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(共34張PPT)
第三章 烴的衍生物
鹵代烴
1、了解鹵代烴的分類(lèi)和物理性質(zhì)，以溴乙烷為代表物，理解鹵代烴的主要性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“變化觀念與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)。
2、通過(guò)學(xué)習(xí)鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì),并基于綠色化學(xué)的思想,摒棄鹵代烴的使用或?qū)ふ饮u代烴替代品
溶劑
鹵代烴
致冷劑
醫(yī)用
滅火劑
麻醉劑
農(nóng)藥
有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯
日常生活中的鹵代烴
七氟丙烷
滅火器
氯乙烷
(二氯二苯基三氯乙烷)
氟利昂
1、概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。
2、官能團(tuán)：碳鹵鍵
3、元素組成：只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。
4、通式：
一、鹵代烴的定義、通式、分類(lèi)等
飽和一鹵代烴通式為 。
CnH2n+1X(n≥1)
(X= F、Cl、Br、I)
一鹵代烴
不飽和鹵代烴
(1) 按鹵原子種類(lèi)分
(2)按鹵素原子數(shù)目分
(3)按烴基是否飽和分
溴代烴
氯代烴
氟代烴
碘代烴
飽和鹵代烴
如:CH3Cl(一氯甲烷)
如:CH3CH2Br(溴乙烷)
如:CH3F(一氟甲烷)
如:CH3I(一碘甲烷)
如:CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷)
二鹵代烴
多鹵代烴
如:
如:CHCl3(三氯甲烷)
如:CH3CH2Br(溴乙烷)
如:CH2＝CHCl(氯乙烯)
Cl
(氯苯)
芳香鹵代烴
5、分類(lèi)：
練習(xí)：下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是( )
A、CH2Cl2 B、CCl2F2
C、 D、CH3COCl
D
6、鹵代烴的命名：
以相應(yīng)的烴作母體，將鹵素原子看做取代基（支鏈）。
(1) 選主鏈，稱(chēng)“某烷”：
含連接-X的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名“某烷”
(2) 編位號(hào)，定支鏈及官能團(tuán)：從離-X原子最近的一端編號(hào)（若不同鹵原子主鏈左右端一樣近，由近到遠(yuǎn)按F、Cl、Br、I排），有碳碳雙鍵（三鍵）時(shí)從距離碳碳雙鍵（三鍵）近的一端開(kāi)始編號(hào)。
(3) 寫(xiě)名稱(chēng)，標(biāo)官能團(tuán)(鹵素原子):其它要求與烷烴相同
命名時(shí)按烷基、F、Cl、Br、I的順序標(biāo)明位置和名稱(chēng)并寫(xiě)在烷烴名稱(chēng)之前
3-甲基-3-溴-1-丁烯
2，4-二甲基-5-溴-2-碘己烷
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
練習(xí):命名下列物質(zhì)
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
二、鹵代烴的物理性質(zhì)
閱讀教材表3-1，對(duì)比表2-1(烷烴的熔沸點(diǎn)、密度)歸納鹵代烴的物理性質(zhì)！
幾種氯代烴的密度和沸點(diǎn)
降低
升高
氣態(tài)
狀態(tài)
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體
沸點(diǎn)
比具有相同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)高
同系物的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高
溶解性
鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑
密度
一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的密度比水大
密度高于相應(yīng)的烴
一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小
二、鹵代烴的物理性質(zhì)
1、認(rèn)識(shí)溴乙烷
分 子 式
結(jié) 構(gòu) 式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
結(jié)構(gòu)模型
官 能 團(tuán)
C
Br
等 效 氫
碳溴鍵
存在兩種等效氫
核磁共振氫譜
個(gè)數(shù)比：
2：3
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
2、溴乙烷的物理性質(zhì)
顏 色：
狀 態(tài)：
密 度：
溶解性：
沸 點(diǎn)：
無(wú)色透明
油狀液體
比水大
不溶于水, 易溶于有機(jī)溶劑
沸點(diǎn)38.4℃，易揮發(fā)
實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)解釋
實(shí)驗(yàn)3-1
①中溶液分層。
溴乙烷與NaOH溶液共熱，產(chǎn)生了Br－
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
③中有淡黃色沉淀生成。
②中有機(jī)層厚度減小。
條件：NaOH水溶液、加熱
NaOH
H2O
NaOH + HBr == NaBr ↓ + H2O
反應(yīng)機(jī)理：
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
①取代反應(yīng)——水解反應(yīng)
在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ＋—Xδ－。
鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。
化學(xué)鍵 C-H C-C C-Br
鍵長(zhǎng)/pm 110 154 194
鍵能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
H
H—C— C—Br
H
H
H
δ＋
δ－
取代反應(yīng)——機(jī)理分析
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)3-1——實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)
NaOH不是反應(yīng)的催化劑，從平衡移動(dòng)的角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進(jìn)溴乙烷的水解。
（1）實(shí)驗(yàn)中NaOH的作用
（2）加熱的目的
（3）在實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量稀硝酸的目的是什么？
加熱的目的是提高反應(yīng)速率，且水解是吸熱反應(yīng)，升高溫度也有利于平衡右移。
①中和過(guò)量的NaOH溶液 ②檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
（4）檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子一般流程：利用水解生成鹵離子
注意：一般不利用消去反應(yīng)檢驗(yàn)鹵素原子，因?yàn)椴皇撬械柠u代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
②消去反應(yīng)
醇
△
如果將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。
像這樣，有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng)）。
