資源簡介

專題檢測試卷(四)
(滿分：100分)
一、選擇題(本題包括15小題，每小題3分，共45分。每小題只有一個選項符合題意)
1.(2023·廣州高二質檢)下列醇既能發生消去反應，又能被氧化為醛的是(　　)
A.CH3OH
B.
C.
D.
2.(2024·合肥月考)A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子里羥基數之比是(　　)
A.3∶2∶1　B.2∶6∶3　C.3∶1∶2　D.2∶1∶3
3.下列有機反應類型判斷不正確的是(　　)
A.HOCH2CH2CH2OH+ H2O　消去反應
B.CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O　氧化反應
C.+Cl2　加成反應
D.ClCH2CH3+CH3NH2―→CH3NHCH2CH3+HCl　取代反應
4.下列試劑中無法鑒別對應物質的是(　　)
選項 物質 試劑
A 乙醛、甲苯和CCl4 水
B 環己烷、環己烯和四氯化碳 溴水
C 乙醇、乙酸和乙酸乙酯 飽和碳酸鈉溶液
D 苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 酸性高錳酸鉀溶液
5.(2023·天津南開崇化中學高二期中)下列關于有機物基團之間相互影響的說法不正確的是(　　)
A.甲基使苯環活化，所以苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代
B.乙基使羥基中氫氧鍵極性減弱，所以乙醇和鈉反應不如鈉和水反應劇烈
C.甲基使苯環活化，所以甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D.烴基越長推電子效應越大，使羧基中氫氧鍵極性變小，羧酸的酸性減弱，所以乙酸的酸性大于丙酸
6.(2023·江蘇通州高二期中)乙酸乙酯的制備實驗過程如下：
步驟1：在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩邊緩緩加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，再加入幾片碎瓷片，加熱并收集蒸出的乙酸乙酯粗品。
步驟2：向盛有乙酸乙酯粗品的試管中滴加1~2滴酸性KMnO4溶液，振蕩，紫紅色褪去。
步驟3：向盛有Na2CO3溶液的試管中滴加乙酸乙酯粗品，振蕩，有氣泡產生。
下列說法正確的是(　　)
A.步驟1中使用碎瓷片的目的是作反應的催化劑
B.步驟2中紫紅色褪去說明乙酸乙酯粗品中含有乙醇
C.步驟3中發生反應的離子方程式為C+2H+===H2O+CO2↑
D.步驟3振蕩后，靜置，溶液分層，下層為乙酸乙酯
7.(2024·山東日照高二檢測)酚醛樹脂是最早生產和使用的合成樹脂，其單體為苯酚和甲醛，下列說法錯誤的是(　　)
A.苯酚和甲醛通過縮聚反應得到酚醛樹脂
B.甲醛和苯甲醛互為同系物
C.酚醛樹脂的結構簡式為
D.酚醛樹脂俗稱“電木”，是一種混合物，不易燃燒，具有良好的電絕緣性
8.(2023·浙江嘉興期中)乙酸異丁香酚酯是一種食用香料，其結構簡式如圖所示，下列說法正確的是(　　)
A.該化合物易溶于水
B.該化合物用足量H2還原后的產物分子中有4個手性碳原子
C.該化合物與Br2能發生加成反應、取代反應
D.1 mol該化合物與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH
9.(2024·石家莊高二質檢)分子式均為C3H6O2的三種常見有機物，它們共同具有的性質最可能是(　　)
A.都能發生加成反應
B.都能發生水解反應
C.都能與稀硫酸反應
D.都能與NaOH溶液反應
10.萜類化合物廣泛存在于動植物體內，下列關于萜類化合物的說法正確的是(　　)
A.a和b都屬于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀
11.(2023·徐州高二檢測)苯基環丁烯酮()是一種十分活潑的反應物，我國科學家用物質X與苯基環丁烯酮通過下列反應合成了具有生物活性的多官能團化合物Y。
下列說法正確的是(　　)
A.X能發生銀鏡反應
B.X能與NaHCO3反應生成CO2
C.苯基環丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液檢驗Y中是否混有X
12.CPAE是蜂膠的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE的路線如下：
下列說法正確的是(　　)
A.咖啡酸分子中的所有原子不可能共面
B.苯乙醇能發生消去反應，且與互為同系物
C.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能發生取代、加成和氧化反應
D.1 mol咖啡酸最多可與3 mol NaHCO3發生反應
13.某有機物A的結構簡式為，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為(　　)
A.2∶2∶1　B.1∶1∶1　C.3∶2∶1　D.3∶3∶2
14.分子式為C9H18O2的有機物A有下列變化關系：
其中B、C的相對分子質量相等，則A的可能結構有(　　)
A.9種　B.8種　C.7種　D.6種
15.(2023·河北衡水高二檢測)丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業價值的α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮，轉化過程如圖所示：
下列說法不正確的是(　　)
A.丙酮與氫氣可發生加成反應生成2 丙醇
B.假性紫羅蘭酮、α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮互為同分異構體
