資源簡介

第2課時　分子間作用力　分子的手性
課后·訓練提升
基礎鞏固
1.下列有關范德華力的敘述正確的是(　　)。
A.范德華力的實質也是一種電性作用,所以范德華力是一種特殊的化學鍵
B.范德華力與化學鍵的區別是作用力的強弱不同
C.任何分子間在任意情況下都會產生范德華力
D.范德華力非常微弱,故破壞范德華力不需要消耗能量
答案B
解析范德華力的實質是一種電性作用,但范德華力是分子間較弱的作用力,不是化學鍵,A項錯誤。化學鍵是粒子間的強烈的相互作用,范德華力是分子間較弱的作用力,B項正確。若分子間的距離足夠遠,則分子間沒有范德華力,C項錯誤。雖然范德華力非常微弱,但破壞它時也要消耗能量,D項錯誤。
2.下列說法中正確的是(　　)。
A.分子間作用力越大,分子越穩定
B.分子間作用力越大,物質的熔、沸點越高
C.相對分子質量越大,其分子間作用力越大
D.分子間只存在范德華力
答案B
解析分子間作用力主要影響物質的物理性質,化學鍵主要影響物質的化學性質,分子間作用力越大,物質的熔、沸點越高,B項正確,A項錯誤。分子間作用力包括氫鍵和范德華力,分子的組成和結構相似時,相對分子質量越大,其范德華力越大,對于分子間形成氫鍵的物質來說,分子間作用力較大,C、D項錯誤。
3.下列敘述正確的是(　　)。
A.氫鍵能隨時斷裂、隨時形成
B.氫鍵常存在于固態、液態甚至于氣態物質中
C.由于氫鍵的存在,水凝結為冰時密度減小,體積增大
D.由于氫鍵的存在,導致某些物質的汽化熱、升華熱減小
答案C
4.下列幾種氫鍵:①O—H…O—,②N—H…N—,
③F—H…F—,④O—H…N—。按氫鍵從強到弱的順序排列正確的是(　　)。
A.③>①>④>② B.①>②>③>④
C.③>②>①>④ D.①>④>③>②
答案A
解析F、O、N的電負性依次減小,F—H、O—H、N—H的極性依次降低,故F—H…F—氫鍵最強,其次為
O—H…O—,再次是O—H…N—,最弱的為
N—H…N—。
5.根據“相似相溶”規律判斷,下列物質在水中溶解度最大的是(　　)。
A.乙烯 B.二氧化碳
C.二氧化硫 D.氫氣
答案C
解析乙烯、二氧化碳和氫氣都是非極性分子,二氧化硫屬于極性分子,易溶于極性溶劑,水屬于極性溶劑,所以二氧化硫在水中的溶解度最大。
6.下列化合物在水中的溶解度,排列次序正確的是(　　)。
a.HOCH2CH2CH2OH
b.CH3CH2CH2OH
c.CH3CH2COOCH3
d.HOCH2CH(OH)CH2OH
A.d>a>b>c B.c>d>a>b
C.d>b>c>a D.c>d>b>a
答案A
解析題述物質中CH3CH2COOCH3 不能與水形成氫鍵,其溶解度最小,分子中含有羥基數目越多,與水形成的氫鍵越多,則溶解度越大,所以溶解度大小為
HOCH2CH(OH)CH2OH>HOCH2CH2CH2OH>
CH3CH2CH2OH>CH3CH2COOCH3,即d>a>b>c。
7.下列說法不正確的是(　　)。
A.互為手性異構體的分子組成相同,官能團不同
B.手性異構體的性質不完全相同
C.手性異構是同分異構的一種情況
D.利用手性催化劑合成可以只得到一種或主要只得到一種手性分子
答案A
解析互為手性異構體的分子組成完全相同,官能團也相同。
8.硒代半胱氨酸(含C、H、N、O、34Se 5種元素)是一種氨基酸,其分子空間結構如圖。下列說法不正確的是(　　)。
A.Se位于元素周期表中第四周期第ⅥA族
B.圖中最大的球代表Se
C.硒代半胱氨酸分子中含一個手性碳原子
D.硒代半胱氨酸難溶于水,易溶于苯
答案D
解析Se的電子排布式為
1s22s22p63s23p63d104s24p4,核外有4個電子層,最外層有6個電子,位于第四周期第ⅥA族,故A項正確;電子層數越多,粒子半徑越大,故Se的半徑最大,即最大的球代表Se,故B項正確;當一個碳原子上連有四個不同的原子或原子團時,此碳原子為手性碳原子,該物質中含1個手性碳原子,故C項正確;硒代半胱氨酸中含—OH,與水分子間能形成氫鍵,故應易溶于水,故D項錯誤。
9.試用有關知識解釋下列現象。
(1)有機化合物大多難溶于水,而乙醇、乙酸可與水互溶: 　　　　　　。
(2)乙醚(C2H5OC2H5)的相對分子質量遠大于乙醇,但乙醇的沸點卻比乙醚高很多 　　。
(3)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3,常采用加壓使NH3液化的方法: 　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案(1)乙醇分子中的醇羥基、乙酸分子中的羧羥基均可與水分子形成氫鍵,使其溶解度增大,表現為互溶
