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第三節　乙醇與乙酸
課時2 乙酸　官能團與有機化合物的分類
(一)基礎鞏固
1.(2022·廣東揭陽)乙酸分子的結構式為。下列反應及斷鍵部位正確的是 (　　)
①乙酸的電離,是a鍵斷裂　②乙酸與乙醇發生酯化反應,是b鍵斷裂　③在紅磷存在時,CH3COOH與Br2發生反應CH3COOH+Br2
CH2Br—COOH+HBr,是c鍵斷裂　④乙酸變成乙酸酐的反應2CH3COOH+H2O只有a鍵斷裂
A.①②③　　　　　 B.①②③④
C.②③④ D.①③④
解析:乙酸是一元弱酸,能夠在溶液中發生微弱電離產生CH3COO-、H+,存在電離平衡,電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+,可見乙酸發生電離時是a鍵斷裂,①正確;乙酸含有羧基,乙醇含有醇羥基,乙酸與乙醇發生酯化反應,反應原理是“酸脫羥基醇脫氫”,因此乙酸斷鍵部位是b鍵,②正確;在紅磷存在時,Br2與CH3COOH發生取代反應CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,乙酸斷鍵部位是c鍵,③正確;在濃硫酸存在條件下,兩個乙酸分子脫水生成乙酸酐,反應的化學方程式為2CH3COOH+H2O,一個乙酸分子斷裂H—O脫去氫原子,一個乙酸分子斷裂C—O脫去羥基,因此斷鍵部位是a、b鍵,④錯誤。綜上分析,正確的為①②③,故選A項。
答案:A
2.實驗室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯,加熱后,在飽和Na2CO3溶液液面處得到無色油狀液體,當振蕩混合時,有氣泡產生,該現象說明 (　　)
A.產品中含有被蒸餾出的H2SO4
B.產品中含有未反應的乙醇
C.產品中含有未反應的乙酸
D.乙酸乙酯與Na2CO3溶液反應生成CO2
解析:由于乙酸、乙醇易揮發,在制取乙酸乙酯時沒有反應的乙酸、乙醇會揮發出來,乙酸與碳酸鈉溶液發生反應產生二氧化碳氣體。
答案:C
3.(2023·廣東汕頭高二統考期末)一種活性物質的結構簡式如圖所示,下列有關該物質的敘述正確的是 (　　)
A.能發生取代反應,不能發生加成反應
B.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.屬于乙醇的同系物
D.1 mol該物質與足量金屬鈉反應可得 2 g H2
解析:該有機化合物含有醇羥基、羧基,可以發生取代反應,含有碳碳雙鍵,可以發生加成反應,故A項錯誤;該有機化合物含有醇羥基和碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B項錯誤;該有機化合物與乙醇結構不相似,不屬于乙醇的同系物,故C項錯誤;該有機化合物分子中含有一個醇羥基和一個羧基,則1 mol該物質與足量金屬鈉反應可得
1 mol(2 g)H2,故D項正確。
答案:D
4.下列物質的類別與所含官能團有錯誤的是 (　　)
A.CH3COOCH3　酯類　—COOR
B.　羧酸　—COOH
C.　醛類　—CHO
D.CH2Cl2　鹵代烴　
答案:C
5.(2023·全國乙卷)下列反應得到相同的產物,相關敘述錯誤的是 (　　)
A. ①的反應類型為取代反應
B. 反應②是合成酯的方法之一
C. 產物分子中所有碳原子共平面
D. 產物的化學名稱是乙酸異丙酯
解析:反應①是酯化反應,也屬于取代反應,A項正確;反應②是丙烯中碳碳雙鍵發生加成反應生成酯,也是合成酯的方法之一,B項正確;連接兩個甲基的碳原子具有甲烷結構特點,甲烷分子中最多有3個原子共平面,酯基中所有原子共平面,單鍵可以旋轉,則生成物中所有碳原子一定不共平面, C項錯誤; 兩個反應的產物是相同的,從結構上看,該產物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應生成的酯,故其化學名稱是乙酸異丙酯,D項正確。
答案:C
6.化合物Z是合成某抗腫瘤藥物的重要中間體,可由如圖反應制得。下列有關X、Y、Z的說法正確的是 (　　)
A.化合物Z中的官能團有2種
B.X、Y和Z上的—OH均能發生氧化反應生成—CHO
C.用酸性KMnO4溶液可鑒別化合物X和Y
D.等物質的量的Y、Z分別與NaOH溶液充分反應,消耗NaOH物質的量之比為 2∶3