C.α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分別與足量Br2發生加成反應的產物分子中都含有4個手性碳原子
D.可用銀氨溶液鑒別合成的假性紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛
二、非選擇題(本題包括4小題，共55分)
16.(8分)(2023·浙江溫州高二期中)有機物A的分子式為C4H8O2，其轉化關系如圖所示：
(1)有機物A的名稱是　　　　　　　，D中官能團的結構簡式是　　　　　　　。
(2)有機物C反應生成E的化學方程式是 　。
(3)下列說法正確的是　　　　(填字母)。
A.僅用Na2CO3溶液無法鑒別有機物A、C和D
B.等質量的A和E完全燃燒，消耗的O2的量相同
C.C和D都可以和Na發生反應
D.工業上可以利用乙烯與水的加成反應制取有機物C
17.(16分)(2022·全國乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應條件已簡化，忽略立體化學)：
已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是　　　　　。
(2)C的結構簡式為　　　　　。
(3)寫出由E生成F反應的化學方程式： 　。
(4)E中含氧官能團的名稱為　　　　　。
(5)由G生成H的反應類型為　　　　　。
(6)I是一種有機物形成的鹽，結構簡式為　。
(7)在E的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為　　　　　種。
a)含有一個苯環和三個甲基；
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；
c)能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。
上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為　　　　　。
18.(16分)苯甲酸甲酯是一種重要的工業原料，某研究性學習小組的同學擬用下列裝置制取高純度的苯甲酸甲酯。
有關數據如下表：
熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm-3) 水溶性
苯甲酸 122 249 1.27 微溶
甲醇 -97 65 0.79 互溶
苯甲酸甲酯 -12.3 199.6 1.09 不溶
請回答下列問題：
(1)在燒瓶中混合有機物及濃硫酸的方法是 　； 在實際實驗中，甲醇與苯甲酸的物質的量之比遠大于其理論上的物質的量之比，目的是　　　　　　　　　　　；裝置C中除加入甲醇、苯甲酸與濃硫酸外還需要加入 　　　　　　　　　　　　　　。
(2)C裝置上部的冷凝管的主要作用是　。
(3)制備和提純苯甲酸甲酯的操作的先后順序為　　　　　　　　(填裝置字母)。
(4)A裝置錐形瓶中Na2CO3的作用是　　　　　　　；D裝置的作用是　　　　　　　　　　　；當B裝置中溫度計顯示　　　　 ℃時可收集苯甲酸甲酯。
19.(15分)(2023·天津濱海新區高二聯考)化合物H是制備一種高血壓治療藥物的中間體。某課題組以苯酚為原料設計的合成路線如下：
已知：①；
②
(1)C中所含官能團的名稱：　　　　　　　　。
(2)有機物X的名稱：　　　　　　　　。
(3)反應類型：A→B：　　　　　　　　　　；B→C：　　　　　　　　。
(4)F的結構簡式：　　　　　　　　。
(5)寫出H與E發生反應的化學方程式： 　。
(6)符合下列條件的化合物C的同分異構體有
種(不含立體異構)。
①遇FeCl3溶液發生顯色反應；②苯環上連有兩個處于對位的取代基；③1 mol該物質與足量NaHCO3溶液反應最多產生1 mol CO2。
在符合上述條件的同分異構體中，寫出其中一種1H核磁共振譜有6組吸收峰的結構簡式： 　。
(7)根據已有知識并參考以上合成路線及反應條件，設計以化合物苯丙醛()為原料，合成化合物的路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)。
答案精析
1.D　2.D　3.A　4.D
5.C　[甲苯分子中，苯環使甲基活化，所以甲苯分子中甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，故C錯誤。]
6.B　[碎瓷片的作用是防止暴沸，濃硫酸是催化劑，故A錯誤；乙醇具有還原性，能與酸性高錳酸鉀發生氧化還原反應使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此步驟2中溶液紫紅色褪去說明乙酸乙酯粗品中含有乙醇，故B正確；乙酸為弱酸，應保留化學式，正確的離子方程式為C+2CH3COOHH2O+CO2↑+2CH3COO-，故C錯誤；乙酸乙酯的密度小于水，因此步驟3振蕩后，靜置，溶液分層，乙酸乙酯在上層，故D錯誤。]
7.B　8.C　9.D
10.C　[A項，a中無苯環，不是芳香族化合物，錯誤；C項，a中的碳碳雙鍵、b中苯環上的—CH3、c中的 —CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項，b中無—CHO，不能和新制的Cu(OH)2反應生成Cu2O紅色沉淀，錯誤。]
11.D　[由X的結構簡式可知，該結構中沒有醛基，不能發生銀鏡反應，故A錯誤；X中有酚羥基，沒有羧基，不能與NaHCO3反應生成CO2，故B錯誤；苯基環丁烯酮中四元環上有一個飽和碳原子，所以該分子中所有原子不可能共平面，故C錯誤；由X和Y的結構簡式可知，Y中無酚羥基，X中有酚羥基，則可用FeCl3溶液檢驗Y中是否混有X，故D正確。]
