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第三章 烴的衍生物
羧酸的衍生物 酯
1、認(rèn)識(shí)羧酸衍生物——酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及應(yīng)用。
2、通過(guò)探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應(yīng)用，體驗(yàn)科學(xué)
探究的一般過(guò)程。
3、能結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸及其衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能
產(chǎn)生的影響，關(guān)注羧酸及其衍生物的安全使用。
羧酸衍生物：
羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。
羧酸分子 中羧基去掉羥基后剩余部分為酰基
R—C—OH
O
=
R—C—OR’
O
=
酯
R—C—X
O
=
酰鹵
R—C—NH2
O
=
酰胺
R—C—
O
=
R—C—
O
=
C—R
O
=
酸酐
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
生活中的酯
1、定義：酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物
2、一元酯的結(jié)構(gòu)可表示為：
3、羧酸酯的官能團(tuán)： (酯基)
其中R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。R與R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可簡(jiǎn)寫(xiě)為：RCOOR′
O
—C—O—R′
一、酯組成、結(jié)構(gòu)及命名
4、飽和一元酯：由飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯
飽和一元酯的通式為：CnH2nO2(n≥2)
或RCOOR'
與相同C原子飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體
5.酯的命名
根據(jù)參與反應(yīng)的羧酸和醇，稱(chēng)作“某酸某（醇）酯”
練1.寫(xiě)出以下酯類(lèi)的名稱(chēng)：
甲酸甲酯 丙酸乙酯 苯甲酸甲酯
練1.寫(xiě)出以下酯類(lèi)的名稱(chēng)：
二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 對(duì)苯二甲酸二甲酯
5.酯的命名
根據(jù)參與反應(yīng)的羧酸和醇，稱(chēng)作“某酸某（醇）酯”
二、酯的物理性質(zhì)、存在和用途
(2)酯類(lèi)廣泛存在于自然界,如蘋(píng)果中含有戊酸戊酯,菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯。
(3)日常生活中的飲料、糧果和糕點(diǎn)等常使用酯類(lèi)香料。
(1)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,密度比水小,難溶于水，易溶于機(jī)溶劑，許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。
天那水，又名香蕉水。
主要成分：
乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15%
正丁醇10~15% 乙醇10%
丙酮5~10% 苯20%
二甲苯20%
三、酯的化學(xué)性質(zhì)
水解反應(yīng)
——屬于取代反應(yīng)
酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一是可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸和醇。水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。
如乙酸乙酯的水解反應(yīng)：
那么，酯的水解需要什么反應(yīng)條件呢？不同條件下水解的速率有什么區(qū)別？
探究 乙酸乙酯的水解
【問(wèn)題】乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系呢？
影響速率的外界條件：濃度、溫度、催化劑、溶液的酸堿性。
研究方法——控制變量法
【設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過(guò)酯層消失的時(shí)間差異來(lái)判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。)實(shí)驗(yàn)方案與步驟：
①酸堿性對(duì)酯的水解的影響
實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論
乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底
分層，酯層無(wú)明顯現(xiàn)象
酯層和酯香味消失慢
稀硫酸
蒸餾水
酯層和酯香味消失快
NaOH溶液
1.在3支試管中各加入2 mL染色的乙酸乙酯，再分別加入5 mL的稀硫酸、蒸餾水、NaOH溶液
2.水浴加熱，記錄酯層消失和酯香味消失的時(shí)間
②溫度對(duì)酯的水解的影響:
實(shí)驗(yàn)步驟 a. 分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中,然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液
b. 振蕩均勻后,把2支試管分別放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加熱
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
溫度高的試管酯層消失得更快
溫度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
⑴酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。
⑵溫度越高，酯水解程度越大。
（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）
酯的水解規(guī)律：
【討論】(1)根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理，解釋乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生的水解反應(yīng)是不可逆的。
(2)控制實(shí)驗(yàn)條件是科學(xué)研究中的重要方法，通過(guò)乙酸乙酯水解條件的探究，你對(duì)這一方法有何體會(huì)？
乙酸乙酯水解生成乙酸，堿中和乙酸，使生成物濃度減少，促進(jìn)平衡正向移動(dòng)，反應(yīng)趨于完全，所以不可逆。
控制實(shí)驗(yàn)條件如增加反應(yīng)物濃度，使用催化劑、加熱等可以加快反應(yīng)速率；將生成物通過(guò)反應(yīng)轉(zhuǎn)化成其他物質(zhì)，可以使平衡正向移動(dòng)，甚至可以使反應(yīng)進(jìn)行完全。
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酯在無(wú)機(jī)酸或堿存在條件下，均能發(fā)生水解反應(yīng)。在酸性條件下水解是可逆的
【小結(jié)】酯的水解規(guī)律
酯＋H2O 酸＋醇
無(wú)機(jī)酸
△
酯＋H2O 羧酸鹽＋醇
無(wú)機(jī)堿
△
在堿性條件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率較快。
練2：寫(xiě)出在酸或堿存在的條件下的反應(yīng)方程式
①
稀硫酸
△
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
②
OOCH
+ NaOH
ONa
+ HCOONa+H2O
△
2
③
練3、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH 的物質(zhì)的量
為( )
A．5mol
B．4mol
C．3mol
D．2mol
B
COOCH3
CH3COO
COOH
酯化反應(yīng) 酯的水解反應(yīng)
反應(yīng)關(guān)系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化劑 濃硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化劑的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加熱方式 酒精燈火焰加熱 熱水浴加熱
反應(yīng)類(lèi)型 酯化反應(yīng)、取代反應(yīng) 水解反應(yīng)、取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較
催化劑
特殊的酯——甲酸酯
H—C—O—R
O
=
甲酸酯: 具有醛基和酯基的性質(zhì)
注意：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質(zhì)。
練4：用化學(xué)方程式表示在甲酸甲酯性質(zhì)
CH3OH＋HCOOH
HCOOCH3 ＋H2O
①
稀硫酸
△
HCOOCH3 ＋NaOH
△
CH3OH＋HCOONa
Na2CO3+Cu2O +4H2O
HCOOCH3+2Cu(OH)2+2NaOH

