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整理與提升
一、體系構建
二、真題導向
1.(2024·全國甲卷，36)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題：
(1)A中的官能團名稱為　　　　　　　　。
(2)B的結構簡式為　　　　　　　　。
(3)由C生成D的反應類型為　　　　。
(4)由E生成F的化學方程式為　　　　　　　。
(5)已知G可以發生銀鏡反應，G的化學名稱為　　　　　　　　。
(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現象　　　　。
(7)I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有　　　　　　　　種(不考慮立體異構)。
①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。
2.(2023·浙江6月選考，21)某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。
已知：
(1)化合物B的含氧官能團名稱是　　　　。
(2)下列說法不正確的是　　　　　　　。
A.化合物A能與FeCl3發生顯色反應
B.A→B的轉變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實現
C.在B+C→D的反應中，K2CO3作催化劑
D.依托比利可在酸性或堿性條件下發生水解反應
(3)化合物C的結構簡式是　　　　。
(4)寫出E→F的化學方程式：　　　　。
(5)研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N 芐基苯甲酰胺()利用以上合成線路中的相關信息，設計該合成路線　　　　　　　　(用流程圖表示，無機試劑任選)。
(6)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式　　　　。
①分子中含有苯環
②1H NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環境的氫原子，有酰胺基()。
3.(2023·湖南，18)(15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：
(1)B的結構簡式為　 。
(2)從F轉化為G的過程中所涉及的反應類型是　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。
(3)物質G所含官能團的名稱為　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。
(4)依據上述流程提供的信息，下列反應產物J的結構簡式為　　　　　　　　　。
(5)下列物質的酸性由大到小的順序是　　　　　　　　　(寫標號)。
①　 ②　 ③
(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發生銀鏡反應的同分異構體中。除H2C==C==CH—CHO外，還有　　　　　種。
(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。
_____________________________________________________________________________________
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4.(2024·安徽，18)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為　　　　、　　　　　　　　。
(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學名稱為　　　　　　　。
(3)H的結構簡式為　　　　　　　。
(4)E→F反應中，下列物質不能用作反應溶劑的是　　　　　　　(填標號)。
a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有　　　　　種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：　　　　　　　。
①含有手性碳　②含有2個碳碳三鍵
③不含甲基
(6)參照上述合成路線，設計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。
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答案精析
二、
1.(1)硝基　(2)　(3)取代反應
(4)
(5)4 甲氧基苯甲醛(或對甲氧基苯甲醛)
(6)FeCl3溶液，分別取少量H和I的溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即為I　(7)9
2.(1)羥基、醛基　(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)+2H2+H2O
(5)
(6)、、、
3.(1)　(2)消去反應　加成反應
(3)醚鍵　碳碳雙鍵　(4)
(5)③>①>②　(6)4
(7)
解析　(4)根據上述反應流程分析，與呋喃反應生成，繼續與HCl反應生成有機物J()。(5)—CH3是推電子基團，使磺酸基團酸性減弱，—CF3是吸電子基團，使磺酸基團酸性增強。(6)呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構體中可以發生銀鏡反應，說明其同分異構體中含有醛基，這樣的同分異構體共有4種，分別為、、、。
4.(1)羥基　醛基　(2)1，2 二甲基苯(鄰二甲苯)
(3)　(4)bc
(5)4　
(6)(共45張PPT)
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專題5　
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二
真題導向
1.(2024·全國甲卷，36)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。如圖是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題：
(1)A中的官能團名稱為　　　。
二、真題導向
硝基
(2)B的結構簡式為　　　　　　。
(3)由C生成D的反應類型為　　 　　。
(4)由E生成F的化學方程式為
　 　　　　　　。
取代反應
(5)已知G可以發生銀鏡反應，G的化學名稱為　　　　 　　　　。
4 甲氧基苯甲醛(或對甲氧基苯甲醛)
A(　　　　　　)在Fe/H+作用下發生還原反應生成B(　　　　　　)；
B發生兩個連續的反應后將結構中的氨基轉化為羥基，得到C
(　　　　　)；C發生取代反應得到D(　　　　　　　)；
D與NBS發生取代反應得到E(　　　　　　)；E與P(OC2H5)3發生反應
得到F，F與G發生反應得到H，結合H的結構、G的分子式和題干中的已知條件可以得到G的結構簡式為　　　　　　　　　；最后，H與BBr3反應得到目標化合物I。
G的結構為　　　　　　　　，其化學名稱為4 甲氧基苯甲醛(或對甲氧基苯甲醛)。
(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現象__________________________________
____________________________________。
FeCl3溶液，分別取少量H和I的溶液，
向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即為I
