資源簡介

專題檢測試卷(五)
(滿分：100分)
一、選擇題(本題包括15小題，每小題3分，共45分。每小題只有一個選項符合題意)
1.化學與生產、生活密切相關，下列說法錯誤的是(　　)
A.抗瘧藥物奎寧是從樹皮中提取出來的一種生物堿
B.胺、酰胺類化合物在藥物合成中起著重要作用
C.“蠟炬成灰淚始干”，古代蠟是高級脂肪酸酯，與現代石蠟主要成分相同
D.氯仿可有效滅活病毒，氯仿的化學名稱是三氯甲烷
2.(2023·山東臨沂期中)有機化合物Z的合成路線如圖所示：
下列說法錯誤的是(　　)
A.X的結構簡式為
B.反應①還可能生成
C.反應①②③均為加成反應
D.Z在水中的溶解度遠大于苯
3.(2024·杭州高二月考)乙烯的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志之一，以乙烯為原料合成的部分產品如圖所示。下列有關說法正確的是(　　)
A.氧化反應有①⑤⑥，加成反應有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加熱條件下，反應⑥的現象為產生紅色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
4.最近幾年煙酰胺火遍了全網，它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結構簡式如圖，下列有關敘述正確的是(　　)
A.煙酰胺屬于胺
B.煙酰胺在酸性條件下水解生成和NH3
C.煙酰胺在堿性條件下水解生成和氨氣
D.煙酰胺分子中含有酰胺基
5.(2023·江西九江高二檢測)實驗室合成乙酰苯胺的路線如圖所示(反應條件略去)：
下列說法錯誤的是(　　)
A.反應①完成后，堿洗和水洗可除去混合酸
B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面
C.乙酰苯胺在強酸或強堿條件下長時間加熱可發生水解反應
D.上述合成路線中的反應均為取代反應
6.(2024·河北邯鄲高二期中)下列實驗操作能達到對應目的的是(　　)
實驗目的 操作
A 欲證明CH2==CHCHO中含有碳碳雙鍵 取CH2==CHCHO適量于試管，滴入酸性KMnO4溶液
B 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入濃溴水，充分反應后，過濾
C 欲檢驗乙醛中的醛基 在試管中加入2 mL 10%的CuSO4溶液，滴入2%的NaOH溶液4~6滴，振蕩后加入0.5 mL乙醛，加熱至沸騰
D 欲證明CH3CH2Cl中含有氯原子 取CH3CH2Cl在堿性條件下的水解液適量于試管，加足量稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
7.M、N兩種化合物在醫藥方面有重要的作用，下列說法錯誤的是(　　)
A.N的分子式為C15H20O5
B.M分子間能形成氫鍵，N分子間不能形成氫鍵
C.M中含有四種含氧官能團
D.1 mol M與溴水反應，最多消耗3 mol Br2
8.“結構決定性質，性質反映結構”，研究有機物的結構有重要意義。下列說法錯誤的是(　　)
A.分子式為C3H6的有機物可能有兩種不同結構
B.有機化合物C3H6Cl2有5種同分異構體(不考慮立體異構)
C.中，甲基受到苯環的影響，使甲基易被酸性KMnO4 溶液氧化
D.中羥基影響苯環上的氫原子，使其鄰、對位上的氫原子更活潑，易被取代
9.由CH3CH2CH2OH制備所發生的化學反應至少有(　　)
①取代反應?、谙シ磻、奂泳鄯磻、荃セ磻、葸€原反應?、匏夥磻?br/>A.④②　B.②③　C.②③⑤　D.②④
10.下列制備設計錯誤的是(　　)
A.以苯為原料制水楊酸(鄰羥基苯甲酸)，應向苯環上先引入酚羥基
B.制備表面活性劑對十二烷基苯磺酸鈉，可向苯環上先引入磺酸基(—SO3H)
C.制備十二烷基苯可以采用1 十二烯在一定條件下與苯加成
D.采用使MgCl2·6H2O在氯化氫氣流中加熱脫水的方法制無水MgCl2
11.氯喹和羥基氯喹的結構分別如圖1和圖2所示，對這兩種化合物的性質描述錯誤的是(　　)
A.均可以與鹽酸反應形成離子化合物
B.分別取兩種化合物，加入NaOH溶液并加熱，一段時間后冷卻，加入AgNO3溶液，均有白色沉淀產生，則證明兩化合物中均含有氯元素
C.與足量的H2發生加成反應后，分子中的手性碳原子數均發生了改變
D.羥基氯喹比氯喹的水溶性更好，在人體胃腸道吸收更快
12.(2023·山東煙臺期中)綠原酸具有抗病毒、抗氧化的功效，可由奎尼酸和咖啡酸通過酯化反應合成。下列說法錯誤的是(　　)
A.可用質譜法區分奎尼酸和咖啡酸
B.咖啡酸分子中羥基和苯環相互影響，使羥基和苯環上的氫原子活性均增強
C.1 mol奎尼酸發生催化氧化反應最多能消耗2 mol O2
D.奎尼酸六元環上的一溴代物與咖啡酸苯環上的一溴代物種類數目相同
13.由有機物X合成有機高分子黏合劑G的流程圖如下：
下列敘述錯誤的是(　　)
A.有機物X中的含氧官能團是羧基和羥基
B.Z的結構簡式一定是
C.由X生成1 mol Y時，有1 mol H2O生成
D.反應Ⅲ是加聚反應
14.凱夫拉是一種高強度、耐腐蝕的芳綸纖維，軍事上稱為“裝甲衛士”，但長期浸漬在強酸或強堿中強度有所下降。下表中是凱夫拉的兩種結構：
名稱 芳綸1313(PMTA)
結構 簡式
名稱 芳綸1414(PPTA)
結構 簡式
以下說法不正確的是(　　)
A.PMTA和PPTA互為同分異構體
B.“芳綸1313”“芳綸1414”中的數字表示苯環上取代基的位置
C.凱夫拉在強酸或強堿中強度下降，可能與“”的水解有關
D.以和為原料制備PPTA的反應為縮聚反應
15.(2024·廣州檢測)偶聯反應是合成芳胺的重要方法，反應機理如圖(圖中Ar表示芳香烴基，表示為副反應)。下列說法正確的是(　　)
A.該體系中1、3、5和8都是中間體
B.理論上1 mol最多能消耗1 mol
C.該變化過程中涉及到的有機反應類型僅限于取代反應
D.若原料用和，則可能得到的產物為、和