解析:根據Z的結構簡式可知,其含有酯基、羥基、碳碳雙鍵3種官能團,A項錯誤;X、Y和Z上連有—OH的碳原子上均有2個氫原子,根據醇催化氧化原理,均能發生氧化反應生成—CHO,B項正確;X中的醛基和羥基能使酸性KMnO4溶液褪色,Y中的碳碳雙鍵、羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色,不能鑒別,C項錯誤;Y中羧基與NaOH可以反應,Z中酯基與NaOH可以反應,故等物質的量的Y、Z分別與NaOH溶液充分反應,消耗NaOH物質的量之比為1∶1,D項錯誤。
答案:B
7.(2023·廣東學業水平考試)合成乙酸乙酯的路線如下:
CH2CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
請回答下列問題。
(1)乙烯能發生加聚反應,化學方程式為 。
(2)乙醇所含的官能團名稱為　 。
(3)反應①的反應類型為　 。
(4)寫出下列反應的化學方程式。
反應②:　 。
反應④:　 。
(5)反應④的實驗裝置如圖所示,試管B中在反應前加入的是　　　　　　　　　,作用是　 　　　　　　　　　　　　　　。
解析: (1)乙烯在一定條件下能發生加聚反應生成聚乙烯。
(2)乙醇的結構簡式為CH3CH2OH,含有的官能團為羥基(—OH)。(3)反應①為乙烯與水發生加成反應生成乙醇。(4)反應②為乙醇催化氧化生成乙醛和水;反應④為乙酸與乙醇在加熱、濃硫酸催化下反應生成乙酸乙酯和水。
(5)乙酸和乙醇沸點低,易揮發,且都能溶于水,CH3COOCH2CH3不溶于水,密度比水的密度小,所以試管B中在反應前加入的是飽和碳酸鈉溶液,它可以吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。
答案: (1)nCH2CH2
(2)羥基
(3)加成反應
(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
(5)飽和碳酸鈉溶液　吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度
(二)拓展提高
8.(2024·廣東茂名階段練習)變化觀念與平衡思想是化學核心素養之一。下列對乙酸與乙醇的酯化反應實驗認識錯誤的是 (　　)
A.倒置的干燥管的作用是防倒吸
B.用18O標記的CH3CO18OH與乙醇反應,檢測到生成的乙酸乙酯中含有18O,可證明反應中乙酸斷裂的是O—H
C.通過調控反應條件可以改變乙酸乙酯的產率
D.升溫和加入濃硫酸均可增大反應速率
解析:倒置的干燥管可以防止飽和碳酸鈉溶液倒吸入試管中,A項正確;用18O標記的CH3CO18OH與乙醇反應,檢測到生成的乙酸乙酯中含有18O,可證明反應中乙酸斷裂的是羧基中的C—O,B項錯誤;乙酸乙酯的制備反應為可逆反應,因此通過調控反應條件,可以促進反應正向進行,改變乙酸乙酯的產率,C項正確;溫度越高,反應速率越大,因此升溫可增大反應速率,濃硫酸是酯化反應的催化劑,因此加入濃硫酸也可以增大反應速率,D項正確。
答案:B
9.(2022·廣東揭陽)1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)與乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應制得乙酸丁酯,反應溫度為 115~125 ℃,反應裝置如圖所示,下列對該實驗的描述正確的是 (　　)
A.該實驗可以選擇水浴加熱
B.該反應中,如果乙酸足量,1-丁醇可以完全被消耗
C.長玻璃管除平衡氣壓外,還起到冷凝回流的作用
D.在反應中,1-丁醇分子脫去羥基,乙酸脫去氫原子
解析:據題意知,該反應溫度為115~125 ℃,不能用水浴加熱,A項錯誤;1-丁醇與乙酸的酯化反應為可逆反應,即使乙酸過量,1-丁醇也不能完全被消耗,B項錯誤;長玻璃管可以平衡試管內外氣壓,同時可冷凝回流乙酸及1-丁醇,C項正確;根據酯化反應原理,應為1-丁醇分子脫去羥基氫原子,乙酸分子脫去羥基,D項錯誤。
答案:C
(三)挑戰創新
10.(2022·廣東梅州)乙酸乙酯是重要的有機合成中間體,廣泛應用于化學工業。實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:
①如圖,在甲試管中加入3 mL 乙醇、2 mL 濃硫酸和2 mL 乙酸的混合溶液。
