資源簡(jiǎn)介

專題六 生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)——糖類、油脂、蛋白質(zhì)
第一單元 糖類和油脂
6.1.1 單糖的性質(zhì)及應(yīng)用
核心素養(yǎng)目標(biāo)
宏觀辨識(shí)與微觀探析：
從宏觀上認(rèn)識(shí)糖類的分類、存在及性質(zhì)，如葡萄糖在水果、血液中的存在，糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。
證據(jù)推理與模型認(rèn)知：
通過(guò)葡萄糖分子結(jié)構(gòu)探究實(shí)驗(yàn)讓學(xué)生學(xué)會(huì)依據(jù)實(shí)驗(yàn)證據(jù)推理物質(zhì)結(jié)構(gòu)，構(gòu)建從實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)推導(dǎo)分子結(jié)構(gòu)的思維模型。
科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：
了解葡萄糖在醫(yī)療（治療腸道感染、靜脈炎等）、食品加工等領(lǐng)域的應(yīng)用，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)化學(xué)與生活、健康的緊密聯(lián)系，培養(yǎng)學(xué)生關(guān)注社會(huì)、服務(wù)社會(huì)的意識(shí)，樹(shù)立正確使用化學(xué)物質(zhì)的科學(xué)態(tài)度 ，增強(qiáng)學(xué)生對(duì)化學(xué)學(xué)科的認(rèn)同感和社會(huì)責(zé)任感
教學(xué)重難點(diǎn)
重點(diǎn)
糖類的分類依據(jù)及各類代表物，如單糖中的葡萄糖、果糖，二糖中的蔗糖、麥芽糖，多糖中的淀粉、纖維素；
葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)性質(zhì)，包括還原性、加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)等；
葡萄糖的檢驗(yàn)方法以及工業(yè)制備葡萄糖和酒精的原理
難點(diǎn)
理解糖類組成通式的局限性，即符合該通式的不一定是糖類，糖類也不一定符合該通式；葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的推導(dǎo)過(guò)程，涉及多個(gè)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的分析和綜合推理；單糖的立體異構(gòu)概念，如手性碳原子和手性分子，這部分內(nèi)容較為抽象，學(xué)生理解難度較大；葡萄糖和果糖的性質(zhì)差異及鑒別方法。
課前導(dǎo)入
葡萄糖是供給人體能量的物質(zhì)之一,高濃度的葡萄糖溶液配以相關(guān)的藥物輸入患者體內(nèi)可以治療腸道感染、靜脈炎等多種疾病,那么你知道葡萄糖有怎樣的性質(zhì)嗎?糖有哪些性質(zhì)和應(yīng)用?糖類都有甜味嗎?糖類與生命活動(dòng)有什么關(guān)系呢?
多巴胺？那很好了 脂肪堆積？那很壞了
糖類的組成和分類
PART 01
糖類概述
★定義：
糖類一般是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。
★組成：
糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成
大多數(shù)糖類化合物可以用通式Cm（H2O）n表示
其中m與n是正整數(shù)，可以相同也可以不同
單糖
含碳原子數(shù)目的多少
糖
的
分
類
丙糖，如丙醛糖
丁糖，如?D-赤蘚糖
戊糖，如核糖、脫氧核糖
己糖，如葡萄糖、半乳糖、果糖
根據(jù)所含官能團(tuán)的不同
醛糖，如甘油醛、葡萄糖
酮糖，如果糖
低聚糖
由不到20個(gè)單糖縮合形成的糖類化合物，如二糖有蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖等，其分子式均為C12H22O11
多糖
1 mol糖水解后能產(chǎn)生10 mol以上單糖的糖，如淀粉和纖維素，其組成可用（C6H10O5）n表示
有關(guān)糖類的易錯(cuò)點(diǎn)
★
符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類化合物,如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脫氧核糖C5H10O4。