(2)乙醇分子之間形成氫鍵使乙醇的沸點升高很多,高于乙醚
(3)加壓時NH3分子間形成氫鍵,使得NH3易液化;而N2、H2分子間的范德華力很小,不易液化,故可采用加壓液化的方法將NH3從混合物中分離
10.根據下列表1和表2數據,回答問題。
表1 第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素氫化物的沸點
化合物 沸點/℃ 化合物 沸點/℃ 化合物 沸點/℃
H2O 100 HF 19.5 NH3 -33.3
H2S -60.7 HCl -84 PH3 -87.4
H2Se -42 HBr -67.0 AsH3 -62
H2Te -1.8 HI -35.4 SbH3 a
表2　常見物質的沸點
結構簡式 分子式 相對分子質量 沸點/℃
①H—OH H2O 18 100
②CH3OH(甲醇) CH4O 32 64
③CH3CH2OH(乙醇) C2H6O 46 78
④CH3COOH(乙酸) C2H4O2 60 118
⑤CH3COCH3(丙酮) C3H6O 58 56
⑥CH3CH2CH2OH(丙醇) C3H8O 60 97
⑦CH3CH2OCH3(甲乙醚) C3H8O 60 11
(1)表1中a的范圍是　　　　　　　　　　　　　。
(2)根據表1中數據,同主族元素簡單氫化物沸點變化規律是　　　　　　　　　　　　。
(3)根據表2中沸點數據,由②③⑥得出變化規律: 　　　　　　　　　　　　　　　　　;由④⑥⑦得出變化規律:　 　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案(1)a>-62
(2)同主族元素簡單氫化物的沸點隨相對分子質量增大而升高,如果含氫鍵,該氫化物沸點比相鄰周期元素的氫化物高
(3)組成和結構相似的分子,相對分子質量越大,沸點越高　分子間存在氫鍵,會使其沸點較高,分子極性越大,氫鍵越強,沸點越高
解析(1)從表1數據規律可以得出a>-62,但a不一定比-33.3小。
(2)水、氟化氫、氨分子間存在氫鍵,沸點出現“反常”,因此同主族元素簡單氫化物的沸點高低與氫鍵和相對分子質量有關。
(3)表2中規律仍然要從氫鍵、相對分子質量、分子的極性等因素分析得出。
能力提升
1.已知O3分子為V形結構,相同條件下,O3在水中的溶解度和O2相比(　　)。
A.一樣大 B.O3比O2小
C.O3比O2大 D.無法比較
答案C
解析因O3分子為V形結構,是極性分子,O2為非極性分子,根據“相似相溶”規律可知O3在水中的溶解度比O2的大,C項正確。
2.劇毒的光氣可用氨解毒:COCl2+4NH3CO(NH2)2+2NH4Cl。下列說法錯誤的是(　　)。
A.COCl2是平面三角形分子
B.NH3是極性分子
C.CO(NH2)2易溶于水
D.COCl2的熔、沸點高于CO(NH2)2
答案D
解析COCl2分子中C原子的價層電子對數為3+=3,且不含孤電子對,則該分子為平面三角形分子,故A項正確;NH3為三角錐形分子,正負電荷中心不重合,為極性分子,故B項正確;尿素中氨基能和水形成分子間氫鍵,所以尿素易溶于水,故C項正確;CO(NH2)2分子間有氫鍵,COCl2不能形成分子間氫鍵,所以尿素的熔、沸點高于COCl2的,故D項錯誤。
3.下列對分子的性質的解釋中不正確的是(　　)。
A.水很穩定(1 000 ℃以上才會部分分解)是因為水中含有大量的氫鍵所致
B.乳酸()有一對手性異構體,因為其分子中含有一個手性碳原子
C.硫黃(S8)難溶于水,微溶于酒精,易溶于二硫化碳可用“相似相溶”規律解釋
D.氨氣極易溶于水,既可以用“相似相溶”規律解釋,也可以用氨和水形成分子間氫鍵增大溶解度來解釋
答案A
解析化合物的穩定性與化學鍵的強弱有關,氫鍵屬于特殊的分子間作用力,影響水的沸點但不影響水的穩定性, A項錯誤。乳酸()中間碳原子上連有四個不同的原子或原子團,為手性碳原子,存在手性異構體, B項正確。硫黃(S8)為非極性分子,根據“相似相溶”規律,硫黃易溶于非極性溶劑CS2,不易溶于極性溶劑H2O,酒精的極性介于極性的水和非極性的CS2之間,所以硫黃微溶于酒精, C項正確。 NH3與H2O都是極性分子,根據“相似相溶”規律,極性溶質NH3易溶于極性溶劑H2O;氮原子、氧原子得電子能力強,則NH3與水易形成氫鍵,以上兩方面的原因致使NH3極易溶于水, D項正確。
4.有下列兩組命題,其中乙組命題正確且能用甲組命題正確解釋的是(　　)。
甲組 乙組