二、非選擇題(本題包括4小題，共55分)
16.(12分)實驗室用如圖所示裝置制取溴乙烷。在試管Ⅰ中依次加入2 mL蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化鈉粉末，在試管Ⅱ中加入冰水混合物，在燒杯中注入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態數分鐘后，冷卻。
(1)試管Ⅰ中濃硫酸與溴化鈉加熱反應生成氫溴酸，寫出氫溴酸與乙醇在加熱時反應的化學方程式：　　　　　　　　　　　　　　。
(2)溴乙烷的官能團為　　　　　　　　　　(結構簡式)。
(3)試管Ⅱ中冰水混合物的作用是 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)若試管Ⅱ中獲得的有機物呈棕黃色，除去其中的雜質最佳的試劑是　　　(填字母)。
a.CCl4　b.NaOH溶液　c.Na2SO3溶液　d.稀硫酸
(5)設計實驗證明溴乙烷中含有溴元素(說明操作、現象和結論)： 　　　　　　　　　　　　　　。
(6)已知溴乙烷可以與鈉發生反應：2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。應用該反應原理，下列化合物中可以與鈉反應合成環丁烷的是　　　(填字母)。
a.CH3CH2CH2CH2Br b.CH3CHBrCH2CH2Br
c.CH3CH2CHBrCH2Br d.CH2BrCH2CH2CH2Br
(7)寫出由溴苯制備環己酮的流程。(合成路線常用的表示方式為甲乙……目標產物)
17.(14分)M是一種重要材料的中間體，結構簡式為。合成M的一種途徑如下：
A~F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去。已知： ①Y的1H核磁共振譜只有1組峰；②RCH==CH2RCH2CH2OH； ③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩定，易脫水。
(1)Y的結構簡式是　　　　　　　　，D中官能團的名稱是　　　　　　　　。
(2)反應①的反應類型是　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)下列說法不正確的是　　　　(填字母)。
a.A和E都能發生氧化反應
b.1 mol B完全燃燒需6 mol O2
c.C能與新制的氫氧化銅反應
d.1 mol F最多能與3 mol H2反應
(4)反應③的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)M經催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構體中同時滿足下列條件的結構簡式為　　　　　　　。
a.苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種
b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的1H核磁共振譜只有2組峰
18.(14分)(2024·陜西漢中檢測)紫杉醇是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側鏈，D的合成路線如圖：
(1)B的分子式為　　　　　??；D的水解產物中所含官能團的名稱為　　　　　　　　。
(2)已知酯和酰胺在過量醇中能發生醇解反應：
CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH，
+CH3OHCH3COOCH3+。
A→B的反應類型為　　　　　　，B→C的反應類型為　　　　　　。
(3)B→C反應的另一產物為　　　　　　　(寫結構簡式)。
(4)A的合成應用了交叉偶聯反應，反應式如下(已配平)：
CH3COOCH2COCl+XA+HCl，X分子中含碳氮雙鍵(C==N)，其結構簡式為　　　　　　　　　。
(5)若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續水解生成氨基酸E和芳香酸F。
①寫出D在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式：　　　　　　　　　　　　　　　。
②E在一定條件下能發生縮聚反應，寫出所得高分子化合物的一種可能的結構簡式：　　　　　　。
③F的同分異構體中，屬于芳香族化合物、能發生銀鏡反應的有　　　　種。
19.(15分)1 乙炔基環戊醇()是一種重要的醫藥中間體。下面是利用苯制備1 乙炔基環戊醇的一種合成路線：
已知：①CH3CH2CH==C(CH3)2CH3CH2COOH+CH3COCH3；
②二元羧酸酯類能在氨基鈉(NaNH2)等堿性縮合劑作用下發生分子內酯縮合反應，生成環狀β 酮酸酯；
③(其中X表示鹵族元素原子；R1、R2表示烴基，兩者可以相同)。
(1)由A生成B，較為理想的三步反應的反應類型依次為　　　　　、　　　　　　　、消去反應。
(2)B物質的名稱為　　　　　　　?。籆物質的結構簡式為　　　　　　　。
(3)反應⑤中需要的試劑和反應條件分別為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)反應⑦中有CO2生成，該反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　。
(5)寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：　　　　　　　　。
①鏈狀結構，且含有碳氧雙鍵；②能發生銀鏡反應；③含有手性碳原子。
(6)參考題給合成路線，寫出用和為原料制備化合物的合成路線。
答案精析
1.C　2.C　3.C 　4.D