12.C　[由結構簡式可知，咖啡酸分子中含有苯環、碳碳雙鍵和羧基，通過單鍵旋轉，分子中所有原子可能共面，故A錯誤；苯乙醇屬于芳香醇，鄰甲基苯酚屬于酚類，兩者不是同類物質，不互為同系物，故B錯誤；苯乙醇分子中含有的醇羥基能發生取代反應和氧化反應，含有苯環能發生加成反應，咖啡酸、CPAE分子中含有碳碳雙鍵能發生加成反應和氧化反應，含有的羧基或酯基能發生取代反應，故C正確；咖啡酸分子中的羧基與碳酸氫鈉反應，則1 mol咖啡酸最多可與1 mol碳酸氫鈉發生反應，故D錯誤。]
13.C　14.B
15.C　[丙酮中含有羰基，可與氫氣發生加成反應生成2 丙醇，A 正確；由結構簡式可知，假性紫羅蘭酮、α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B正確；α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮與足量Br2發生加成反應的產物分別為 、，分別含有5個、4個手性碳原子，C錯誤；檸檬醛含有醛基，假性紫羅蘭酮不含醛基，可用檢驗醛基的方法檢驗假性紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D正確。]
16.(1)乙酸乙酯　—COOH
(2) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)BCD
17.(1)3 氯丙烯　(2)
(3)+H2O　(4)羥基、羧基　(5)取代反應　(6)　(7)10
、
解析　(2)A發生氧化反應生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應生成D，對比B、D的結構簡式，結合C的分子式C8H7N，可推知C的結構簡式為。(3)D與30%Na2CO3反應后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應生成F，F不能與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，F中不含羧基，F的分子式為C11H10O2，F在E的基礎上脫去1個H2O分子，說明E發生分子內酯化反應生成F，E生成F的化學方程式為+H2O。(4)E中含氧官能團為羥基、羧基。(5)F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應生成G，G與SOCl2、甲苯反應生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應生成J，結合G、J的結構簡式知，H的結構簡式為，G與SOCl2發生取代反應生成H。(7)由E的結構簡式知其分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構體與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，結合分子式中O原子的個數，說明含1個羧基；能發生銀鏡反應、不能發生水解反應說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環上的位置為時，羧基、醛基在苯環上有3種位置；若3個甲基在苯環上的位置為時，羧基、醛基在苯環上有6種位置；若3個甲基在苯環上的位置為時，羧基、醛基在苯環上有1種位置；故符合題意的同分異構體共有3+6+1=10種；上述同分異構體經銀鏡反應后酸化所得產物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數量比為6∶3∶2∶1的結構簡式為、。
18.(1)先將一定量的苯甲酸加入燒瓶中，然后加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸　提高苯甲酸的轉化率　沸石(或碎瓷片)　(2)冷凝回流　(3)CFEADB　(4)除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸　除去沒有反應的碳酸鈉　199.6
解析　(1)參考濃硫酸的稀釋，先將一定量的苯甲酸加入燒瓶中，然后加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸來配制混合液。通過增加甲醇的量，可提高苯甲酸的轉化率，給液體混合物加熱時通常添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。
(2)C裝置上部的冷凝管可使反應混合加熱時揮發出的蒸氣經冷凝重新回流至反應容器中，減少原料的損耗。
(3)苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需進行分液、蒸餾等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后進行蒸餾，操作的順序為CFEADB。
(4)碳酸鈉用于洗去苯甲酸甲酯中過量的酸，過量的碳酸鈉用過濾的方法可除去，蒸餾時，將苯甲酸甲酯與甲醇、水分離，由苯甲酸甲酯的沸點可知應收集沸點199.6 ℃的餾分，故應控制溫度199.6 ℃。
19.(1)醚鍵、羧基　(2)丁二酸　(3)取代反應　還原反應　(4)
(5)
(6)12　(合理即可)
(7)(共66張PPT)
專題檢測試卷(四)
專題4　
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1.(2023·廣州高二質檢)下列醇既能發生消去反應，又能被氧化為醛的是
A.CH3OH B.
C. D.
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√
2.(2024·合肥月考)A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3∶6∶ 2，則A、B、C三種醇分子里羥基數之比是
A.3∶2∶1　　　B.2∶6∶3　　　C.3∶1∶2　　　D.2∶1∶3
√