Ⅰ.H—I的鍵能大于H—Cl的鍵能 Ⅱ.H—I的鍵能小于H—Cl的鍵能 Ⅲ.HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力 Ⅳ.HI分子間的范德華力小于HCl分子間的范德華力 a.HI比HCl穩定 b.HCl比HI穩定 c.HI的沸點比HCl的高 d.HI的沸點比HCl的低
①Ⅰ—a　②Ⅱ—b　③Ⅲ—c　④Ⅳ—d
A.①③ B.②③
C.①④ D.②④
答案B
解析鍵能的大小影響物質的熱穩定性,鍵能越大,物質越穩定。H—Cl的鍵能大于H—I的鍵能,所以HCl比HI穩定。范德華力影響物質的熔、沸點的高低,通常結構相似的物質的范德華力越大,熔、沸點越高。HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力,所以HI的沸點比HCl的高。
5.我國科學家利用高分辨原子力顯微鏡技術,首次拍攝到質子在水層中的原子級分辨圖像,發現兩種結構的水合質子,其中一種結構如圖所示。下列有關該水合質子的說法正確的是(　　)。
A.化學式為H9
B.氫、氧原子都處于同一平面
C.氫、氧原子間均以氫鍵結合
D.圖中所有H—O—H鍵角都相同
答案A
解析由圖可知,圖中是3個水分子以氫鍵和H3O+結合,化學式為H9,故A項正確;該水合質子結構中的H3O+的中心原子O原子的價層電子對數為σ鍵數目+孤電子對數=3+×(6-1-3×1)=3+1=4,則H3O+是三角錐形,4個原子一定不在同一個平面上,故B項錯誤;在該結構中3個水分子以氫鍵和H3O+結合,另外水分子及H3O+內部,H、O原子間以極性共價鍵結合,故C項錯誤;H3O+是三角錐形,中心原子有1個孤電子對,H2O是V形結構,中心原子有2個孤電子對,對成鍵電子對有更大斥力,水分子中H—O—H鍵角小于H3O+中的鍵角,故D項錯誤。
6.研究發現,CO2低壓合成甲醇的反應:CO2+3H2CH3OH+H2O,鈷氧化物負載的錳氧化物納米粒子催化劑具有較高的活性,有良好的應用前景。
(1)CO2分子和CH3OH分子中,C原子的雜化軌道類型分別為　　　和　　　　。
(2)CO2和H2O中,沸點較高的是　　　　;從結構角度分析,原因是　 　　　　　。
(3)基態錳原子的價層電子排布式為　　　　　　。
(4)工業上利用甲醇空氣氧化法生產甲醛(HCHO)。下列關于甲醛分子的說法正確的是　　　(填字母)。
A.碳氧雙鍵中有一個σ鍵、一個π鍵
B.中心原子的孤電子對數為0
C.甲醛分子為極性分子
D.甲醛的VSEPR模型為平面三角形
答案(1)sp　sp3
(2)H2O　水存在分子間氫鍵,而CO2分子間只存在范德華力
(3)3d54s2
(4)ABCD
解析(1)CO2分子中C原子的價層電子對數為2+=2,VSEPR模型為直線形,C原子的雜化方式為sp;CH3OH結構式為,分子中C原子的價層電子對數為4,VSEPR模型為四面體形,C原子的雜化方式為sp3。
(2)水存在分子間氫鍵和范德華力,CO2分子間只存在范德華力,分子間氫鍵使水分子沸點較高。
(3)Mn元素是第25號元素,其電子排布式為1s22s22p63s23p63d54s2,其3d、4s能級上的電子為價電子,則基態錳原子的價層電子排布式為3d54s2。
(4)甲醛分子中含有碳氧雙鍵,雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵,故A項正確;甲醛結構式為,中心C原子的孤電子對數為0,故B項正確;甲醛分子中CO和C—H鍵長不相等,正負電荷中心不重合,則甲醛分子為極性分子,故C項正確;甲醛分子的中心C原子的價層電子對數為3,VSEPR模型為平面三角形,故D項正確。
7.請回答下列問題。
(1)NH3在水中的溶解度是常見氣體中最大的。
下列因素與NH3的水溶性沒有關系的是　　　　(填字母)。
a.NH3和H2O都是極性分子
b.NH3在水中易形成氫鍵
c.NH3溶于水建立了以下平衡:NH3+H2ONH3·H2ON+OH-
d.NH3是一種易液化的氣體
(2)CrO2Cl2常溫下為深紅色液體,能與CCl4、CS2等互溶,據此可判斷CrO2Cl2是　　　　　　(填“極性”或“非極性”)分子。
(3)金屬鎳粉在CO氣流中輕微加熱,生成無色揮發性液體Ni(CO)4,其分子呈正四面體形。Ni(CO)4易溶于下列　　　　(填字母)。
a.水
b.CCl4
c.C6H6(苯)
d.NiSO4溶液
(4)甲醛、甲醇和甲酸等分子中含碳原子個數較少的醛、醇和羧酸均易溶于水,而甲烷、甲酸甲酯難溶于水,試解釋原因: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)判斷下列分子中的手性碳原子,并用“*”標出。
a.