5.D　[反應①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，堿洗和水洗可除去混合酸，A正確；乙酰苯胺中苯環確定一個平面，確定一個平面，通過碳原子和氮原子之間單鍵的旋轉，可使兩個平面重合，則乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正確；乙酰苯胺中含有酰胺基，其在強酸或強堿條件下長時間加熱均可發生水解反應，C正確；硝基苯轉化為苯胺的反應為還原反應，不是取代反應，D錯誤。]
6.D　[CH2CHCHO中含有碳碳雙鍵和醛基，兩種官能團都能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，無法用其檢驗碳碳雙鍵，故A錯誤；苯為有機溶劑，溴和2，4，6 三溴苯酚都能溶于苯，使用濃溴水無法除去雜質，且引進了新的雜質溴和2，4，6 三溴苯酚，故B錯誤；檢驗醛基所用的新制氫氧化銅在制備時必須使NaOH溶液過量，題目中NaOH溶液量太少，實驗不能成功，故C錯誤。]
7.A　8.B　9.B
10.B　[以苯為原料制水楊酸(鄰羥基苯甲酸)，應向苯環上先引入酚羥基，這樣才利于在酚羥基的鄰位上引入甲基，故A正確；制備表面活性劑對十二烷基苯磺酸鈉，應向苯環上先引入十二烷基，再利用磺化反應在對位引入磺酸基(—SO3H)，故B錯誤；利用1 十二烯在一定條件下與苯發生加成反應可制備十二烷基苯，故C正確；氯化鎂晶體脫水過程中鎂離子易水解生成氫氧化鎂沉淀，在氯化氫氣流中脫水可以抑制鎂離子水解，即MgCl2·6H2O要在HCl氛圍中加熱脫水制得無水MgCl2，故D正確。]
11.B　[這兩種化合物分子中均存在亞氨基結構，有弱堿性，故均可以與鹽酸反應形成離子化合物，故A正確；兩化合物中均含有氯元素，但NaOH也會和硝酸銀反應生成沉淀，造成干擾，故B錯誤；這兩種化合物均有1個手性碳原子，其分別與足量的H2發生加成反應后，手性碳原子數均增加，故其分子中的手性碳原子數均發生了改變，故C正確；羥基氯喹分子中有羥基，羥基為親水基，羥基可以與水分子間形成氫鍵，故其比氯喹的水溶性更好，在人體胃腸道吸收更快，故D正確。]
12.C 　13.B
14.A　[A項，高分子化合物中聚合度n、m不同，分子式不同，不互為同分異構體，錯誤；B項，取代基在間位為1、3，在對位為1、4，則“芳綸1313”“芳綸1414”中的數字表示苯環上取代基的位置，正確；C項，—CONH—可發生水解反應，則凱夫拉在強酸或強堿中強度下降與水解有關，正確；D項，前者氨基上脫H，后者脫X，可發生縮聚反應制備PPTA，正確。]
15.D
16.(1)CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
(2)　(3)使溴乙烷冷凝，減少其揮發　(4)c
(5)取少量除雜后的溴乙烷于試管中，加入適量NaOH溶液，振蕩，加熱，充分反應后，靜置，液體分層，取反應后的上清液于另一試管中，加入過量稀硝酸酸化，再滴入硝酸銀溶液，若有淺黃色沉淀生成，說明溶液中含有Br-，則溴乙烷中含有溴元素
(6)d　(7)
解析　(1)在加熱的條件下，乙醇和氫溴酸發生取代反應，生成溴乙烷和水，其反應的化學方程式為CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。(4)粗制的C2H5Br呈棕黃色，說明含有單質溴，溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能將二者分離，故a不選；加入NaOH溶液，會導致溴乙烷水解，故b不選；Na2SO3與溴乙烷不反應，且互不相溶，Na2SO3與溴發生氧化還原反應，Na2SO3可除去溴，故c選；溴和溴乙烷都不和稀硫酸反應，且在稀硫酸中溶解度很小，不能將二者分離，故d不選。(6)根據題目信息：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反應的原理為碳溴鍵發生斷裂，溴原子與鈉形成溴化鈉，與溴原子相連的碳相連形成新的碳碳鍵，若合成環丁烷，分子中一定含有兩個溴原子，分子中含有4個碳原子且兩個溴原子在兩端，故選d。
(7)由逆向合成法分析，可由發生催化氧化反應得到，可由在堿性條件下水解得到，可由發生加成反應得到。
17.(1)　羧基　(2)消去反應　(3)d
(4)2CH3CH(CH3)CH2OH+O22CH3CH(CH3)CHO+2H2O
(5)
18.(1)C18H15NO4　羥基、羧基、氨基　(2)氧化反應　取代反應　(3)CH3COOCH3 　(4)
(5)①
②(或)
③4
19.(1)取代反應　加成反應　(2)環己烯　HOOC(CH2)4COOH　(3)乙醇、濃硫酸、加熱
(4)
(5)
(6)
解析　苯在FeCl3催化下可以與Cl2發生取代反應生成氯苯，與H2加成生成，與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱，發生消去反應生成環己烯。結合已知信息①，可知C的結構簡式為HOOC(CH2)4COOH，結合D的分子式和E的結構可知，反應⑤為C與乙醇的酯化反應，D的結構簡式為C2H5OOC(CH2)4COOC2H5；D在氨基鈉(NaNH2)作用下發生分子內酯縮合反應生成E，E通過反應⑦生成F，F再通過反應⑧生成1 乙炔基環戊醇。
(3)反應⑤為C與乙醇發生酯化反應，酯化反應需要在濃硫酸、加熱的條件下進行。(5)F的分子式為C5H8O，其同分異構體能發生銀鏡反應，說明含有醛基，且為鏈狀結構，分子中含有手性碳原子，符合上述條件的結構簡式為。(共78張PPT)
專題5　
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專題檢測試卷(五)
1.化學與生產、生活密切相關，下列說法錯誤的是
A.抗瘧藥物奎寧是從樹皮中提取出來的一種生物堿
B.胺、酰胺類化合物在藥物合成中起著重要作用
C.“蠟炬成灰淚始干”，古代蠟是高級脂肪酸酯，與現代石蠟主要成分
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D.氯仿可有效滅活病毒，氯仿的化學名稱是三氯甲烷
