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第3節 醛和酮 糖類和核酸
第1課時 醛和酮
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
一、常見的醛、酮
1.醛和酮的結構
2.飽和一元醛和飽和一元酮
碳原子數相同的飽和一元醛和一元酮互為同分異構體
思考：分子式為C2H4O和C3H6O的有機物一定是同系物嗎？
不一定，C2H4O是乙醛，分子式為C3H6O的有機物可能是丙醛，也可能是丙酮，還可能是環丙醇或烯丙醇。
CnH2nO
醛n≥1，酮n≥3
3.醛、酮的命名
4-甲基-2-己酮
3,4-二甲基戊醛
2-甲基丁醛
5,5-二甲基-4-乙基-2-己酮
【交流研討】分子式為C5H10O的醛或酮的同分異構體有多種，寫出屬于醛和酮的同分異構體的結構簡式，并用系統命名：
① CH3CH2CH2CH2CHO　戊醛
②　 2-甲基丁醛
③ 3-甲基丁醛
④ 2,2-二甲基丙醛
① 　 2-戊酮
② 　 3-戊酮
③ 3-甲基-2-丁酮
4.常見的醛、酮
名稱 結構簡式 狀態 氣味 溶解性 用途
甲醛 氣體 強烈刺激性氣味 易溶于水 制酚醛樹脂、脲醛樹脂
乙醛 液體 刺激性氣味 易溶于水 —
苯甲醛 苦杏仁氣味,工業上稱苦杏仁油 微溶于水 制造染料、香料的重要中間體
丙酮 液體 特殊氣味 與水以任意比互溶 有機溶劑、有機合成原料
最簡單的酮
液體
HCHO
CH3CHO
二、醛、酮的化學性質
H O H
H C C C H
H H
H O
H C C H
H
不飽和鍵
易加成
極性鍵
可斷裂加O氧化
醛基
α-H
羰基
不飽和鍵
易加成
（1）羰基的加成反應
增長碳鏈
與 H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等發生加成反應。
丙酮的加成反應
增長碳鏈
拓展：醛的自身加成反應（羥醛縮合）
△
O
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
O
H
+
H
O
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
O
H
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
O
δ
+
δ
-
δ
+
δ
-
2.氧化反應和還原反應
常見的氧化劑
氧氣、溴水、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。
醛
醇
羧酸
氧化
還原
氧化
弱氧化劑
（1）醛的氧化反應
①醛能夠被氧氣氧化。
醛的氧化只是官能團的轉變，而酮的氧化涉及到分子中碳碳單鍵的斷裂
酮對一般的氧化劑比較穩定,只能被很強的氧化劑氧化。
②乙醛與酸性KMnO4溶液反應
紫紅色消失
乙醛被高錳酸鉀氧化成醋酸
（1）醛的氧化反應
③銀鏡反應：醛與銀氨溶液反應(弱氧化劑)
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O+2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4
△
現象：先有白色沉淀后又澄清
現象：水浴加熱后試管內壁出現一層光亮的銀
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
氫氧化二氨合銀
氧化反應(—CHO強還原性)
用途：制鏡或保溫瓶膽
銀鏡反應要在堿性條件下進行；
——銀鏡反應(檢驗—CHO)
銀鏡反應：
④醛與Cu(OH)2懸濁液反應(弱氧化劑)
2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
現象：有藍色絮狀沉淀產生
現象：加熱至沸騰出現磚紅色沉淀
氧化反應(—CHO強還原性)
與弱氧化劑新制Cu(OH)2懸濁液反應
(檢驗—CHO)
注意：① Cu(OH)2懸濁液要現用現配；
(在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保持堿過量)
用途：醫療上用于尿糖的測定
②該反應要加熱至沸騰，煮沸時間不能過長，防止Cu(OH)2受熱分解成黑色的CuO
乙醛能使溴水褪色嗎？
思考：HCHO與銀氨溶液、Cu(OH)2懸濁液反應的方程式？
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3 ＋6NH3+2H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
△
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3+H2O
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
定量關系：1mol—CHO對應2molAg
定量關系：1mol—CHO對應1molCu2O
（2）醛、酮的還原反應
乙醛、丙酮分別與氫氣在一定條件下的反應
歸納總結
醛、酮的區別與聯系
類別 醛 酮
區別 官能團
官能團位置
簡寫形式
性質
聯系 通式
同分異構現象 性質 碳鏈末端
碳鏈中間
能被弱氧化劑氧化，發生銀鏡反應等
不能被弱氧化劑氧化
飽和一元醛：CnH2nO
飽和一元酮：CnH2nO
碳原子數相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體
可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發生加成反應
均可加氫還原成醇
1.下列說法正確的是(　　)
A.甲醛、乙醛、丙醛通常情況下都是液體 B. 是乙醛的同系物
C.可用濃鹽酸洗去銀鏡反應實驗生成的銀鏡
D.1 mol 最多能與5 mol H2發生反應
課堂練習
D
2.下列說法不正確的是(　　)
A.乙醛能發生銀鏡反應,表明乙醛具有還原性 B.能發生銀鏡反應的物質不一定是醛
C.有些醇不能發生氧化反應生成對應的醛
D.用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
D
祝同學們學習進步

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