②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液,小火均勻地加熱3~
5 min。
③待試管乙收集到一定量產物后停止加熱,撤出試管并用力振蕩,然后靜置待分層。
④分離出乙酸乙酯層,洗滌、干燥。
若實驗中用乙酸和含18O的乙醇作用,該反應的化學方程式
是　 。 與教材采用的實驗裝置不同,此裝置中采用了球形干燥管,其作用是　 。
(2) 欲將乙試管中的物質分離以得到乙酸乙酯,必須使用的儀器是　　　　　　;分離時,乙酸乙酯應該從儀器　　　　(填“下口放”或“上口倒”)出。
(3) 為了證明濃硫酸在該反應中起到了催化劑和吸水劑的作用,某同學利用上圖所示裝置進行了以下4個實驗。實驗開始先用酒精燈微熱3 min,再加熱使之微微沸騰3 min。實驗結束后,充分振蕩乙試管,再測有機層的厚度,實驗記錄如下:
實驗 編號 甲試管中試劑 乙試管 中試劑 有機層的厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1濃硫酸 飽和Na2CO3 溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、鹽酸 0.6
①實驗D的目的是與實驗C相對照,證明H+對酯化反應具有催化作用。實驗D中應加入鹽酸的體積和濃度分別是　　　　mL和　　　　mol·L-1。
②分析實驗　　　　(填編號)的數據,可以推測出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產率。
(4)若現有乙酸90 g,乙醇138 g發生酯化反應得到88 g乙酸乙酯,試計算該反應的產品產率為　　　(產率=×100%)。　
解析: (1) 羧酸與醇發生的酯化反應中,羧酸脫去—OH,醇脫去H,這是一個可逆反應,反應的化學方程式為CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+H2O;球形干燥管容積較大,使乙酸乙酯充分與空氣進行熱交換,起到冷凝的作用,并可以防止倒吸。
(2) 反應生成的乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液,可用分液的方法進行分離,必須使用的儀器為分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水的密度小,所以在碳酸鈉溶液上層,分離時,乙酸乙酯應該從分液漏斗的上口倒出。
(3) ①實驗D與實驗C相對照,實驗探究的是H+對酯化反應的催化作用,其他變量應相同,實驗C中加入2 mL 乙醇、1 mL乙酸和3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,要保證溶液體積一致,才能保證乙醇、乙酸的濃度不變,所以加入鹽酸的體積為3 mL,要使實驗D與實驗C中H+的濃度相同,鹽酸的濃度應為4 mol·L-1;②對照實驗A和C可知,實驗A中加入3 mL 18 mol·L-1濃硫酸,實驗C中加入
3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,可以說明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產率。
(4)90 g乙酸的物質的量為=1.5 mol,138 g乙醇的物質的量為=3 mol,由化學方程式可知乙醇過量,理論上生成的乙酸乙酯的物質的量需要按照乙酸的量進行計算,根據反應CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O可知,理論上生成乙酸乙酯的物質的量為1.5 mol,而實際上生成了88 g,則乙酸乙酯的產率為×100%≈66.7%。
答案: (1)CH3COOH+CH3COH
CH3CO18OCH2CH3+H2O　冷凝、防倒吸
(2)分液漏斗　上口倒
(3)①3　4　②AC
(4)66.7%
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第七章　有機化合物
2
2門世2有
3厚
課堂建構
烯烴
炔烴
有
醇
化合
按官能
團分類
醛
結構
羧酸
乙酸
性質
酯
用途

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