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設生成氫氣a mol，根據2—OH~2Na~H2↑可知參加反應的羥基均為2a mol，故A、B、C三種醇分子里羥基數目之比為∶∶=2∶ 1∶3。
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3.下列有機反應類型判斷不正確的是
A.HOCH2CH2CH2OH　　　　　　　+H2O　消去反應
B.CH3CH2OH+CuO　 CH3CHO+Cu+H2O　氧化反應
C.　　　　　　　 +Cl2 ―→ 　　　　　 　　　加成反應
D.ClCH2CH3+CH3NH2―→CH3NHCH2CH3+HCl　取代反應
√
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4.下列試劑中無法鑒別對應物質的是
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選項 物質 試劑
A 乙醛、甲苯和CCl4 水
B 環己烷、環己烯和四氯化碳 溴水
C 乙醇、乙酸和乙酸乙酯 飽和碳酸鈉溶液
D 苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 酸性高錳酸鉀溶液
√
乙醛易溶于水，甲苯和CCl4皆不溶于水，但是甲苯的密度比水小、四氯化碳的密度比水大，故可以用水鑒別它們，A不符合題意；
環己烯可與Br2發生加成反應，故可以使溴水褪色，環己烷和四氯化碳都可以從溴水中萃取溴，有機層顯橙紅色，環己烷的密度比水小、四氯化碳的密度比水大，故可以用溴水鑒別它們，B不符合題意；
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乙醇可溶于飽和碳酸鈉溶液，乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應產生氣泡，而乙酸乙酯不溶，故可以用飽和碳酸鈉溶液鑒別它們，C不符合題意；
苯甲醇、苯甲醛都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別它們，D符合題意。
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5.(2023·天津南開崇化中學高二期中)下列關于有機物基團之間相互影響的說法不正確的是
A.甲基使苯環活化，所以苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易
被取代
B.乙基使羥基中氫氧鍵極性減弱，所以乙醇和鈉反應不如鈉和水反應劇烈
C.甲基使苯環活化，所以甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D.烴基越長推電子效應越大，使羧基中氫氧鍵極性變小，羧酸的酸性減
弱，所以乙酸的酸性大于丙酸
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甲苯分子中，苯環使甲基活化，所以甲苯分子中甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，故C錯誤。
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6.(2023·江蘇通州高二期中)乙酸乙酯的制備實驗過程如下：
步驟1：在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩邊緩緩加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，再加入幾片碎瓷片，加熱并收集蒸出的乙酸乙酯粗品。
步驟2：向盛有乙酸乙酯粗品的試管中滴加1~2滴酸性KMnO4溶液，振蕩，紫紅色褪去。
步驟3：向盛有Na2CO3溶液的試管中滴加乙酸乙酯粗品，振蕩，有氣泡產生。
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下列說法正確的是
A.步驟1中使用碎瓷片的目的是作反應的催化劑
B.步驟2中紫紅色褪去說明乙酸乙酯粗品中含有乙醇
C.步驟3中發生反應的離子方程式為C+2H+===H2O+CO2↑
D.步驟3振蕩后，靜置，溶液分層，下層為乙酸乙酯
√
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碎瓷片的作用是防止暴沸，濃硫酸是催化劑，故A錯誤；
乙醇具有還原性，能與酸性高錳酸鉀發生氧化還原反應使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此步驟2中溶液紫紅色褪去說明乙酸乙酯粗品中含有乙醇，故B正確；
乙酸為弱酸，應保留化學式，正確的離子方程式為C+2CH3COOH
===H2O+CO2↑+2CH3COO-，故C錯誤；
乙酸乙酯的密度小于水，因此步驟3振蕩后，靜置，溶液分層，乙酸乙酯在上層，故D錯誤。
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7.(2024·山東日照高二檢測)酚醛樹脂是最早生產和使用的合成樹脂，其單體為苯酚和甲醛，下列說法錯誤的是
A.苯酚和甲醛通過縮聚反應得到酚醛樹脂
B.甲醛和苯甲醛互為同系物
C.酚醛樹脂的結構簡式為
D.酚醛樹脂俗稱“電木”，是一種混合物，不易燃燒，具有良好的電絕
緣性
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苯甲醛中含苯環，與甲醛結構不相似，不互為同系物，B錯誤；
酚羥基導致苯環上與羥基相鄰的氫原子較活潑，兩個氫原子與甲醛
中的氧原子結合生成水，其余部分形成高分子化合物　 　，
C正確；
酚醛樹脂為高分子有機物，由于每個分子中聚合度不同，所以是混合物，酚醛樹脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，D正確。
