資源簡介

(共30張PPT)
專題四 生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物
第一單元 醇和酚
4.1.2 酚
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
學生能夠通過觀察苯酚的外觀、狀態、溶解性等宏觀性質，結合其分子結構，理解苯酚性質與結構的內在聯系，如苯環和羥基的相互作用對苯酚酸性、取代反應等性質的影響，能從微觀層面解釋宏觀現象。
證據推理與模型認知：
基于苯酚與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉等物質反應的實驗事實，推理苯酚的酸性強弱順序，構建酸性比較的思維模型，并能運用該模型分析其他類似物質的酸性關系。
科學態度與社會責任：
了解苯酚在化工生產、醫藥、防腐劑等方面的應用，以及含酚廢水對環境的危害和處理方法，認識化學物質對社會發展的雙重作用，培養學生合理使用化學物質、關注環境保護的科學態度。
教學重難點
重點
苯酚的結構特點，特別是羥基與苯環的連接方式及其對性質的影響。
苯酚的化學性質，包括弱酸性、取代反應、顯色反應等，理解反應原理和實驗現象。
難點
從微觀結構角度解釋苯酚酸性比醇強、苯環上氫原子活性增強等性質變化的原因，幫助學生突破思維難點，理解官能團之間的相互作用。
苯酚與溴水反應的原理及實驗注意事項，如溴水過量的原因、反應的靈敏性在檢驗和測定中的應用，以及與其他取代反應的比較。
課前導入
酚類化合物是芳烴的含羥基衍生物，具有特殊芳香氣味，廣泛存在于自然界中，是重要的有機化工原料。但它們也是細胞原漿毒，對人體和環境有害。今天，我們來重點學習酚類化合物中的一種——苯酚，探究它的性質和用途。
茶葉中富含茶多酚
咖啡中富含肉桂酸型酚酸
淺談茶多酚
酚的物理性質
PART 01
酚的概念
定義：酚是羥基與苯環(或其他芳環)碳原子直接相連而形成的有機物。
官能團：羥基（—OH）
實例：
苯酚
2—萘酚
對二苯酚
苯酚的組成與結構
最簡單的酚
俗稱：石碳酸
分子式：C6H6O
結構簡式： 或
空間填充模型：
實驗探究
【實驗1】觀察苯酚的顏色、狀態，聞一聞苯酚的氣味。
【實驗2】在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續向上述試管中加入苯酚晶體至有較多晶體不溶解，不斷振蕩試管，靜置片刻。
【實驗3】將上述試管放在熱水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管，冷卻靜置。
【實驗4】將苯酚晶體分別加入苯和煤油中，并與實驗2作比較。
提醒：
①除去試管內壁附著苯酚的方法是用高于65 ℃的熱水或酒精清洗即可。
②若皮膚上沾有苯酚應用酒精清洗。
實驗探究
實驗 實驗現象 結論
實驗1 新制苯酚為無色晶體，有特殊氣味，久置略帶粉紅色 苯酚是無色晶體（新制），有特殊氣味，易被氧化
實驗2 開始逐漸溶解，加入較多晶體后有較多不溶，靜置分層 常溫下，苯酚在水中溶解度不大
實驗3 熱水浴加熱變澄清，冷卻后又變渾濁 苯酚在高于 65℃時能與水以任意比例互溶，溫度降低溶解度減小
實驗4 在苯和煤油中全部溶解，溶解情況比在水中好 苯酚易溶于有機溶劑（如苯、煤油）
苯酚的物理性質：純凈時為無色晶體，有特殊氣味，易被氧化；常溫下在水中溶解度不大，高于 65℃時與水任意比例互溶；易溶于有機溶劑 苯酚的物理性質及毒性
(1)苯酚是一種無色有特殊氣味的晶體，熔點為40.9℃。
(2)從試劑瓶中取出的苯酚晶體往往會因為部分被氧化而略帶紅色。
(3)常溫下，苯酚易溶于乙醇等有機溶劑并能溶于水并與之相互形成溶液
(苯酚與水形成的濁液靜置后會分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層)。
(4)室溫下，苯酚在水中的溶解度較小，溫度高于65 ℃時，能與水以任意比例互溶。
(5)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕性。
酚的化學性質
PART 02
取苯酚的濁液2 mL于試管中，向其中逐滴加入氫氧化鈉溶液，濁液將變澄清。將得到的澄清液分到兩支試管中，向其中一支滴加稀鹽酸，另一支通入二氧化碳氣體，觀察實驗現象。
實驗現象
苯酚是一種酸性比碳酸還弱的酸，它能與氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉和水。苯酚鈉易溶于水，所以向苯酚的濁液中加入氫氧化鈉溶液后，溶液變澄清。
向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳或者加入稀鹽酸，又會生成苯酚，因此溶液又變渾濁
實驗解讀
①苯酚的酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色，故不能用酸堿指示劑來檢驗苯酚的存在。
②苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但比的酸性強。因此，苯酚能與Na2CO3溶液反應生成NaHCO3
酸性強弱順序為
③苯酚鈉溶液中通入CO2，反應只生成NaHCO3，與通入CO2的量無關。
④苯酚、乙醇都能與鈉反應放出H2，但苯酚與鈉反應更容易，且乙醇不與NaOH反應，這表明受苯環的影響，(酚)羥基的氫原子比(醇)羥基的氫原子活潑。
苯酚的取代反應
與芳香烴中的苯環類似，苯酚也可與鹵素、硝酸等在苯環上發生取代反應。