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2.(2023·山東臨沂期中)有機化合物Z的合成路線如圖所示：
下列說法錯誤的是
A.X的結構簡式為
B.反應①還可能生成
C.反應①②③均為加成反應
D.Z在水中的溶解度遠大于苯
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如圖可知，1，3 環己二烯與Br2發生1，4 加成生成 　，故A正確；
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1，3 環己二烯還可與Br2發生1，2 加成生成　　　，故B正確；
如圖可知，反應③為1，4 二溴環己烷水解生成1，4 環己二醇，屬于取代反應，故C錯誤；
Z含有2個羥基，羥基是親水基，所以Z在水中的溶解度大于苯，故D正確。
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3.(2024·杭州高二月考)乙烯的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志之一，以乙烯為原料合成的部分產品如圖所示。下列有關說法正確的是
A.氧化反應有①⑤⑥，加成
　反應有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加熱條件下，反應⑥的現象為產生紅色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
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聚乙烯不含碳碳雙鍵，與酸性高錳酸鉀溶液不反應，故B錯誤；
乙醛含有醛基，與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成氧化亞銅紅色沉淀，故C正確；
乙醇易溶于四氯化碳，溶液不分層，不能用于萃取Br2的CCl4溶液中的Br2，故D錯誤。
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A.煙酰胺屬于胺
B.煙酰胺在酸性條件下水解生成　　　　 和NH3
C.煙酰胺在堿性條件下水解生成　　 　　和氨氣
D.煙酰胺分子中含有酰胺基
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酰胺和胺屬于兩種不同的有機化合物，A項錯誤；
酰胺在酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽，B項錯誤；
酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣，C項錯誤。
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5.(2023·江西九江高二檢測)實驗室合成乙酰苯胺的路線如圖所示(反應條件略去)：
下列說法錯誤的是
A.反應①完成后，堿洗和水洗
可除去混合酸
B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面
C.乙酰苯胺在強酸或強堿條件下長時間加熱可發生水解反應
D.上述合成路線中的反應均為取代反應
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反應①完成后，得到的硝基苯
中含有硝酸、硫酸和苯，堿洗
和水洗可除去混合酸，A正確；
乙酰苯胺中苯環確定一個平面， 　確定一個平面，通過碳原子和氮原子之間單鍵的旋轉，可使兩個平面重合，則乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正確；
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乙酰苯胺中含有酰胺基，其在強酸或強堿條件下長時間加熱均可發生水解反應，C正確；
硝基苯轉化為苯胺的反應為還原反應，不是取代反應，D錯誤。
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實驗目的 操作
A 欲證明CH2==CHCHO中含有碳碳雙鍵 取CH2==CHCHO適量于試管，滴入酸性KMnO4溶液
B 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入濃溴水，充分反應后，過濾
C 欲檢驗乙醛中的醛基 在試管中加入2 mL 10%的CuSO4溶液，滴入2%的NaOH
溶液4~6滴，振蕩后加入0.5 mL乙醛，加熱至沸騰
D 欲證明CH3CH2Cl中含有氯原子 取CH3CH2Cl在堿性條件下的水解液適量于試管，加足量稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
√
CH2==CHCHO中含有碳碳雙鍵和醛基，兩種官能團都能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，無法用其檢驗碳碳雙鍵，故A錯誤；
苯為有機溶劑，溴和2，4，6 三溴苯酚都能溶于苯，使用濃溴水無法除去雜質，且引進了新的雜質溴和2，4，6 三溴苯酚，故B錯誤；
檢驗醛基所用的新制氫氧化銅在制備時必須使NaOH溶液過量，題目中NaOH溶液量太少，實驗不能成功，故C錯誤。
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7.M、N兩種化合物在醫藥方面有重要的作用，下列說法錯誤的是
A.N的分子式為C15H20O5
B.M分子間能形成氫鍵，N分子間不能
形成氫鍵
C.M中含有四種含氧官能團
D.1 mol M與溴水反應，最多消耗3 mol Br2
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根據N的結構簡式可知其分子式為
C15H22O5，故A錯誤；
M分子中含有羥基、酰胺基，可以