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8.(2023·浙江嘉興期中)乙酸異丁香酚酯是一種食用香料，其結構簡式如圖所示，下列說法正確的是
A.該化合物易溶于水
B.該化合物用足量H2還原后的產物分子中有4個
手性碳原子
C.該化合物與Br2能發生加成反應、取代反應
D.1 mol該化合物與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH
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該化合物中沒有羥基或羧基等親水基團，該化合物
不易溶于水，故A錯誤；
手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，該化合
物用足量氫氣還原后的產物為 ，其中含有3個手性碳
原子，故B錯誤；
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該化合物中含有甲基、苯環和碳碳雙鍵，與 Br2能
發生加成反應、取代反應，故C正確；
該化合物中含有酯基且水解后產生1個酚羥基，則
1 mol該化合物與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2 mol NaOH，故D錯誤。
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9.(2024·石家莊高二質檢)分子式均為C3H6O2的三種常見有機物，它們共同具有的性質最可能是
A.都能發生加成反應
B.都能發生水解反應
C.都能與稀硫酸反應
D.都能與NaOH溶液反應
√
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分子式均為C3H6O2的三種常見有機物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯，其結構簡式分別為CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3。以上三種物質都不能發生加成反應，故A錯誤；
HCOOCH2CH3和CH3COOCH3都能發生水解反應，而CH3CH2COOH不能發生水解反應，故B錯誤；
CH3CH2COOH不能跟稀硫酸反應，故C錯誤；
丙酸與NaOH溶液發生中和反應，甲酸乙酯和乙酸甲酯在NaOH溶液中均發生水解反應生成鈉鹽和醇，故D正確。
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10.萜類化合物廣泛存在于動植物體內，下列關于萜類化合物的說法正確的是
A.a和b都屬于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀
√
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A項，a中無苯環，不是芳香族化合物，錯誤；
C項，a中的碳碳雙鍵、b中苯環上的—CH3、c中的 —CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；
D項，b中無—CHO，不能和新制的Cu(OH)2反應生成Cu2O紅色沉淀，錯誤。
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11.(2023·徐州高二檢測)苯基環丁烯酮(　　　　　　)是一種十分活潑的
反應物，我國科學家用物質X與苯基環丁烯酮通過下列反應合成了具有生物活性的多官能團化合物Y。
下列說法正確的是
A.X能發生銀鏡反應
B.X能與NaHCO3反應生成CO2
C.苯基環丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液檢驗Y中是否混有X
√
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由X的結構簡式可知，該結構中沒有醛基，
不能發生銀鏡反應，故A錯誤；
X中有酚羥基，沒有羧基，不能與NaHCO3
反應生成CO2，故B錯誤；
苯基環丁烯酮中四元環上有一個飽和碳原子，
所以該分子中所有原子不可能共平面，故C錯誤；
由X和Y的結構簡式可知，Y中無酚羥基，X中有酚羥基，則可用FeCl3溶液檢驗Y中是否混有X，故D正確。
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12.CPAE是蜂膠的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE的路線如下：
下列說法正確的是
A.咖啡酸分子中的所有原子不可能共面
B.苯乙醇能發生消去反應，且與　
　互為同系物
C.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能發生取代、加成和氧化反應
D.1 mol咖啡酸最多可與3 mol NaHCO3發生反應
√
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由結構簡式可知，咖啡酸分子中含有苯
環、碳碳雙鍵和羧基，通過單鍵旋轉，
分子中所有原子可能共面，故A錯誤；
苯乙醇屬于芳香醇，鄰甲基苯酚屬于酚
類，兩者不是同類物質，不互為同系物，
故B錯誤；
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苯乙醇分子中含有的醇羥基能發生取代反應和氧化反應，含有苯環能發生加成反應，咖啡酸、CPAE分子中含有碳碳雙鍵能發生加成反應和氧化反應，含有的羧基或酯基能發生取代反應，故C正確；
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咖啡酸分子中的羧基與碳酸氫鈉反應，則1 mol咖啡酸最多可與1 mol碳酸氫鈉發生反應，故D錯誤。