b.
c.
d.CH3CHClCH2CHO
答案(1)d　(2)非極性　(3)bc
(4)甲醛、甲醇和甲酸等分子中含碳原子個數較少的醛、醇、羧酸都能與水分子間形成氫鍵,而甲烷、甲酸甲酯與水分子間難形成氫鍵
(5)a.　b、c無手性碳原子
d.CH3*CHClCH2CHO
解析(1)NH3極易溶于水主要是因為NH3與H2O形成分子間氫鍵,另外,NH3和H2O都是極性分子,NH3和H2O能夠發生化學反應。NH3易液化是因為NH3分子之間易形成氫鍵,而不是NH3與H2O分子之間的作用。
(2)CCl4、CS2是非極性溶劑,根據“相似相溶”規律,CrO2Cl2是非極性分子。
(3)由常溫下Ni(CO)4易揮發,可知Ni(CO)4為共價化合物分子。Ni(CO)4為正四面體形,所以Ni(CO)4為非極性分子,根據“相似相溶”規律,Ni(CO)4易溶于CCl4和苯。
(4)由有機化合物與水分子間能否形成氫鍵的角度思考原因。
(5)手性碳原子必須連有4個不同的原子或原子團。
8.空氣的主要成分是氮氣和氧氣,氧是地殼中含量最多的元素,氮是空氣中含量最多的元素。
(1)水在常溫下,其組成的化學式可用(H2O)m表示,依據是 　　　　　　　　　　　。
(2)N、P、As都屬于第ⅤA族元素,形成簡單氫化物的沸點由高到低的順序為　　　　　。
(3)如圖a表示某種含氮有機化合物的結構,其分子內4個氮原子分別位于正四面體的4個頂角(見圖b)。分子內存在空腔,能嵌入某離子或分子并形成4個氫鍵予以識別。
下列分子或離子中,能被該有機化合物識別的是　　　(填字母)。
a.CF4　b.CH4　c.N　d.H2O
答案(1)水分子依靠分子間氫鍵締合成較大的分子團,用(H2O)m表示其存在更符合實際　(2)NH3>AsH3>PH3　(3)c
解析(1)常溫下,水分子不是以單個分子形式存在,而是依靠氫鍵締合成較大的分子團,所以用(H2O)m表示其存在更符合實際。(2)N、P、As元素形成的簡單氫化物分別為NH3、PH3和AsH3,NH3能形成分子間氫鍵,其沸點最高。AsH3的相對分子質量大于PH3,則AsH3的范德華力強于PH3,故AsH3的沸點高于PH3。(3)能被題述有機物識別即能嵌入空腔形成4個氫鍵,則要求某分子或離子是正四面體結構且能形成4個氫鍵,只有N符合。(共74張PPT)
第2課時
分子間的作用力　分子的手性
一、分子間作用力
1.范德華力及其對物質性質的影響。
(1)范德華力是物質的分子之間普遍存在的一種相互作用力,它使得許多物質能以一定的凝聚狀態(固態或液態)存在,范德華力很弱。
(2)影響因素:一般來說,相對分子質量　越大　,范德華力　越大　;分子的極性　越大　,范德華力　越大　。
(3)范德華力對物質性質的影響。
①范德華力廣泛存在于分子之間。當氣體分子充分接近時分子間的相互作用力會使其發生狀態變化,形成液態或固態物質。
②范德華力主要影響物質的熔點、沸點、溶解度等物理性質。
③范德華力無方向性和飽和性。只要分子周圍空間允許,分子總是盡可能多地吸引其他分子。
微訓練1
1.下列關于范德華力的敘述正確的是(　　)。
A.是一種較弱的化學鍵
B.分子間存在的較強的電性作用
C.影響所有物質的熔、沸點
D.稀有氣體的原子間存在范德華力
答案:D
解析:范德華力是分子間普遍存在的較弱的相互作用,它不是化學鍵且比化學鍵弱得多,只能影響由分子構成的物質的熔、沸點;稀有氣體為單原子分子,分子之間靠范德華力相結合。
2.下列惰性氣體中,分子間作用力最大的是(　　)。
A.Xe B.He
C.Kr D.Ar
答案:A
2.氫鍵及其對物質性質的影響。
(1)氫鍵的定義及表示方法。
①氫鍵是由已經與電負性很大的原子形成共價鍵的 氫原子　與另一個電負性很大的原子之間的作用力。
②表示方法:氫鍵可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示　N、O、F　,“—”表示　共價鍵　,“…”表示 氫鍵 。
微解讀 氫鍵是一種較弱的作用力,不屬于化學鍵。氫鍵也有鍵能和鍵長,氫鍵的鍵長一般定義為A—H…B,而不是H…B。氫鍵的鍵能差別較大,即使是相同原子形成的氫鍵,如O—H…O,在不同物質中其鍵能也會有一定差別,見下表。
氫鍵 鍵能/(kJ·mol-1) 實例
O—H…O 18.8 水
O—H…O 25.9 CH3OH、C2H5OH