形成分子間氫鍵，N分子中沒有類
似結構，不能形成分子間氫鍵，故B正確；
M中的含氧官能團有羥基、酯基、酰胺基、羧基共四種，故C正確；
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1 mol M中含有2 mol碳碳雙鍵可以消耗2 mol Br2，酚羥基的鄰位有一個空位可以與Br2發生取代反應，消耗1 mol Br2，共可以消耗3 mol Br2，故D正確。
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8.“結構決定性質，性質反映結構”，研究有機物的結構有重要意義。下列說法錯誤的是
A.分子式為C3H6的有機物可能有兩種不同結構
B.有機化合物C3H6Cl2有5種同分異構體(不考慮立體異構)
C.　　　　中，甲基受到苯環的影響，使甲基易被酸性KMnO4 溶液氧化
D.　　　　中羥基影響苯環上的氫原子，使其鄰、對位上的氫原子更活
　潑，易被取代
√
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C3H6Cl2的同分異構體有4種，分別為　　　　　　、　　　　　　、
　　　　　　　、　　　　　。
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9.由CH3CH2CH2OH制備　　　　　所發生的化學反應至少有
①取代反應?、谙シ磻、奂泳鄯磻、荃セ磻、葸€原反應　
⑥水解反應
A.④②　　　　B.②③　　　　C.②③⑤　　　　D.②④
√
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由CH3CH2CH2OH制備　　　　　的過程為CH3CH2CH2OH　
CH3—CH==CH2　　　　　　　，所以答案選B。
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10.下列制備設計錯誤的是
A.以苯為原料制水楊酸(鄰羥基苯甲酸)，應向苯環上先引入酚羥基
B.制備表面活性劑對十二烷基苯磺酸鈉，可向苯環上先引入磺酸基
　(—SO3H)
C.制備十二烷基苯可以采用1 十二烯在一定條件下與苯加成
D.采用使MgCl2·6H2O在氯化氫氣流中加熱脫水的方法制無水MgCl2
√
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以苯為原料制水楊酸(鄰羥基苯甲酸)，應向苯環上先引入酚羥基，這樣才利于在酚羥基的鄰位上引入甲基，故A正確；
制備表面活性劑對十二烷基苯磺酸鈉，應向苯環上先引入十二烷基，再利用磺化反應在對位引入磺酸基(—SO3H)，故B錯誤；
利用1 十二烯在一定條件下與苯發生加成反應可制備十二烷基苯，故C正確；
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氯化鎂晶體脫水過程中鎂離子易水解生成氫氧化鎂沉淀，在氯化氫氣流中脫水可以抑制鎂離子水解，即MgCl2·6H2O要在HCl氛圍中加熱脫水制得無水MgCl2，故D正確。
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11.氯喹和羥基氯喹的結構分別如圖1和圖2所示，對這兩種化合物的性質描述錯誤的是
A.均可以與鹽酸反應形成離子化合物
B.分別取兩種化合物，加入NaOH溶液
　并加熱，一段時間后冷卻，加入AgNO3溶液，均有白色沉淀產生，則
　證明兩化合物中均含有氯元素
C.與足量的H2發生加成反應后，分子中的手性碳原子數均發生了改變
D.羥基氯喹比氯喹的水溶性更好，在人體胃腸道吸收更快
√
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這兩種化合物分子中均存在亞氨基
結構，有弱堿性，故均可以與鹽酸
反應形成離子化合物，故A正確；
兩化合物中均含有氯元素，但NaOH也會和硝酸銀反應生成沉淀，造成干擾，故B錯誤；
這兩種化合物均有1個手性碳原子，其分別與足量的H2發生加成反應后，手性碳原子數均增加，故其分子中的手性碳原子數均發生了改變，故C正確；
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羥基氯喹分子中有羥基，羥基為親
水基，羥基可以與水分子間形成氫
鍵，故其比氯喹的水溶性更好，在
人體胃腸道吸收更快，故D正確。
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12.(2023·山東煙臺期中)綠原酸具有抗病毒、抗氧化的功效，可由奎尼酸和咖啡酸通過酯化反應合成。下列說法錯誤的是
A.可用質譜法區分奎尼酸和咖啡酸
B.咖啡酸分子中羥基和苯環相互影
　響，使羥基和苯環上的氫原子活
　性均增強
C.1 mol奎尼酸發生催化氧化反應最多能消耗2 mol O2
D.奎尼酸六元環上的一溴代物與咖啡酸苯環上的一溴代物種類數目相同
√
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13.由有機物X合成有機高分子黏合劑G的流程圖如下：
下列敘述錯誤的是
A.有機物X中的含氧官能團是羧基和羥基
B.Z的結構簡式一定是
C.由X生成1 mol Y時，有1 mol H2O生成
D.反應Ⅲ是加聚反應
√
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由有機物X的結構可知含氧官能團是羧基和羥基，A正確；
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Z可能為　　　　、　　　　、　　　　，B錯誤；
X在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成1 mol Y時，有1 mol H2O生成，C正確；
Z含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應生成G，D正確。