13.某有機物A的結構簡式為　　　　　　　　，取Na、NaOH、NaHCO3
分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為
A.2∶2∶1　　　B.1∶1∶1　　　C.3∶2∶1　　　D.3∶3∶2
√
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有機物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質的化學特性。與鈉反應時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應，1 mol A消耗3 mol Na；與NaOH反應的官能團是酚羥基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應的官能團只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為3∶2∶1。
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14.分子式為C9H18O2的有機物A有下列變化關系：
其中B、C的相對分子質量相等，則A的可能結構有
A.9種　　　B.8種　　　C.7種　　　D.6種
√
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有機物A的分子式為C9H18O2，在酸性
條件下A水解為B和C兩種有機物，則
有機物A為酯，由于B與C相對分子質
量相同，因此酸比醇少一個C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個碳原子，而得到的醇含有5個碳原子，含有4個碳原子的羧酸有2種同分異構體：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH；含有5個碳原子的醇有8種同分異構體，其中醇能被氧化成羧酸，說明羥基所連碳上有2個氫原子，共有4種，所以有機物A的同分異構體數目有2×4=8種，B符合題意。
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15.(2023·河北衡水高二檢測)丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業價值的α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮，轉化過程如圖所示：
下列說法不正確的是
A.丙酮與氫氣可發生加成反應生成2 丙醇
B.假性紫羅蘭酮、α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭
　酮互為同分異構體
C.α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分別與足量Br2發生加成反應的產物分子中都
　含有4個手性碳原子
D.可用銀氨溶液鑒別合成的假性紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛
√
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丙酮中含有羰基，可與氫氣發生加成反
應生成2 丙醇，A 正確；
由結構簡式可知，假性紫羅蘭酮、α 紫
羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分子式相同，結構
不同，互為同分異構體，B正確；
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α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮與足量Br2發
生加成反應的產物分別為 　　　　　、
，分別含有5個、4個手性碳原子，C錯誤；
檸檬醛含有醛基，假性紫羅蘭酮不含醛基，可用檢驗醛基的方法檢驗假性紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D正確。
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16.(2023·浙江溫州高二期中)有機物A的分子式為C4H8O2，其轉化關系如圖所示：
(1)有機物A的名稱是　　　　　，D中
官能團的結構簡式是　　　 　。
(2)有機物C反應生成E的化學方程式是
。
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乙酸乙酯
—COOH
2CH3CH2OH+O2　　2CH3CHO+2H2O
(3)下列說法正確的是　　　(填字母)。
A.僅用Na2CO3溶液無法鑒別有機物A、C和D
B.等質量的A和E完全燃燒，消耗的O2的量相同
C.C和D都可以和Na發生反應
D.工業上可以利用乙烯與水的加成反應制取有機物C
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BCD
17.(2022·全國乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，如圖是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應條件已簡化，忽略立體化學)：
已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是　　　　　。
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3 氯丙烯
(2)C的結構簡式為　　　 　。