N—H…O 20.9 CH3CONH2
微思考1哪些物質中容易形成氫鍵
提示:氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F的分子間,有機化合物中的醇類和羧酸類等物質的分子間,蛋白質、核酸等生物大分子內也存在氫鍵。
(2)氫鍵的類型。
①　分子間　氫鍵,如 。
②　分子內　氫鍵,如 。
(3)氫鍵對物質性質的影響。
①當形成 分子間 氫鍵時,會使物質的熔、沸點升高。
②氫鍵也影響物質的電離、溶解等過程。
微思考2范德華力、氫鍵、共價鍵的強弱都能影響分子的穩定性嗎
提示:范德華力、氫鍵不影響分子的穩定性。共價鍵的強弱影響分子的穩定性。
3.溶解性。
(1)“相似相溶”規律。
根據經驗,非極性溶質一般能溶于　非極性　溶劑,極性溶質一般能溶于　極性　溶劑。如蔗糖和氨　易　溶于水,　難　溶于四氯化碳。萘和碘　易　溶于四氯化碳,　難　溶于水。
(2)影響物質溶解性的因素。
①外界因素:主要有　溫度　、　壓強　等。
②氫鍵:溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越大,溶解性越　好　(填“好”或“差”)。
③分子結構的相似性:溶質和溶劑的分子結構相似程度越大,其溶解性越　好　。如乙醇與水　互溶　,而戊醇在水中的溶解度明顯較小。
微思考3有機溶劑都是非極性溶劑嗎
提示:有機溶劑大多數是非極性溶劑,如CCl4、C6H6等,但也有少數的極性溶劑,如酒精。
二、分子的手性
1.手性異構體。
具有完全相同的　組成　和　原子排列　的一對分子,如同左手與右手一樣互為　鏡像　,卻在三維空間里不能 疊合 ,互稱手性異構體(或對映異構體)。
2.手性分子。
有　手性異構體　的分子叫做手性分子。
如乳酸( )分子,如下圖所示:
3.手性合成。
在有機合成的過程中使用手性催化劑可以只得到或者主要得到一種手性分子,這種獨特的合成方法稱為手性合成。
微訓練2
1.下列說法不正確的是(　　)。
A.互為手性異構體的分子互為鏡像
B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子
C.手性異構體分子組成相同
D.手性異構體性質相同
答案:D
解析:互為手性異構體的分子互為鏡像,故A項正確;在手性合成中,與催化劑手性匹配的分子在反應過程中會與手性催化劑形成一種最穩定的過渡態,從而只會誘導生成一種手性分子,故B項正確;手性異構體分子組成相同,故C項正確。
2.在分子結構 中,當a、b、x、y為彼此互不相同的原子或原子團時,稱此分子為手性分子,中心碳原子為手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*標記)不屬于手性碳原子的是(　　)。
答案:A
解析:手性碳原子指連有四個不同基團的碳原子,手性碳原子一定是飽和碳原子。
問題探究
資料顯示,PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體,一種為淡黃色,在水中的溶解度較小;另一種為黃綠色,在水中的溶解度較大。
(1)PtCl2(NH3)2是平面四邊形結構還是四面體形結構
提示:根據PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體,即其有兩種同分異構體,可知其結構應為平面四邊形結構,若為四面體形結構則無同分異構體。
(2)判斷兩種固體對應分子的極性和空間結構。
歸納總結
1.“相似相溶”規律是經驗規律,其中“相似”指的是分子的極性相似。如果存在氫鍵,則溶劑和溶質之間的相互作用力增大,溶解度增大。
2.“相似相溶”還適用于分子結構的相似。低級羧酸(如甲酸、乙酸等)可以與水以任意比例互溶,而高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸和油酸等)難溶于水。
典例剖析
【例1】 (1)下列敘述不正確的是　　　。
A.鹵化氫易溶于水,不易溶于四氯化碳
B.碘易溶于汽油,微溶于水
C.氯化鈉易溶于水,也易溶于食用油
D.甲烷易溶于汽油,難溶于水
(2)將幾種物質在水和四氯化碳中的溶解情況填入下表:
其原因是 　 。
答案:(1)C　(2)易溶　易溶　難溶　難溶　難溶　難溶　易溶　易溶　根據“相似相溶”規律判斷,極性溶質易溶于極性溶劑,非極性溶質易溶于非極性溶劑