★
有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;沒(méi)有甜味的也可能是糖,如淀粉、纖維素等。因此,糖類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物,也不等于甜味物質(zhì)
★
從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。
典例解析
下列敘述正確的是( 　　)
A.糖類物質(zhì)都是有甜味的
B.凡是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)化合物都是糖類
C.糖類物質(zhì)又叫碳水化合物,其組成可用通式Cm(H2O)n表示
D.糖類一般是多羥基醛、多羥基酮以及它們的脫水縮合物
D
【解析】單糖、低聚糖一般有甜味,多糖(如淀粉、纖維素)沒(méi)有甜味,A項(xiàng)錯(cuò)誤;由C、H、O元素組成的有機(jī)化合物常見(jiàn)的有醇、酚、醛、酮、羧酸、酯和糖類,B項(xiàng)錯(cuò)誤;大多數(shù)糖類物質(zhì)的組成符合碳水化合物的通式,少數(shù)糖類物質(zhì)的組成不符合碳水化合物的通式,如鼠李糖(C6H12O5),符合碳水化合物通式的也不一定是糖類物質(zhì),如乙酸(C2H4O2),C項(xiàng)錯(cuò)誤;從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物,D項(xiàng)正確。
單糖的性質(zhì)及應(yīng)用
PART 02
葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究
{F5AB1C69-6EDB-4FF4-983F-18BD219EF322}步驟
探究實(shí)驗(yàn)
推理
結(jié)論
①
1.80 g葡萄糖完全燃燒,得2.64 g CO2和1.08 g H2O
0.01 mol葡萄糖中n(C)=0.06 mol
n(H)=0.12 mol，n(O)=0.06 mol
最簡(jiǎn)式為CH2O　　　
②
經(jīng)質(zhì)譜法測(cè)出葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180
Mr[(CH2O)n] =180,得n=6
分子式為C6H12O6　　　
③
一定條件下,1.80 g葡萄糖與乙酸完全酯化,生成相應(yīng)的酯3.90 g
n(葡萄糖)=0.01 mol,1 mol羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯的質(zhì)量比原物質(zhì)的質(zhì)量增加42 g(即C2H2O),現(xiàn)增加2.10 g,即含有羥基0.05 mol
1 mol葡萄糖
中有5 mol羥基
葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究
{F5AB1C69-6EDB-4FF4-983F-18BD219EF322}步驟
探究實(shí)驗(yàn)
結(jié)論
④
在一支潔凈的試管中配制約2 mL銀氨溶液,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,振蕩,然后在水浴中加熱,試管壁上形成銀鏡
分子中含有醛基
⑤
在一支試管中加入2 mL 10%NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,加熱,產(chǎn)生磚紅色沉淀
⑥
葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇
葡萄糖分子為直鏈結(jié)構(gòu)
葡萄糖的銀鏡反應(yīng)
★反應(yīng)原理：
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH △
CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + H2O + 2Ag ↓ + 3NH3
?
★實(shí)驗(yàn)結(jié)論：
葡萄糖具有還原性，能被弱氧化劑如銀氨溶液氧化，生成光亮的銀鏡
葡萄糖的銀鏡反應(yīng)
★反應(yīng)原理：
★實(shí)驗(yàn)結(jié)論：
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 ＋NaOH △
CH2OH-(CHOH)4-COONa + 3H2O +2Cu2O↓
?
