資源簡介

整理與提升
一、體系構建
1.
2.
3.醛、酮
4.羧酸
二、真題導向
考向一　烴的含氧衍生物的結構與性質
1.(2023·全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如圖。下列有關該物質的說法錯誤的是(　　)
A.可以發生水解反應
B.所有碳原子處于同一平面
C.含有2種含氧官能團
D.能與溴水發生加成反應
2.(2023·湖北，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是(　　)
A.該物質屬于芳香烴
B.可發生取代反應和氧化反應
C.分子中有5個手性碳原子
D.1 mol該物質最多消耗9 mol NaOH
3.(2022·河北，2)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法錯誤的是(　　)
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可發生取代反應和加成反應
C.可與金屬鈉反應放出H2
D.分子中含有3種官能團
4.(2024·全國甲卷，9)我國化學工作者開發了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉化路線如下所示。
下列敘述錯誤的是(　　)
A.PLA在堿性條件下可發生降解反應
B.MP的化學名稱是丙酸甲酯
C.MP的同分異構體中含羧基的有3種
D.MMA可加聚生成高分子
考向二　以烴的含氧衍生物為載體的有機合成
5.(2023·湖北，17)碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎化工原料乙烯出發，針對二酮H設計了如下合成路線：
回答下列問題：
(1)由A→B的反應中，乙烯的碳碳　　　　鍵斷裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有　　　　種(不考慮對映異構)，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結構簡式為　　　　　　　　　　。
(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應生成的有機物的名稱為　　　　、　　　　。
(4)G的結構簡式為　　　　。
(5)已知：
，H在堿性溶液中易發生分子內縮合從而構建雙環結構，主要產物為I()和另一種α，β 不飽和酮J，J的結構簡式為　　　　　　　。若經此路線由H合成I，存在的問題有　　　　　　　　(填標號)。
a.原子利用率低 b.產物難以分離
c.反應條件苛刻 d.嚴重污染環境
6.(2023·遼寧，19)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。
已知：
①Bn為
②+R3NH2―→(R1為烴基，R2、R3為烴基或H)回答下列問題：
(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的　　　　　　　位(填“間”或“對”)。
(2)C發生酸性水解，新產生的官能團為羥基和　　　　　　　(填名稱)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的轉化，化學方程式為　　　　　　　。
(4)F的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有　　　　　　　種。
(5)H→I的反應類型為　　　　　　　。
(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別為　　　　　　　和　　　　　　　。
答案精析
二、
1.B　[藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發生水解反應，A說法正確；分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；分子中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團，C說法正確；分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，D說法正確。]
2.B
3.D　[分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，故可發生加成反應，含有羧基和羥基，故能發生取代反應，B正確；分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應放出H2，C正確；分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基4種官能團，D錯誤。]
4.C
5.(1)π　(2)7
(3)乙酸　丙酮
(4)
(5)　ab
6.(1)對　(2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3　(5)取代反應
(6)
解析　(2)有機物C在酸性條件下發生水解，其含有的酯基發生水解生成羧基。(4)F的同分異構體中不含有N—H鍵，說明結構中含有結構，又因紅外光譜中顯示有酚羥基，說明結構中含有苯環和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構體。(6)利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應生成最終產物，類似于題中有機物G與NaBH4反應生成有機物H，故有機物N的結構為，有機物M可以發生已知條件所給的反應生成有機物N，說明有機物M中含有CO，結合反應原料中含有羥基，說明原料發生反應生成有機物M的反應是羥基的催化氧化，有機物M的結構為。(共36張PPT)
整理與提升
專題4　
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一、體系構建
二、真題導向
體系構建
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一
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一、體系構建
2.