解析:(1)HX(X為鹵素)、H2O為極性分子,I2、CH4為非極性分子,CCl4、汽油為非極性溶劑。根據“相似相溶”規律,可知A、B、D項正確。NaCl為離子化合物,易溶于水,難溶于有機溶劑,故C項不正確。
(2)分析題給物質和溶劑的分子極性可知,蔗糖、磷酸、水是極性分子,而碘、萘、四氯化碳是非極性分子。根據“相似相溶”規律,可判斷出物質的溶解情況。
學以致用
1.下列現象不能用“相似相溶”規律解釋的是(　　)。
A.氯化氫易溶于水
B.氯氣易溶于NaOH溶液
C.碘易溶于CCl4
D.O3在水中的溶解度比O2的大
答案:B
解析:氯化氫和水分子均是極性分子,根據“相似相溶”規律,氯化氫易溶于水,故A項錯誤;氯氣與氫氧化鈉之間發生反應生成可溶性的鹽溶液,不符合“相似相溶”規律,故B項正確;碘和四氯化碳都是非極性分子,根據“相似相溶”規律知,碘易溶于四氯化碳,故C項錯誤;臭氧和水分子是極性分子,氧氣是非極性分子,根據“相似相溶”規律知,O3在水中的溶解度比O2的大,故D項錯誤。
2.碘單質在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,這是因為(　　)。
A.CCl4與I2的相對分子質量相差較小,而H2O與I2的相對分子質量相差較大
B.CCl4與I2都是直線形分子,而H2O不是直線形分子
C.CCl4與I2中都不含氫元素,而H2O中含有氫元素
D.CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子
答案:D
解析:根據“相似相溶”規律:極性溶質易溶于極性溶劑,難溶于非極性溶劑;非極性溶質易溶于非極性溶劑,難溶于極性溶劑。CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子,所以碘單質在水中的溶解度很小,在CCl4中的溶解度很大。
問題探究
在冰中,水分子之間存在氫鍵,每個水分子被四個水分子包圍,四個水分子的四個氧原子形成四面體,向空間延伸,通過“氫鍵”相互連接成固體冰,其結構如圖所示。
(1)在冰中,平均1個H2O分子形成幾個氫鍵
提示:在冰中每個水分子通過氫鍵與4個水分子連接,每個氫鍵連接2個水分子,所以平均每個水分子形成氫鍵:4×1÷2=2。
(2)在冰晶體中除氫鍵外,還存在范德華力(11 kJ·mol-1)。已知冰升華時吸收的熱量是51 kJ·mol-1,請估算冰晶體中氫鍵的鍵能。
提示:冰升華時吸收的熱量是51 kJ·mol-1,水分子間的范德華力是11 kJ·mol-1,平均1 mol水分子形成2 mol氫鍵,所以冰晶體中氫鍵的鍵能為(51-11) kJ·mol-1÷2=20 kJ·mol-1。
(3)氨氣極易溶于水的原因之一也與氫鍵有關。請判斷NH3溶于水后,形成的NH3·H2O的合理結構是　　　　　　。
歸納總結
作用力 范德華力 氫鍵 共價鍵
概念 物質分子之間普遍存在的一種作用力 已經與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負性很大的原子之間的作用力 原子間通過共用電子對所形成的相互作用
作用粒子 分子 H與N、O、F等 原子
特征 無方向性和飽和性 有方向性和飽和性 有方向性(有特例)和飽和性
強度 共價鍵>氫鍵>范德華力
作用力 范德華力 氫鍵 共價鍵
影響
強度
的因素 ①隨分子極性的增大而增大;
②組成和結構相似的分子構成的物質,相對分子質量越大,范德華力越大 ①對于X—H…Y,X、Y的電負性越大,Y原子的半徑越小,氫鍵越強;
②同種氫鍵的強弱與具體物質有關,例如冰中的氫鍵比乙醇中的氫鍵弱 成鍵原子半徑和共用電子對數目。鍵長越短,往往鍵能越大,共價鍵越穩定
作用力 范德華力 氫鍵 共價鍵
對物質
性質的
影響 ①影響物質的熔點、沸點、溶解度等物理性質;
②組成和結構相似的物質,隨相對分子質量的增大,物質的熔點、沸點逐漸升高。如
CF4H2O>H2S 共價鍵的鍵能越大,分子的穩定性越強
典例剖析
【例2】 下列物質的性質與分子間作用力無關的是(　　)。
A.等質量的冰比液態水的體積大
B.沸點:H2O>H2Te>H2Se>H2S
C.穩定性:HF>HCl>HBr>HI
D.NH3比PH3易液化
答案:C