【實驗操作】向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加過量的濃溴水，觀察實驗現象。
【實驗現象】立即有白色沉淀產生。
【實驗結論】苯酚與濃溴水反應生成白色不溶于水的2，4，6 三溴苯酚。反應的化學方程式為
實驗解讀
①實驗成功的關鍵是濃溴水要過量。若苯酚過量，則生成的三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。
②苯酚與溴的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
③三溴苯酚不溶于水，易溶于苯等有機溶劑，所以除去混在苯中的苯酚時，不能用濃溴水，而應加入適量的NaOH溶液，使苯酚轉化為易溶于水的苯酚鈉，再分液除去。
④利用該反應主要發生在羥基鄰、對位的特點，在有機合成中可以通過先引入羥基，進行溴代反應后，再對羥基進行其他轉化反應等，來實現特定位置的溴代產物的合成，進而合成一些具有特定結構和功能的有機化合物。
苯酚的顯色反應
向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈現紫色，這是苯酚的顯色反應，其他的酚類物質也會發生類似的反應。該顯色反應非常靈敏，常用于酚類物質的檢驗。
苯酚的氧化反應
苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化而變紅，在空氣中可以燃燒，也可被酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化。
苯酚的用途和廢水處理
苯酚的用途
苯酚是重要的化工原料，大量用于制造酚醛樹脂、環氧樹脂等高分子材料。苯酚也可用作防腐劑和消毒劑。許多酚類化合物都具有殺菌能力，鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚三者的混合物統稱為甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂溶液俗稱“來蘇兒”，易溶于水，是醫院常用的殺菌劑。
含酚廢水的處理
大多數酚類化合物有毒，在石油和煤的加工業、制藥、油漆和橡膠等眾多工業生產過程排放的廢水中含有較多的酚類物質，以苯酚、甲酚的污染為主，影響水生動物的生長。處理含酚廢水主要有兩種方法：回收利用和降解處理。
有機物分子中基團的相互影響
1．苯酚中苯環和酚羥基的相互影響
(1)苯環對側鏈(羥基)的影響導致酚羥基中的氧氫鍵易斷。
①弱酸性 ②顯色反應
(2)側鏈(羥基)對苯環的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環上易發生多取代反應。
①鹵代反應，如苯酚與濃溴水反應。
②硝化，如苯酚與濃硝酸反應：
有機物分子中基團的相互影響
2．有機分子內原子或原子團的相互影響
(1)鏈烴基對其他基團的影響:
甲苯的硝化反應產物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基對其他基團的影響：
①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小： R—OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(3)羥基對其他基團的影響：
①羥基對C—H鍵的影響：使和羥基相連的C—H鍵更不穩定。
②羥基對苯環的影響：使苯環鄰、對位上的氫原子更易被取代。
課堂小結
PART 03
化學性質
官能團：—OH（與苯環直接相連）
2
1
酚
弱酸性（不能使酸堿指示劑變色）
顯色反應
取代反應（發生在苯環上）
氧化反應
課堂練習
PART 04
1．能證明苯酚具有弱酸性的實驗是(　　)
A．加入濃溴水生成白色沉淀
B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁
C．渾濁的苯酚加熱后變澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉
B
2．除去苯中所含的苯酚，可采用的適宜方法是(　　)
A．加70 ℃以上的熱水，分液
B．加適量濃溴水，過濾
C．加足量NaOH溶液，分液
D．加適量FeCl3溶液，過濾
C
3．對于有機物，下列說法中正確的是(　　)
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol該有機物能與1 mol溴水發生取代反應
C．1 mol該有機物能與金屬鈉反應產生0.5 mol H2
D．1 mol該有機物能與2 mol NaOH反應

B
4．A、B的結構簡式如圖：
(1)A分子中含有的官能團的名稱是________；B分子中含有的官能團的名稱是__________________________。
(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應：________(填“能”或“不能”，下同)；B能否與氫氧化鈉溶液反應：________。
(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應類型是__________。
(4)A、B各1 mol分別加入足量溴水，完全反應后消耗單質溴的物質的量分別是________mol，________mol。
(醇)羥基
碳碳雙鍵、(酚)羥基　
不能
能
消去反應
1
2
Thanks
好好學習天天向上

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