3.醛、酮
4.羧酸
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二
真題導向
考向一　烴的含氧衍生物的結構與性質
1.(2023·全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如圖。下列有關該物質的說法錯誤的是
A.可以發生水解反應
B.所有碳原子處于同一平面
C.含有2種含氧官能團
D.能與溴水發生加成反應
二、真題導向
√
藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發生
水解反應，A說法正確；
分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個
甲基，所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；
分子中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團，C說法正確；
分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，D說法正確。
2.(2023·湖北，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是
A.該物質屬于芳香烴
B.可發生取代反應和氧化反應
C.分子中有5個手性碳原子
D.1 mol該物質最多消耗9 mol NaOH
√
該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；
該有機物中含有酯基、羥基和羧基，均可以發生取代反應，含有碳碳雙鍵和酚羥基，均能發生氧化反應，B正確；
該有機物結構中，　　　　　　　　　　　　 標有“*”的為手性碳
原子，則一共有4個手性碳原子，C錯誤；
該物質中含有7個酚羥基，2個羧基，2個酯基，則1 mol該物質最多消耗11 mol NaOH，D錯誤。
3.(2022·河北，2)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法錯誤的是
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可發生取代反應和加成反應
C.可與金屬鈉反應放出H2
D.分子中含有3種官能團
√
分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀
溶液褪色，A正確；
分子中含有碳碳雙鍵，故可發生加成反應，
含有羧基和羥基，故能發生取代反應，B正確；
分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應放出H2，C正確；
分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基4種官能團，D錯誤。
4.(2024·全國甲卷，9)我國化學工作者開發了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉化路線如下所示。
下列敘述錯誤的是
A.PLA在堿性條件下可發生降解反應
B.MP的化學名稱是丙酸甲酯
C.MP的同分異構體中含羧基的有3種
D.MMA可加聚生成高分子
√
PLA含有酯基結構，可以在堿性條件下發生降解反應，A正確；
MP的同分異構體中，含有羧基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，C錯誤；
MMA中含碳碳雙鍵，可發生加聚反應生成高分子 　，D正確。
考向二　以烴的含氧衍生物為載體的有機合成
5.(2023·湖北，17)碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎化工原料乙烯出發，針對二酮H設計了如右合成路線：
回答下列問題：
(1)由A→B的反應中，乙烯的碳碳　 鍵斷裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有　　種(不考慮對映異構)，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為
9∶2∶1的結構簡式為　　　　　　　。
π
7
D為(　　　　　)，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構體分別為
　　　　　　　　　　、　　　　　 　　　　、 　　　 　　　　　、
、 (D自身)、 、
、 ，共8種，除去D自身，還有7種
同分異構體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結
構簡式為 。
(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應生成的有機物的名稱為　　　、　　　。
乙酸
丙酮
E為　　　　　，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成
和　　　　　。
(4)G的結構簡式為　　 　　。
(5)已知：　　　　　　　　　　　　　　　，H在堿性溶液中易發生分
子內縮合從而構建雙環結構，主要產物為I(　　　　　)和另一種α，β 不
飽和酮J，J的結構簡式為　　　　　　　。若經此路線由H合成I，存在的問題有　　(填標號)。
a.原子利用率低 b.產物難以分離
c.反應條件苛刻 d.嚴重污染環境
ab
根據已知反應特征可知，H在堿性溶液中易發生分子內縮合從而構建
雙環結構，主要產物為I( 　　　　　)和J( 　　　　　)。若經此路線由
H合成I，會同時產生兩種不飽和酮，二者互溶，難以分離，導致原子利用率低。
6.(2023·遼寧，19)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如右。
已知：
①Bn為
② +R3NH2―→ (R1為烴基，
R2、R3為烴基或H)
回答下列問題：
(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的　　位(填“間”或“對”)。
對
(2)C發生酸性水解，新產生的官能團為羥基和　　　(填名稱)。
羧基
有機物C在酸性條件下發生水解，其含有的酯基發生水解生成羧基。
(3)用O2代替PCC完成D→E的轉化，化學
方程式為___________________________
____________________。
2
+O2
+2H2O
2
(4)F的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有　　種。
3
F的同分異構體中不含有N—H鍵，說明結構中含有 　結構，又
因紅外光譜中顯示有酚羥基，說明結構中含有苯環和羥基，固定羥基
的位置， 　有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構體。
(5)H→I的反應類型為　　　　　。
取代反應
(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結
構簡式分別為　　　　　 和　　　　　　。
利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應生成最終產物，類似于題
中有機物G與NaBH4反應生成有機物H，故有機物N的結構為 　，
有機物M可以發生已知條件所給的反應生成有機物N，說明有機物M中含有C==O，結合反應原料中含有羥基，說明原料發生反應生成有機物
M的反應是羥基的催化氧化，有機物M的結構為　 。
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