解析:水分子之間存在氫鍵,相同質量的水,固態時體積大于液態時,體積關系為V(氣態水)>V(冰)>V(液態水),故A項錯誤;分子間存在氫鍵,熔、沸點越高,相對分子質量越大,則熔、沸點越高,沸點:H2O>H2Te>H2Se>H2S,與分子間作用力有關,故B項錯誤;非金屬性:F>Cl>Br>I,則HF、HCl、HBr、HI熱穩定性依次減弱,與共價鍵有關,與分子間作用力無關,故C項正確;NH3比PH3易液化是因為氨氣分子間存在氫鍵,故D項錯誤。
易錯警示 (1)氫鍵屬于分子間作用力,不屬于化學鍵。 (2)存在氫鍵則必然存在范德華力,但存在范德華力不一定存在氫鍵。 (3)利用范德華力判斷物質的熔、沸點高低的前提是物質的組成和結構要相似。結構相似的判斷方法有兩種:一是同一主族同一類別的物質的結構相似,如H2S和H2Te;二是運用價層電子對互斥模型判斷其分子的空間結構。 (4)比較物質的熔、沸點時,一定要看分子間是否有氫鍵存在。一般含有分子間氫鍵的物質,熔、沸點較高。
學以致用
3.甲酸可通過氫鍵形成二聚物,HNO3可形成分子內氫鍵。試在下圖中畫出氫鍵。
答案:
解析:依據氫鍵的表示方法及形成條件畫出。
4.下圖中a、b、c、d四條曲線分別表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氣態氫化物的沸點,其中表示第ⅥA族元素氣態氫化物的沸點的是曲線　　　;表示第ⅣA族元素氣態氫化物的沸點的是曲線　　　　;同一主族中第三、四、五周期元素的氣態氫化物的沸點依次升高,其原因是　 　 。
a、b、c曲線中第二周期元素的氣態氫化物的沸點顯著高于第三周期元素氣態氫化物的沸點,其原因是　　　　　　;如果把這些氫化物分子間存在的主要影響沸點的相互作用表示為X—H…Y—,則X元素一般具有的特點是　　　　　　。
答案:a　d　組成和結構相似,相對分子質量越大,范德華力越大,沸點越高　H2O、HF、NH3都存在分子間氫鍵　電負性大,原子半徑小
解析:第二周期中第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氣態氫化物中沸點最高的是水,最低的是甲烷;由題圖可知,a、b、c、d曲線中表示第ⅥA族元素氣態氫化物沸點的是曲線a;表示第ⅣA族元素氣態氫化物沸點的是曲線d。同一主族中第三、四、五周期元素的氣態氫化物的相對分子質量逐漸增大,分子間的范德華力依次增大,所以沸點依次升高。a、b、c曲線中第二周期元素的氣態氫化物中分子間都存在氫鍵,所以它們的沸點顯著高于第三周期元素氣態氫化物的沸點。
問題探究
在生命的產生和演變過程中,往往對一對手性異構體中的一種手性分子有所“偏愛”,如自然界存在的糖大多為右旋體,氨基酸大多為左旋體。因為構成生命的重要物質如蛋白質和核酸等大多是由手性分子縮合而成的,所以生物體內進行的化學反應也往往選擇性地“接納”某種類型的手性分子。法國科學家巴斯德通過霉菌實驗證明了這一結論的正確性。
A
B
(1)分析上面兩組有機化合物,指出A組、B組內的左右兩側的有機化合物是什么關系。
提示:A組中左右兩側的有機化合物是同一種物質,其中一種旋轉180°可與另一種重合;B組內左右兩側的兩種有機化合物互為手性異構體。
(2)B組中左右兩側的有機化合物,一種具有鎮痛作用,另一種沒有鎮痛作用但有鎮咳作用。從上述事實中你得到了什么啟示
提示:手性異構體具有不同的性質。提高藥物的專一性,開發和服用有效的單一手性的藥物可以排除無效手性異構體所引起的毒副作用。
歸納總結
1.手性分子的判斷方法。
(1)分子組成和原子排列完全相同的一對分子,互為鏡像關系,說明它們是手性分子。
(2)觀察有機化合物分子中是否有手性碳原子,如果有一個手性碳原子,則該有機化合物分子就是手性分子,具有手性異構體。含有兩個手性碳原子的有機化合物分子不一定是手性分子。
2.手性異構體的性質。
物質結構決定性質。互為手性異構體的物質組成、原子排列完全相同,所以其物理性質、化學性質幾乎完全相同,但兩種手性分子可能具有明顯不同的生物活性。
典例剖析
【例3】 右丙氧芬與左丙氧芬結構如圖所示,前者具有鎮痛作用,后者具有止咳作用。下列說法正確的是(　　)。
A.右丙氧芬和左丙氧芬分子中都只含有1個手性碳原子
B.右丙氧芬與左丙氧芬互為對映異構體
C.右丙氧芬分子中氮碳鍵之間的夾角與NH3中氮氫鍵之間的夾角相同
