資源簡介

(共32張PPT)
第三章 烴的衍生物
醛類、酮類
1、能結合分子結構特點，運用類比遷移的方法預項測其他醛類物質的主要性質。
2、能根據官能團的特點和性質區別醛和酮，以丙酮為例認識酮的主要化學性質。
3、能列舉甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的應用，分析和探討這些物質對人類健康和社會發展可能帶來的雙重影響。
苯甲醛
肉桂醛
檸檬醛
蜜蜂傳遞警戒 信息的激素含有的2-庚酮
醛 酮
官能團 醛基： 酮羰基：
官能團位置 碳鏈末端 碳鏈中間
結構通式 RCHO (R為烴基或氫原子) RCOR′
(R、R′均為烴基)
醛和酮都是分子中含有羰基（ ）的化合物。
C
O
CH3CH2CHO
CH3 CH3
C
O
1.定義
醛基(-CHO)與烴基(或氫原子)相連構成的一類化合物,簡寫RCHO
官能團：醛基(-CHO)
2.空間構型
醛基上的C原子為sp2雜化，醛基上以碳原子為中心的4個原子在同一個平面內
一、醛類
3.分類
4.化學性質
醛類在分子結構中都含有醛基，所以化學性質與乙醛相似。
加成反應
氧化反應
催化氧化
羧酸
被弱氧化劑氧化
燃燒
CO2、H2O
銀鏡反應
Cu(OH)2
能使高錳酸鉀溶液、溴水褪色
醛＋H2→醇
醛＋HCN→羥基腈
常見的醛
名稱 甲醛 苯甲醛
結構簡式 HCHO
俗稱 蟻醛 苦杏仁油
物理性質 顏色 無色 無色
氣味 強烈刺激性氣味 苦杏仁氣味
狀態 氣體 液體
溶解性 易溶于水 —
用途 合成多種有機化合物；福爾馬林(甲醛 水溶液)可用于消毒和制作生物標本 制造染料、香料及藥物的重 要原料
5、甲醛的化學性質
H—C—H
O=
結構決定性質
加成反應
特殊點：
甲醛中相當于有2個-CHO可被氧化。
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
甲醛的化學性質
③能起銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應
①能被還原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲酸
HCHO + 2Ag(NH3)2OH HCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
1mol甲醛發生銀鏡反應時最多可生成4molAg。
②甲醛與新制氫氧化銅反應
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應最多可生成2molCu2O
①甲醛發生銀鏡反應
(1)氧化反應：
酚醛縮聚反應
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛樹脂
(3)與苯酚反應:
+ HCHO
OH
再縮聚
(2)加成反應：
HCHO＋H2 CH3OH
催化劑
△
(1)由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸？
(2)苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現苯甲酸的結晶，這是為什么？
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
催化劑
2CH3CH2CHO+O2
2CH3CH2COOH
催化劑
△
+O2
CHO
2
COOH
2
苯甲醛中醛基受到苯環的影響，導致C一H鍵極性增強，易被空氣中的O2氧化為羧基。
②再證明有碳碳雙鍵：在加銀氨溶液氧化-CHO后，調pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。
1.如何檢驗肉桂醛( )中醛基和碳碳雙鍵？
-CH＝CH-CHO
①先證明有醛基：加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成或加入新制Cu(OH)2后，加熱后有磚紅色沉淀生成，
-CH＝CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH→
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH＝CH-CHO
△
-CH＝CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
-CH＝CH-COONa
+2Cu(OH)2+NaOH→
+Cu2O↓+3H2O
-CH＝CH-CHO
△
2.某一元醛發生銀鏡反應，可得21. 6g Ag，等量的該醛完全燃燒時，可生成5.4g H2O和17.6g CO2，則該醛可能是( )
A. 乙醛（CH3CHO）
B. 丙烯醛（CH2=CH—CHO）
C. 丙醛（CH3CH2CHO）
D. 丁烯醛（CH2=CHCH2CHO）