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
(1)是否是所有的的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)
①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),例如CH3Br。
②有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：
鹵代烴有兩個(gè)鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時(shí)，消去反應(yīng)怎樣發(fā)生？
可能生成不同的產(chǎn)物。
例如 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為：
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
既“氫少消氫”
為主
★札依采夫規(guī)則
鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子上。
了解
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
（1）寫(xiě)出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式
（2）寫(xiě)出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式
CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
主要產(chǎn)物
含量較少
4、探究-1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)
（1）鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)的方法驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物？
取代反應(yīng)：丁醇 消去反應(yīng)：1-丁烯
（2）用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1﹣溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇？
波譜分析：紅外光譜法、核磁共振氫譜
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)】向圓底燒瓶中加入2.0 gNaOH和15mL無(wú)水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL 1﹣溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
反應(yīng)原理：
酸性KMnO4溶液褪色
4、探究-1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)
比較1﹣溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，完成下表，分析反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響
反應(yīng)類(lèi)型 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)物 反應(yīng)條件
生成物
結(jié)論 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
NaOH乙醇溶液、加熱
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)。
NaOH水溶液、加熱
4、探究-1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)
(1)如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)丁烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎
(2)預(yù)測(cè)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。
除去揮發(fā)出的乙醇，消除乙醇對(duì)酸性KMnO4的影響。酸性KMnO4溶液褪色。不用將氣體通入水中。
2種。CH3CH2CH=CH2，CH3CH=CHCH3
4、探究-1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)
加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)
氯乙烯
聚氯乙烯
四氟乙烯
聚四氟乙烯
nCH2=CHCl
CH2 CH
n
Cl
nCF2=CF2
CF2 CF2
n
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
反應(yīng)類(lèi)型 取代(水解)反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)條件 NaOH水溶液、加熱 NaOH醇溶液(非水環(huán)境)、加熱
結(jié)構(gòu)條件 含C—X鍵即可 鄰C有H(鹵苯一般不消去)
鹵代烴的 斷鍵規(guī)律 分子間 分子內(nèi)
應(yīng)用 引入-OH，生成含—OH的有機(jī)物 引入不飽和鍵 (雙鍵或三鍵)
無(wú)醇則有醇，有醇則無(wú)醇
鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
1.在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如圖所示(①為C—X，②③為C—H，④為C—R)。則下列說(shuō)法正確的是（ ）
A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
B.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①
C.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③
D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②
B
2.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 (　　)
① ② ③ (CH3)3C—CH2Cl　
④ CHCl2—CHBr2 ⑤ ⑥ CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
A
3.為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R—X)中的X元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作：
①加熱　②加入AgNO3溶液　③取少量鹵代烴　
④加入稀硝酸酸化　⑤加入NaOH溶液　⑥冷卻，正確操作的先后順序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
C
4、根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及所給信息填空。
環(huán)己烷
碳氯鍵
Cl
烴
A
Cl2、光照
①
②
NaOH溶液
乙醇
③
Br2、CCl4
B
④
(1)A的名稱(chēng)是_______， 中官能團(tuán)名稱(chēng)是_________。
Cl
Br
Br
(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是_________
消去反應(yīng)
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________________________________________
Br
Br
＋2NaBr＋2H2O
醇
＋2NaOH

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