葡萄糖具有還原性，能被新制的Cu(OH)2堿性懸濁液氧化為磚紅色的Cu2O沉淀
單糖的立體異構(gòu)
甘油醛的分子中存在1個(gè)手性碳原子。
甘油醛有D型和L型兩種結(jié)構(gòu)，它們的旋光性恰好相反。天然存在的單糖大多為D型異構(gòu)體，如葡萄糖、果糖、核糖等。隨著單糖分子中碳原子數(shù)的增多，手性碳原子數(shù)也增多。如己醛糖［C6H12O6，HOCH2(CHOH)4CHO］中有4個(gè)手性碳原子，共存在16種同分異構(gòu)體。
甘油醛的對(duì)映異構(gòu)體
葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
在不同條件下，葡萄糖可以鏈狀或環(huán)狀的形態(tài)存在。葡萄糖分子中連接在5位碳原子上的羥基與醛基作用形成兩種環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖溶液中，鏈狀的葡萄糖分子幾乎全部轉(zhuǎn)變?yōu)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)，B和C共占99%以上。B和C兩種結(jié)構(gòu)的旋光活性不同，用B或C的晶體配制的水溶液在室溫下會(huì)發(fā)生奇妙的變旋光現(xiàn)象，最終比旋光度都變?yōu)? 52.7°。（注：通常規(guī)定1 mL含1 g旋光性物質(zhì)的溶液在1 dm長(zhǎng)的樣品管中測(cè)得的旋光度為該物質(zhì)的比旋光度。）
葡萄糖和果糖的組成和結(jié)構(gòu)
{F5AB1C69-6EDB-4FF4-983F-18BD219EF322}
分子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
類別
二者關(guān)系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO　　　
—OH、—CHO
己醛糖
同分異構(gòu)體
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
、—OH
己酮糖
葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)——
葡萄糖具有醛和醇的特征反應(yīng)
★還原性:
與新制Cu(OH)2反應(yīng),銀鏡反應(yīng),使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。
★不飽和性:
與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
★與羧酸等發(fā)生取代反應(yīng):
1 mol葡萄糖可以與5 mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
★為體內(nèi)氧化反應(yīng)提供能量,是一種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì):
C6H12O6(葡萄糖)+6O2 酶 6CO2+6H2O
?
下列關(guān)于葡萄糖的敘述中,正確的是(　　)
A.葡萄糖具有多羥基醛結(jié)構(gòu),是一種單糖
B.葡萄糖具有多羥基酮結(jié)構(gòu),能發(fā)生加成反應(yīng)
C.因?yàn)槠咸烟蔷哂刑鹞?所以屬于糖類化合物
D.葡萄糖分子中含有醛基,所以屬于醛類化合物
典例解析
A
【解析】葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2(CHOH)4CHO,屬于多羥基醛,能發(fā)生加成反應(yīng),葡萄糖屬于單糖,A項(xiàng)正確,B、D項(xiàng)錯(cuò)誤;糖類的定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物,C項(xiàng)錯(cuò)誤。
課堂小結(jié)
PART 03
單糖
1
糖類
2
低聚糖
葡萄糖
果糖
二糖
蔗糖
麥芽糖
羥基：與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
醛基：不飽和性、還原性
3
多糖
淀粉
纖維素
課堂練習(xí)
PART 04
1.下列關(guān)于葡萄糖的說(shuō)法正確的是(　　)
A.分子結(jié)構(gòu)中含有六種官能團(tuán)
B.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.分子太大,不能燃燒
B
2.下列有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述正確的是(　　)
A.糖類是有甜味的物質(zhì)
B.由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物屬于糖類
C.葡萄糖和果糖互為同系物,蔗糖和麥芽糖互為同系物
D.糖類可分為單糖、二糖和多糖
D
3.在某病人尿液中加入NaOH溶液和CuSO4溶液,加熱后,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則說(shuō)明該病人尿液中含有(　　)
A.脂肪 B.乙酸 C.葡萄糖 D.蛋白質(zhì)
C
4.下列有關(guān)葡萄糖與果糖的說(shuō)法中,不正確的是(　　)
①二者互為同分異構(gòu)體　②二者都易溶于水?、鄱叨寄苋紵?生成CO2和H2O　④葡萄糖能發(fā)生酯化反應(yīng),而果糖不能?、荻寄芘cH2發(fā)生加成反應(yīng)生成六元醇?、薰鞘亲钐鸬奶?而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
C
Thanks
好好學(xué)習(xí)天天向上

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