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14.凱夫拉是一種高強度、耐腐蝕的芳綸纖維，軍事上稱為“裝甲衛士”，但長期浸漬在強酸或強堿中強度有所下降。下表中是凱夫拉的兩種結構：
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名稱 芳綸1313(PMTA)
結構 簡式
名稱 芳綸1414(PPTA)
結構 簡式
以下說法不正確的是
A.PMTA和PPTA互為同分異構體
B.“芳綸1313”“芳綸1414”中的數字表示苯環上取代基的位置
C.凱夫拉在強酸或強堿中強度下降，可能與“　 　　”的水解有關
D.以 　和　 為原料制備PPTA的反應為縮
聚反應
√
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A項，高分子化合物中聚合度n、m不同，分子式不同，不互為同分異構體，錯誤；
B項，取代基在間位為1、3，在對位為1、4，則“芳綸1313”“芳綸1414”中的數字表示苯環上取代基的位置，正確；
C項，—CONH—可發生水解反應，則凱夫拉在強酸或強堿中強度下
降與 　水解有關，正確；
D項，前者氨基上脫H，后者脫X，可發生縮聚反應制備PPTA，正確。
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15.(2024·廣州檢測)偶聯反應是合成芳胺的重要方法，反應機理如圖(圖中Ar表示芳香烴基，　 表示為副反應)。下列說法正確的是
A.該體系中1、3、5和8都是中間體
B.理論上1 mol 　最多能消耗1 mol
C.該變化過程中涉及到的有機反應類型僅限于取代反應
D.若原料用 　和 ，則可能得到的產物
為　 、　 和
√
1進入反應后經過多步反應后又產生了，該物質為催化劑，A項錯誤；
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　　 +　　　　　　　　　　　　　　　，
最多能消耗2 mol ，B項錯誤；
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8→10+11為消去反應，C項錯誤；
由反應機理可知，反應的主產物為
，副產物為 　 和 　，
D項正確。
16.實驗室用如圖所示裝置制取溴乙烷。在試管Ⅰ中依次加入2 mL蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化鈉粉末，在試管Ⅱ中加入冰水混合物，在燒杯中注入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態數分鐘后，冷卻。
(1)試管Ⅰ中濃硫酸與溴化鈉加熱反應生成氫溴酸，
寫出氫溴酸與乙醇在加熱時反應的化學方程式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　。
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CH3CH2OH+HBr 　　CH3CH2Br+H2O
在加熱的條件下，乙醇和氫溴酸發生取代反應，生成溴乙烷和水，其反應的化學方程式為CH3CH2OH+HBr　　CH3CH2Br+H2O。
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(2)溴乙烷的官能團為　　　　　(結構簡式)。
(3)試管Ⅱ中冰水混合物的作用是_____________ 　　　　　　
___________。
(4)若試管Ⅱ中獲得的有機物呈棕黃色，除去其中
的雜質最佳的試劑是　　(填字母)。
a.CCl4　b.NaOH溶液　c.Na2SO3溶液　d.稀硫酸
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使溴乙烷冷凝，
減少其揮發
c
粗制的C2H5Br呈棕黃色，說明含有單質溴，溴和
溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能將二者分離，故
a不選；
加入NaOH溶液，會導致溴乙烷水解，故b不選；
Na2SO3與溴乙烷不反應，且互不相溶，Na2SO3與溴發生氧化還原反應，Na2SO3可除去溴，故c選；
溴和溴乙烷都不和稀硫酸反應，且在稀硫酸中溶解度很小，不能將二者分離，故d不選。
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(5)設計實驗證明溴乙烷中含有溴元素(說明操作、現象和結論)：_______
____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
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除雜后的溴乙烷于試管中，加入適量NaOH溶液，振蕩，加熱，充分反應后，靜置，液體分層，取反應后的上清液于另一試管中，加入過量稀硝酸酸化，再滴入硝酸銀溶液，若有淺黃色沉淀生成，說明溶液中含有Br-，則溴乙烷中含有溴元素
取少量
(6)已知溴乙烷可以與鈉發生反應：2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3
+2NaBr。應用該反應原理，下列化合物中可以與鈉反應合成環丁烷的是
　　(填字母)。
a.CH3CH2CH2CH2Br b.CH3CHBrCH2CH2Br
c.CH3CH2CHBrCH2Br d.CH2BrCH2CH2CH2Br
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d
根據題目信息：2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反應的原理為碳溴鍵發生斷裂，溴原子與鈉形成溴化鈉，與溴原子相連的碳相連形成新的碳碳鍵，若合成環丁烷，分子中一定含有兩個溴原子，分子中含有4個碳原子且兩個溴原子在兩端，故選d。