(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O
②HCOOCH3+2Ag(NH3)2OH

四、羧酸、酯的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)
①寫(xiě)出C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體
羧酸——取代法（用羧基取代丙烷上的氫）
C3H7—COOH
CH3—CH2—CH3
①
①
②
CH3CH2CH2COOH
CH3CHCH3
COOH
①寫(xiě)出C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體
酯——分碳法
甲酸丙酯
乙酸乙酯
丙酸甲酯
HCOO
C C C
HCOO
C C
C
C COO
C C
C C COO
C
還有屬于其他種類(lèi)的同分異構(gòu)體嗎？
羥基醛、羥基酮、醚醛、醚酮等
四、羧酸、酯的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)
②寫(xiě)出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體
C H
H
H
H
H
H
4種
羧酸——取代法（用羧基取代甲苯上的氫）
CH3
HOOC
CH3
COOH
CH3
COOH
CH2COOH
②寫(xiě)出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體
芳香酯——插入法
—COO—
—OOC—
4種
2種
C H
H
H
H
H
H
C H
H
H
CH3
HCOO
COOCH3
CH3
HCOO
CH3
HCOO
OOCCH3
CH2OOCH
練5：分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( )
A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種
D
HCOO—C4H9(4種)
CH3COO—C3H7
C2H5COO—C2H5
C3H7COO—CH3
C5H10O2的酯
(2種)
(2種)
水解生成5種羧酸和8種醇。
酯
官能團(tuán)
化學(xué)性質(zhì)
酸性條件下水解為相應(yīng)的酸和醇、可逆
物理性質(zhì)
同分異構(gòu)體
酯基，符號(hào)是—COO—或
密度比水小、有特殊的香味
堿性條件下水解為相應(yīng)的酸鹽和醇、不可逆
1．下列關(guān)于苯乙酸丁酯的描述錯(cuò)誤的是(　　)
A．分子式為C12H16O2
B．有3種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯
C．既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)
D．在酸、堿溶液中都能發(fā)生水解反應(yīng)
B
2．在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中 分別標(biāo)出了其
分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時(shí)，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是(　　)
A．①④ B．②⑥ C．③④ D．②⑤
B
3、對(duì)下列有機(jī)物 的敘述不正確的是( )
A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2
B. 0.5mol該有機(jī)物與NaOH溶液完全反應(yīng)需消耗4mol NaOH
C.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物
D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9
C
O
C
HO
HO
HO
OH
COOH
OH
O
4.某有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
下列有關(guān)有機(jī)化合物X的說(shuō)法正確的是( )
A.有機(jī)化合物X的分子式為C15H10O5
B.與濃溴水反應(yīng)，1 mol有機(jī)化合物X最多消耗8 mol Br2
C.一定條件下，1 mol有機(jī)化合物X最多能與8 mol H2反應(yīng)
D.1 mol有機(jī)化合物X最多能與5 mol NaOH反應(yīng)
D

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