D.右丙氧芬和左丙氧芬均易溶于水
答案:B
解析:右丙氧芬和左丙氧芬分子中都含有2個手性碳原子,互為對映異構體,故A項錯誤,B項正確;右丙氧芬分子中氮碳鍵之間與NH3中氮氫鍵之間,成鍵原子的電負性不同,故夾角不相同,故C項錯誤;右丙氧芬與左丙氧芬均難溶于水,故D項錯誤。
學以致用
5.下列分子中不具有手性碳原子的是(　　)。
答案:C
6.已知3-氯-2-氨基丁酸的結構簡式為 ,請回答下列問題。
(1)3-氯-2-氨基丁酸分子中含有　　　個手性碳原子。
答案:(1)2
解析:根據手性碳原子上連接四個不同的原子或原子團可以判斷出該物質分子中與—NH2和—Cl相連的兩個碳原子為手性碳原子;參照例子可以知道手性異構體之間的關系就像我們照鏡子一樣,某物質的手性異構體就是該物質在鏡子中的“鏡像”。
1.下列說法正確的是(　　)。
A.鍵的極性:N—H>O—H
B.沸點:CH3COOH>CH3CH2CH2OH
C.熱穩定性:HI>HCl>HF
D.強度:氫鍵>化學鍵>范德華力
答案:B
解析:非金屬性O>N,吸引電子能力O>N,因此極性O—H>N—H,故A項錯誤;CH3COOH和CH3CH2CH2OH中均存在氫鍵,且乙酸分子間氫鍵較多,故沸點:CH3COOH>CH3CH2CH2OH,故B項正確;非金屬性越強,則簡單氣態氫化物的穩定性越強,非金屬性F>Cl>I,則熱穩定性:HF>HCl>HI,故C項錯誤;化學鍵的強度最大,范德華力的強度最小,故強度:化學鍵>氫鍵>范德華力,故D項錯誤。
2.下列物質中,分子內和分子間均可形成氫鍵的是(　　)。
A.NH3
B.
C.H2O
D.CH3CH2OH
答案:B
3.下列說法中不正確的是(　　)。
A.氫鍵不是化學鍵,但也有方向性和飽和性
B.分子間有氫鍵的物質的熔點一定比沒有氫鍵的物質的熔點高
C.I2在CCl4中溶解度較好,可用“相似相溶”規律解釋
D.乳酸分子CH3CH(OH)COOH含有一個手性碳原子,是手性分子
答案:B
解析:分子間有氫鍵的物質的熔點不一定比沒有氫鍵的物質的熔點高。例如,常溫下,分子間沒有氫鍵的單質硫為固體,而分子間有氫鍵的水是液體,B項錯誤。
4.下列有關氫鍵的說法中正確的是(　　)。
A.H2O的穩定性高,是因為水分子間存在氫鍵
C.H2O比HF沸點高是由于1 mol H2O中氫鍵O—H…O數目多于1 mol HF中F—H…F
D.可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子與水分子之間形成了氫鍵
答案:C
5.下列說法中正確的是(　　)。
A.極性溶質一定易溶于極性溶劑之中,非極性溶質一定易溶于非極性溶劑中
B.水分子是極性分子,氯氣分子和四氯化碳分子是非極性分子,所以氯氣難溶于水而易溶于四氯化碳
C.白磷分子和二硫化碳分子是非極性分子,水分子是極性分子,所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳
D.水分子是極性分子,二氧化碳可溶于水,因此二氧化碳是極性分子
答案:C
解析:很多有機化合物分子都是極性分子,但因為極性很弱,所以大部分難溶于水,而許多極性有機化合物在非極性有機化合物中的溶解度卻很大,A項錯誤。氯氣能溶于水,B項錯誤。二氧化碳是非極性分子,D項錯誤。
6.(1)青蒿素是從植物中提取得到的一種無色針狀晶體,其分子結構如下圖所示,則青蒿素分子中含有　　　個手性碳原子。
(2)①乙醇與乙醛(CH3CHO)的相對分子質量相差不大,但乙醇的沸點(78.5 ℃)卻比乙醛的沸點(20.8 ℃)高出許多,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)7
(2)①乙醇分子間存在氫鍵,而乙醛分子間不存在氫鍵
②前者形成分子間氫鍵,而后者形成分子內氫鍵,分子間氫鍵可使物質熔、沸點升高,所以前者的沸點比后者高
解析:(1)手性碳原子連接4個不同的原子或原子團,故青蒿素分子中手性碳原子(用“*”標識)標識如圖: ,共7個。
(2)①氫鍵的作用力大于范德華力,則分子間形成氫鍵的物質的沸點較高,C2H5OH分子間存在氫鍵,而CH3CHO分子間不能形成氫鍵,所以乙醇的沸點比乙醛的高。

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