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(7)寫出由溴苯　　制備環己酮　　的流程。(合成路線常用的表示方式
為甲　　　　 乙……　　　 　目標產物)
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答案　
由逆向合成法分析，　　可由　　發生催化氧化反應得到，　　可
由　　在堿性條件下水解得到， 　可由　　發生加成反應得到。
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17.M是一種重要材料的中間體，結構簡式為　 。
合成M的一種途徑如下：
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A~F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略
去。已知： ①Y的1H核磁共振譜只有1組峰；②RCH==CH2
RCH2CH2OH； ③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩定，易脫水。
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(1)Y的結構簡式是　　　　　　，D中官能團的名稱是　　　。
(2)反應①的反應類型是　　　　　。
羧基
消去反應
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(3)下列說法不正確的是　　　(填字母)。
a.A和E都能發生氧化反應
b.1 mol B完全燃燒需6 mol O2
c.C能與新制的氫氧化銅反應
d.1 mol F最多能與3 mol H2反應
d
反應⑤為取代反應，可推知E為　　　　　　，反應⑥為鹵代烴的水解反應，結合已知信息③可知水解酸化后得到F為　　　　　　　，由M的結構可知D為(CH3)2CHCOOH，逆推可知C為(CH3)2CHCHO、B為(CH3)2CHCH2OH，結合信息②可知A為(CH3)2C==CH2，
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Y發生消去反應得到A，而Y的1H核磁共振譜只有1組峰，則Y為
　　　　　，據此解答。
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A為(CH3)2C==CH2，E為　　　　　　　，均可以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發生氧化反應，故a正確；
B為(CH3)2CHCH2OH，1 mol B完全燃燒需(4+-) mol=6 mol O2，故b正確；
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C為(CH3)2CHCHO，含有醛基，能與新制的氫氧化銅反應，故c正確；
F為　　　　　　　，苯環、醛基均可與氫氣發生加成反應，1 mol F最多能與4 mol H2反應，故d錯誤。
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(4)反應③的化學方程式為_________________________________________
_______。
2CH3CH(CH3)CH2OH+O2　 2CH3CH(CH3)CHO
+2H2O
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(5)M經催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構體中同時滿足下列條件
的結構簡式為　 　　　　 　　。
a.苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種
b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的1H核磁共振譜只有2組峰
　　　　　　　　　　　 經催化氧化得到X(C11H12O4)，則X為
　　　　　　　 　　　　，X的同分異構體同時滿足下列條件：
a.苯環上只有兩個取代基，苯環上的一氯代物有2種，則含有2個不同的取代基，且處于對位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的1H核磁共振譜只有2組峰，符合條件的同分異構體為
　。
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18.(2024·陜西漢中檢測)紫杉醇是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側鏈，D的合成路線如圖：
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(1)B的分子式為　 　　　　?。籇的水解產物中所含官能團的名稱為　　　　　　 　　。
C18H15NO4
羥基、羧基、氨基
根據B的結構簡式可知其分子式為C18H15NO4；D水解時，D中的酰胺基水解成羧基和氨基，根據D的結構簡式可知，D的水解產物中所含官能團的名稱為羥基、羧基、氨基。
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CH3COOC2H5+CH3OH　　　 CH3COOCH3+C2H5OH，
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(2)已知酯和酰胺在過量醇中能發生醇解反應：
　　　　+CH3OH　　　CH3COOCH3+　　 。
A→B的反應類型為　　　　　，B→C的反應類型為　　　　　。
氧化反應
取代反應