對比H和I的結構可以看出，I中含有酚羥基，可選擇FeCl3溶液進行鑒別。
(7)I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有　　種(不考慮立體異構)。
①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。
9
I的同分異構體中，可以發生銀鏡反應說明含有醛基；含有手性碳原子，
說明有飽和碳原子，可以得到其主體結構為　　　　　　 　；
還含有兩個酚羥基，則滿足條件的同分異構體有9種，分別為
　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　
　　　　　　　　 、　　　　　　　、　　　　　　　、
　　　　　　　　、　　 　　　　　　、　　　　　　 　。
2.(2023·浙江6月選考，21)某研究小組按右列路線合成胃動力藥依托比利。
已知：
(1)化合物B的含氧官能團名稱是　　　　　　。
羥基、醛基
(2)下列說法不正確的是　　　。
A.化合物A能與FeCl3發生顯色反應
B.A→B的轉變也可用KMnO4在酸性
條件下氧化來實現
C.在B+C→D的反應中，K2CO3作催
化劑
D.依托比利可在酸性或堿性條件下
發生水解反應
BC
由結構簡式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發生顯色反應，使溶液變為紫色，故A正確；
A分子中含有酚羥基，也能被KMnO4氧化，則A→B的轉變不能用酸性高錳酸鉀溶液來實現，故B錯誤；
B+C→D的反應為在碳酸鉀作用下　
與ClCH2CH2N(CH3)2發生取代
反應生成 ，其中碳酸
鉀的作用是中和反應生成的氯化氫，提高反應物的轉化率，故C錯誤；
由結構簡式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發生水解反應，故D正確。
(3)化合物C的結構簡式是
__________________。
(4)寫出E→F的化學方程式：
_____________________________________________。
ClCH2CH2N(CH3)2
+2H2
+H2O
(5)研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N 芐基苯甲酰胺( 　 )
利用以上合成線路中的相關信息，設計該合成路線　　　　　　　　(用流程圖表示，無機試劑任選)。
答案　
由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物N 芐基苯甲酰胺的合成步
驟為　　　與NH2OH反應生成　　　　　，在催化劑作用下
與氫氣發生還原反應生成　　　　；
在催化劑作用下，　　與氧氣發生催化氧化反應生成　　　 ，
與SOCl2發生取代反應生成　　 ，　　 與　　　　發生取代反應生成
　　　　，由此可得合成路線。
(6)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式
______________________________________。
①分子中含有苯環
②1H NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環境的氫原子，
有酰胺基(　　　　)。
、　　　、　　　　　、
D的同分異構體分子中含有苯環，1H NMR譜和IR譜檢測表明分子中共有4種不同化學環境的氫原子，有酰胺基，說明同分異構體分子含有醚鍵或酚羥基，結合對稱性，同分異構體的結構簡式為
　　　、　　　　、　　　　　 、　　　　　　。
3.(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如右(部分反應條件已簡化)：
(1)B的結構簡式為 。
(2)從F轉化為G的過程中所涉及的反應類型是　　　　　、　　　 　。
(3)物質G所含官能團的名稱為　　　、
　　　　　。
消去反應
加成反應
醚鍵
碳碳雙鍵
(4)依據題述流程提供的信息，下列反應產物J的結構簡式為
　　　　　　　　　。
根據題述反應流程分析，　　
與呋喃反應生成　　　　　　　　　，　
　　　　　　　　　繼續與HCl反應生
成有機物J(　　　　　　　)。
(5)下列物質的酸性由大到小的順序是　　　　　(寫標號)。
①　　　　　　 　②　　　　　　　　　 　③
③>①>②
—CH3是推電子基團，使磺酸基團酸性減弱，—CF3是吸電子基團，使磺酸基團酸性增強。
(6)　　(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發生銀鏡反應的同分異構
體中。除H2C==C==CH—CHO外，還有　　種。
4
呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構體中可以發生銀鏡反應，說明其同分異構體中含有醛基，這樣的同分異構體共有4種，分別為
　　　　　　　　 、　　　　　　　　　、　　　　、　　　 。
(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。
答案　
ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反
應：　　　　　　　　　　，HY代
表H2O、ROH、RNH2、　　　 等。
4.(2024·安徽，18)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：
已知：
i)
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為
　　　、　　　。
(2)E在一定條件下還原得到　　　，
后者的化學名稱為_______________
__________。
羥基
醛基
1，2 二甲基苯
(鄰二甲苯)
(3)H的結構簡式為　 　　　　　。
(4)E→F反應中，下列物質不能用作反應溶劑的是　　(填標號)。
a.CH3CH2OCH2CH3
b.CH3OCH2CH2OH
c.
d.
bc
有機物A中的羥基在MnO2的作用下反應生成醛基，B與Ph3CCl發生取代反應生成C；D中的氨基發生取代反應生成E，E發生已知條件i的反應，由E生成F、F再與C反應生成G；G在MnO2作用下先反應生成H，
H的結構為　　　　　　　　　，H發生已知條件i的反應生成目標化
合物I。
根據已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)發生反應，b中含有羥基，c中含有N—H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。
(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有　　種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：　　 　　　　 　。
①含有手性碳　②含有2個碳碳三鍵　③不含甲基
4
根據題目所給條件，同分異構體中含有2個碳碳三鍵，說明結構中不含苯環，結構中不含甲基，說明三鍵在物質的兩端，同分異構體中又含有手性碳原子，因此，可能的結構有：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　，共4種。
(6)參照上述合成路線，設計以　　　　　　　和不超過3個碳的有機物
為原料，制備一種光刻膠單體　　　　　　　　　　的合成路線(其他試
劑任選)。
答案　
根據題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質與Mg在無水醚中反應生成中間產物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物。
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