙酸乙酯水解反應(yīng)的方程式
①酸性條件下水解
此時(shí)酯的水解是可逆反應(yīng)
②堿性條件下水解
此時(shí)酯的水解是不可逆的反應(yīng)
酯基與NaOH溶液反應(yīng)消耗量的異同
1.如果是一元羧酸形成的醇酯,則水解生成的1 mol 羧酸消耗1 mol NaOH,則1 mol酯消耗1 mol NaOH。
2.如果是一元羧酸形成的一個(gè)酚酯基,水解生成的酚與羧酸都可以與NaOH反應(yīng)。則水解生成的1 mol羧酸消耗1 mol NaOH,1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH,1 mol酯消耗2 mol NaOH。
3.如果是二元羧酸形成的酯,則1 mol羧酸消耗2 mol NaOH,1 mol酯消耗2 mol NaOH。
課堂小結(jié)
PART 03
酯化反應(yīng)的類型
2
1
酯
化學(xué)性質(zhì)
弱酸性
酯化
結(jié)構(gòu)
3
物理性質(zhì)
4
課堂練習(xí)
PART 04
1.下列說法中,利用了酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是(　　)。
A.用酒精可以提取某些花草中的酯類香精,制成香水
B.炒菜時(shí)加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用熱水洗滌碗筷去油污效果比冷水好
D.各種水果有不同的香味,是因?yàn)楹胁煌孽?br/>C
2.草酸二酯(CPPO)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)草酸二酯的說法錯(cuò)誤的是
(　　)。

A.草酸二酯屬于芳香族化合物
B.1 mol草酸二酯最多可與4 mol NaOH反應(yīng)
C.草酸二酯難溶于水
D.草酸二酯的分子式為C26H24O8Cl6
B
3.已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

下列有關(guān)敘述不正確的是(　　)。
A.1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng),消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol
B.X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C.X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)
D.X的分子式為C10H10O6
C
4.某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2,已知
,又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng),C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)可能有
(　　)。
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
B
Thanks
好好學(xué)習(xí)天天向上

展開更多......

收起↑