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比較A和B的結構可知，A失氫得氧生成B，所以發生氧化反應，結合題中信息可知B→C的反應為醇解反應，也是取代反應。
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(3)B→C反應的另一產物為　　　　　　　(寫結構簡式)。
CH3COOCH3
由酯和酰胺在過量醇中能發生醇解反應的信息可知，在如圖
所示虛線處化學鍵斷裂，O原子、N原子連接甲
醇中羥基中的H原子，—OCH3連接斷鍵處的C原子，故還生成CH3COOCH3。
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(4)A的合成應用了交叉偶聯反應，反應式如下(已配平)：
CH3COOCH2COCl+X　 A+HCl，X分子中含碳氮雙鍵(C==N)，其
結構簡式為　　　　　。
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(5)若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續水解生成氨基酸E和芳香酸F。
①寫出D在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式：
　　　　　　　　　　　 　　　　。
最后一步水解的條件控制不好，D會繼續水解生成氨基酸E和芳香酸F，由D的結構可知，E為HOOC—CH(OH)—CH(NH2)—C6H5，F為C6H5—COOH。D在NaOH溶液中發生水解，酰胺基發生水解同時羧基被中和。
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②E在一定條件下能發生縮聚反應，寫出所得高分子化合物的一種可能的
結構簡式：　　　　　 　。
(或 )
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E分子中含有—COOH、—OH、—NH2，可以通過形成酯縮聚生成高聚物，也可以通過形成酰胺基發生縮聚反應生成高聚物，故可能的高
聚物為 　 或 　 。
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③F的同分異構體中，屬于芳香族化合物、能發生銀鏡反應的有　　　種。
4
C6H5—COOH的同分異構體中，屬于芳香族化合物、能發生銀鏡反應，故含有苯環、醛基或—OOCH，符合條件的結構為　 或
　(有鄰、間、對)，所以共有4種。
19.1 乙炔基環戊醇( 　　)是一種重要的醫藥中間體。下面是利用苯制
備1 乙炔基環戊醇的一種合成路線：
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已知：①CH3CH2CH==C(CH3)2　 　　　CH3CH2COOH+CH3COCH3；
②二元羧酸酯類能在氨基鈉(NaNH2)等堿性縮合劑作用下發生分子內酯縮合反應，生成環狀β 酮酸酯；
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③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其中X表示鹵族元素原子；
R1、R2表示烴基，兩者可以相同)。
(1)由A生成B，較為理想的三步反應
的反應類型依次為　　　　 　、
　　　　　、消去反應。
(2)B物質的名稱為　　　?。籆物質的
結構簡式為　　　 　　。
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取代反應
加成反應
環己烯
HOOC(CH2)4COOH
(3)反應⑤中需要的試劑和反應條件分別為　　　　　　　　　　。
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乙醇、濃硫酸、加熱
苯在FeCl3催化下可以與Cl2發生取
代反應生成氯苯， 與H2加成
生成　 ，　 與氫氧化鈉的乙醇
溶液共熱，發生消去反應生成環己烯。結合已知信息①，可知C的結構簡式為HOOC(CH2)4COOH，結合D的分子式和E的結構可知，反應⑤為C與乙醇的酯化反應，D的結構簡式為C2H5OOC(CH2)4COOC2H5；
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D在氨基鈉(NaNH2)作用下發生分
子內酯縮合反應生成E，E通過反
應⑦生成F，F再通過反應⑧生成
1 乙炔基環戊醇。
反應⑤為C與乙醇發生酯化反應，酯化反應需要在濃硫酸、加熱的條件下進行。
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(4)反應⑦中有CO2生成，該反應的化學方程式為_____________________
　　　 。
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(5)寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：　　　　　　 　。
①鏈狀結構，且含有碳氧雙鍵；②能發生銀鏡反應；③含有手性碳原子。
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F的分子式為C5H8O，其同分異構體能發生銀鏡反應，說明含有醛基，且為鏈狀結構，分子中含有手性碳原子，符合上述條件的結構簡式為
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(6)參考題給合成路線，寫出用　　　　　和　　　　　　為原料制備化
合物　　　　 的合成路線。
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答案　

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