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A發生氧化反應生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應生成D，對比B、D的結構簡式，結合C的分子式C8H7N，可推知C的結構簡
式為 。
(3)寫出由E生成F反應的化學方程式：
　。
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+H2O
D與30%Na2CO3反應后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應生成F，F不能與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，F中不含羧基，F的分子式為C11H10O2，F在E的基礎上脫去1個H2O分子，說明E發生分子內
酯化反應生成F，E生成F的化學方程式為
+H2O。
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(4)E中含氧官能團的名稱為　　　 　　。
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羥基、羧基
E中含氧官能團為羥基、羧基。
(5)由G生成H的反應類型為　　　　　。
取代反應
F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應生成G，G與SOCl2、甲苯反應生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應生成J，結合G、J的結構簡
式知，H的結構簡式為 ，
G與SOCl2發生取代反應生成H。
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(6)I是一種有機物形成的鹽，結構簡式為
。
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(7)在E的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為　　種。
a)含有一個苯環和三個甲基；
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；
c)能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。
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上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有
四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為___________________
_______________。
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、
由E的結構簡式知其分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構體與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，結合分子式中O原子的個數，說明含1個羧基；能發生銀鏡反應、不能發生水解反應說明還含1個醛基；
若3個甲基在苯環上的位置為 時，羧基、醛基在苯環上有3種位
置；若3個甲基在苯環上的位置為 時，羧基、醛基在苯環上有6種位置；
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若3個甲基在苯環上的位置為　　　時，羧基、醛基在苯環上有1種位
置；故符合題意的同分異構體共有3+6+1=10種；上述同分異構體經銀鏡反應后酸化所得產物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數量比
為6∶3∶2∶1的結構簡式為　　　　　　　、　　　　　　　。
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18.苯甲酸甲酯是一種重要的工業原料，某研究性學習小組的同學擬用下列裝置制取高純度的苯甲酸甲酯。
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有關數據如下表：
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熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm-3) 水溶性
苯甲酸 122 249 1.27 微溶
甲醇 -97 65 0.79 互溶
苯甲酸甲酯 -12.3 199.6 1.09 不溶
請回答下列問題：
(1)在燒瓶中混合有機物及濃硫酸的方法是___________________________
_____________________________________________________； 在實際實驗中，甲醇與苯甲酸的物質的量之比遠大于其理論上的物質的量之比，目的是___________________；裝置C中除加入甲醇、苯甲酸與濃硫酸外還需要加入_______________。
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先將一定量的苯甲酸加入燒瓶
中，然后加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸
提高苯甲酸的轉化率
沸石(或碎瓷片)
