資源簡介

(共28張PPT)
專題六 生命活動的物質基礎——糖類、油脂、蛋白質
第二單元 蛋白質
6.2.1 氨基酸的組成、結構與性質
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
學生能從宏觀角度認識氨基酸在生命活動中的重要作用，微觀層面理解氨基酸的組成、結構，包括官能團、α- 氨基酸的結構特點等。
證據推理與模型認知：
通過對氨基酸同分異構體的分析培養學生基于證據進行推理的能力，構建判斷氨基酸及其同分異構體的思維模型，能運用模型解決相關化學問題。
科學態度與社會責任：
認識氨基酸在生命科學中的重要意義，體會化學與生命健康的緊密聯系，培養學生關注科學前沿、熱愛科學的態度，增強學生運用化學知識服務社會、促進人類健康發展的責任感。
教學重難點
重點
氨基酸的組成、結構，包括分類、結構簡式的書寫、手性碳原子等；
氨基酸的兩性和縮合反應等化學性質，以及相關化學方程式的書寫；
氨基酸的檢驗方法 —— 茚三酮反應。
難點
理解氨基酸兩性的原理，分析其在不同酸堿性條件下的存在形態；
掌握氨基酸縮合反應的規律，包括二肽、多肽形成過程中肽鍵的形成方式及可能出現的不同結構，以及氨基酸分子內或分子間脫水成環、縮聚成高分子化合物的反應機理；
同分異構體的書寫及判斷，特別是氨基酸與硝基化合物同分異構體的關系。
課前導入
氨基酸是構建細胞、修復組織的基礎材料,氨基酸被人體用于制造抗體蛋白質以對抗細菌和病毒的侵染,制造血紅蛋白以傳送氧氣,制造酶和激素以維持和調節新陳代謝。氨基酸是合成神經介質不可缺少的前提物質,它能夠為機體和大腦活動提供能源,是一切生命之元。那么氨基酸具有怎樣的結構和性質呢
氨基酸的組成、結構
PART 01
概念及結構
★概念：
羧酸分子中烴基上的一個或幾個氫原子被氨基取代后生成的化合物稱為氨基酸
★結構：
氨基酸
官能團
氨基（—NH2）
羧基（—COOH）
α—氨基酸
連在同一個碳原子上
表示方法
氨基酸分子的手性
迄今為止，人類在自然界已發現了數百種氨基酸，但是從生物體內的蛋白質水解得到 的氨基酸，最常見的有20種，被稱為蛋白質氨基酸。這20種常見氨基酸中，除甘氨酸外， 其余都是手性分子，且都是L型
氨基酸分子的命名
★由于氨基酸的系統命名通常比較復雜，實際使用較多的是其俗名。在表示多肽和蛋白質結構時，普遍使用的是氨基酸的縮寫。
★通常情況下，氨基酸的英文縮寫取其英文名稱前三個字母，中文縮寫則將其俗名中的“氨酸”省略。
如甘氨酸的英文縮寫為“Gly”，中文縮寫為“甘”；
亮氨酸的英文縮寫為“Leu”，中文縮寫為“亮”。
常見的α-氨基酸
俗名 結構簡式 系統命名
甘氨酸(Gly) H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸(Ala) 2-氨基丙酸(或α-氨基丙酸)
谷氨酸(Glu) 2-氨基戊二酸
苯丙氨酸 (Phe) 2-氨基-3-苯基丙酸(或α-氨基苯丙酸)
半胱氨酸 (Cys) 2-氨基-3-巰基丙酸
有關氨基酸的注意事項
★自然界中存在的氨基酸有數百種，但從生物體內的蛋白質水解得到的氨基酸，最常見的有20種，被稱為蛋白質氨基酸。其中有8種氨基酸在人體內不能合成，必須通過食物供給，這些氨基酸稱為必需氨基酸。20種常見氨基酸中除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。
★人體合成精氨酸和組氨酸的能力也較差，這兩種氨基酸被稱為半必需氨基酸。人體若缺少這些氨基酸，就會引起病癥。
★天然氨基酸大多數是α-氨基酸，組成蛋白質的氨基酸主要是α-氨基酸。
氨基酸的性質
PART 02
根據氨基酸的結構推測性質
從結構上推測，氨基酸分子中含有的氨基（—NH2），應具有一定的堿性；氨基酸分子中含有的羧基，又能表現出一定的酸性。實驗也證明，氨基酸具有氨基和羧基的典型反應，如與酸的反應、酯化反應等，因此氨基酸也被稱為兩性化合物。氨基酸分子中的氨基和羧基發生相互作用，使氨基酸成為帶有正電荷和負電荷的兩性離子（稱為內鹽）：
氨基酸的性質
★物理性質：
固態氨基酸主要以內鹽形式存在，熔點較高，不易揮發，難溶于有機溶劑。常見的氨基酸均為無色結晶，熔點在200 ℃以上。
★化學性質：
①茚三酮反應
凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均顯紫色反應。該反應非常靈敏，是鑒定氨基酸最簡便的方法。人的手汗中含有多種氨基酸，遇茚三酮可起顯色反應，在法醫學上曾通過該反應檢驗指紋。
【實驗1】取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1%的甘氨酸溶液，將試管放入熱水浴中，觀察現象。
【實驗2】用色氨酸溶液替代甘氨酸溶液，重復上述實驗。
溶液酸堿性對氨基酸存在形態的影響
氨基酸是兩性化合物，既能與酸發生反應，又能與堿發生反應。水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形態也不同。
陽離子
兩性離子
陰離子
近中性溶液中氨基酸的主要存在形式
在強酸性溶液（pH＜1）中，氨基酸主要以陽離子形式存在
在強堿性溶液（pH＞13）中，氨基酸主要以陰離子形式存在
溶液酸堿性對氨基酸存在形態的影響
★從平衡移動的角度看，在氨基酸中加入堿，電離平衡向酸式電離方向移動，溶解度增大；加入堿，電離平衡向堿式電離方向移動，溶解度也增大。當溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形態存在時，其在水中的溶解度最小，可以形成晶體析出。
★應用：
不同的氨基酸出現上述變化的pH各不相同，利用這一差異，可以通過控制溶液的pH分離不同的氨基酸。在多肽和蛋白質分子中，也存在氨基和羧基，同樣可以通過這種方法分離它們。
氨基酸的兩性
氨基酸中的羧基（—COOH）能電離出H+而顯酸性，氨基（—NH2）能結合H+而顯堿性，氨基酸是兩性化合物
★與堿反應：
★與酸反應：
成肽反應
一分子α-氨基酸中的羧基與另一 分子α-氨基酸中的氨基可以發生像酯化反應那樣的脫水反應，形成肽鍵(酰胺鍵)。我們通常把氨基酸分子間脫水的反應稱為氨基酸的縮合反應，得到的產物稱為肽，組成肽的氨基酸單元稱為氨基酸殘基。如：
肽的水解
通常把有氨基的一端叫N端，寫在左邊；有羧基的一端叫C端，寫在右邊。一般用氨基酸的縮寫從左到右排列來表示肽分子的結構，圖所示的二肽可簡寫為Gly-Ala
與酯能水解生成羧酸和醇一樣，肽也可以在一定條件下水解生成氨基酸。
蛋白質種類多樣的原因
◆氨基酸在結合成肽時，能夠形成的異構體的種類十分繁多。
◆隨著形成肽鍵的氨基酸的種類以及肽鏈長度的增加，理論上形成肽的種類將大幅度增加。
◆例如，3個不同的氨基酸可以形成6種不同的三肽，由4個不同的氨基酸可以形成24種不同的四肽，以此類推。
◆可見，氨基酸的種類和連接方式的不同，形成了種類繁多、結構各異的蛋白質。
課堂小結
PART 03
組成和結構
1
氨基酸
2
性質
官能團：氨基和羧基
分類
兩性：能與酸堿反應
氨基酸的檢驗
縮合反應(成肽反應)
課堂練習
PART 04
1.下列有關α-氨基酸的說法中錯誤的是( )
A.結構簡式一般可表示為
B.氨基酸是兩性化合物
C.在酸溶液中主要以陽離子形式存在
D.發生加聚反應可生成蛋白質
D
2.下列關于氨基酸的敘述不正確的是( )
A.天然氨基酸都是晶體,一般都能溶于水
B.氨基酸不能發生水解反應
C.氨基酸是能與酸、堿反應生成鹽的兩性化合物
D.兩個氨基酸分子脫水后形成的二肽中含有兩個肽鍵
D
3.青霉素是醫學上一種常用的抗生素,在體內經酸性水解后,得到青霉氨基酸,其結構簡式如圖所示(分子中的—SH 與—OH 具有類似的性質)。下列關于青霉氨基酸的推斷合理的是( )
青霉氨基酸
A.青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一條直線上
B.青霉氨基酸只有酸性,沒有堿性
C.青霉氨基酸分子間能形成多肽
D.1 mol 青霉氨基酸能與足量金屬鈉反應放出 0.5 mol H2
C
4.下列關于生物體內氨基酸的敘述錯誤的是( )
A.構成蛋白質的氨基酸分子的結構通式可表示為
B.人體內氨基酸的分解代謝最終產物是水、二氧化碳和尿素
C.人體內所有氨基酸均可以互相轉化
D.兩分子氨基酸通過脫水縮合可以形成二肽
C
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