參考濃硫酸的稀釋，先將一定量的苯甲酸加入燒瓶中，然后加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸來配制混合液。通過增加甲醇的量，可提高苯甲酸的轉化率，給液體混合物加熱時通常添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。
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(2)C裝置上部的冷凝管的主要作用是　 。
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冷凝回流
C裝置上部的冷凝管可使反應混合加熱時揮發出的蒸氣經冷凝重新回流至反應容器中，減少原料的損耗。
(3)制備和提純苯甲酸甲酯的操作的先后順序為　　 　　(填裝置字母)。
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CFEADB
苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需進行分液、蒸餾等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后進行蒸餾，操作的順序為CFEADB。
(4)A裝置錐形瓶中Na2CO3的作用是　　　　 　　　；D裝置的作用是　　 　　　　　　　　；當B裝置中溫度計顯示　　　 ℃時可收集苯甲酸甲酯。
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除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸
除去沒有反應的碳酸鈉
199.6
碳酸鈉用于洗去苯甲酸甲酯中過量的酸，過量的碳酸鈉用過濾的方法可除去，蒸餾時，將苯甲酸甲酯與甲醇、水分離，由苯甲酸甲酯的沸點可知應收集沸點199.6 ℃的餾分，故應控制溫度199.6 ℃。
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19.(2023·天津濱海新區高二聯考)化合物H是制備一種高血壓治療藥物的中間體。某課題組以苯酚為原料設計的合成路線如右：
已知：① ；
②
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(1)C中所含官能團的名稱：
　　　　　　。
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醚鍵、羧基
(2)有機物X的名稱：　 　　。
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丁二酸
　　　 和有機物X在AlCl3的
催化下發生已知①的反應生成
　　　 ，可以推知
X為HOOCCH2CH2COOH，X的名稱為丁二酸。
(3)反應類型：A→B：　　　　　；B→C：　　　　　。
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取代反應
還原反應
和CH3I發生
取代反應生成B，B生成C的過程中O原子個數減少，H原子個數增多，該過程為還原反應。
(4)F的結構簡式：　　　　。
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D發生已知②的反應生成E，
則E為 　，E和SOCl2發
生取代反應生成F，F的結構
簡式為　 。
(5)寫出H與E發生反應的化學方程式：
　。
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(6)符合下列條件的化合物C的同分異構體有 種(不含立體異構)。
①遇FeCl3溶液發生顯色反應；②苯環上連有兩個處于對位的取代基；
③1 mol該物質與足量NaHCO3溶液反應最多產生1 mol CO2。
在符合上述條件的同分異構體中，寫出其中一種1H核磁共振譜有6組吸
收峰的結構簡式： 　。
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(合理即可)
C的同分異構體符合條件：①遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明其中含有酚羥基；②苯環上連有兩個處于對位的取代基；③1 mol該物質與足量NaHCO3溶液反應最多產生1 mol CO2，說明其中含有1個羧基；綜上所述，該同分異構體中苯環上的取代基有1個—OH和1個
—CH(COOH)CH2CH2CH3或—CH2CH(COOH)CH2CH3
或—CH2CH2CH(COOH)CH3或—CH2CH2CH2CH2COOH
或—CH(CH2COOH)CH2CH3或—C(CH3)(COOH)CH2CH3
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或—CH(CH3) CH(COOH)CH3或—CH(CH3)CH2CH2COOH
或—C(CH3)2CH2COOH或—CH(COOH)CH(CH3)CH3
或—CH2C(CH3)2COOH或—CH2CH(CH3)CH2COOH，共有12種同分異構體。
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(7)根據已有知識并參考以上合成路線及反應條件，設計以化合物苯丙醛
(　 　)為原料，合成化合物　 的路線(用流程圖表示，無機
試劑、有機溶劑任選)。
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答案　
由逆合成分析法可知，　 　可由　　　 發生消去反應得到，　
可由　　　發生還原反應得到，　　 可由　　　　　　發生已知①
的反應得到，　　　　　 可由　　　　　發生氧化反應得到，由此
可得合成路線。
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