D
含醛基類化合物的重要反應規律
醛的氧化與還原規律
R-CH2OH
R-CHO
R-CHOOH
催化氧化(O2)
氧化
還原(H2)
伯醇
相關定量計算
一元醛發生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2反應時，量的關系如下:
醛
二、酮的概念和結構特點
酮
概念：羰基與兩個羥基相連的化合物
代表物：丙酮（ ）
官能團：羰基（ ）
通式：
若其中R和R′均為烷基(—CnH2n+1)，則為飽和一元酮。
CnH2nO（n≥3）
飽和一元酮的通式為：
—C—
O
‖
CH3—C—CH3
O
‖
R—C—R′
O
‖
分子式 結構簡式 顏色、狀態 沸點 氣味 溶解性 毒性 用途
C3H6O CH3COCH3 無色透明液體 56.2℃ 易揮發 辛辣味 與水、乙醇互溶 有毒 化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，生產有機玻璃、農藥和涂料等
1.丙酮結構及物理性質
空間充填模型 球棍模型
2、丙酮的化學性質
CH3—C—CH3＋H2 CH3—CH—CH3
O
＝
OH
催化劑
△
CH3—C—CH3＋H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
①加成反應：
CH3－C－CH3
O
δ+
δ-
結構決定性質
C—C鍵不易斷裂。
不飽和
加成反應
C
O
HCN
δ-
δ+
δ-
δ+
2、丙酮的化學性質
②氧化反應：
a、在空氣中燃燒。可以發生還原反應。
b、酮中的羰基直接與兩個烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，
因此酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化
C
O
C
C
C
O
H
極性共價鍵
易斷裂
非極性共價鍵
不易斷裂
3、丙酮的用途
酮是重要的有機溶劑和化工原料，如丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請思考并回答下列問題。
(1)它們是什么關系？
二者互為同分異構體。
(2)在化學性質上有哪些異同點？
化學性質相同點：都能與H2、HCN等發生加成反應，都能燃燒發生氧化反應；不同點：丙醛可被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮則不能。
(3)可采用哪些方法鑒別它們？
①用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別。②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。
3.分子式為C5H10O，且結構中含有 的有機物共有( 　)
A．4種 B．5種 C．6種 D．7種
醛類：C4H9—CHO
酮類：CH3COC3H7
C2H5COC2H5 C2H5— 有1種
方法一：基元法
CnH2nO
→
官能團異構 （飽和一元醛、酮）
O
=
—C—
C4H9—有4種
C3H7—有2種
D
CnH2nO
→
官能團異構 （飽和一元醛、酮）
方法二：插入法
①
②
③
④
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑤
⑥
⑦
H—C—C—C—C
H
H—C—C—C
C
H
3.分子式為C5H10O，且結構中含有 的有機物共有( 　)
A．4種 B．5種 C．6種 D．7種
O
=
—C—
桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調味品中。工業上可通過苯甲醛與乙醛反應進行制備：
-CH＝CH-CHO
-CHO+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH＝CH-CHO+H2O
上述反應主要經歷了加成和消去的過程，請嘗試寫出相應反應的化學方程式。
-C-H
=
O
+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH-CH2CHO
|
OH
-CH-CH2CHO
|
OH
△
-CH＝CH-CHO+H2O
拓展1:羥醛縮合反應
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影響變得比較活潑
R-CH-CH2-CHO
+ H-CH2-CHO
OH
R-C-H
O
稀OH-
Δ
-H2O
R-CH=CHCHO
實質:碳氧雙鍵的加成反應
實質:醇的消去反應
羥醛縮合反應要求至少一種醛含有α-H！可用來成倍增長碳鏈。
CH3-CH-C=CH-CH3
CH3
CH3
已知烯烴經O3氧化后，在鋅存在下可水解得醛或酮。
R1－C＝CH－R3
R2
① O3
② H2O、Zn
R1－C＝O
R2
+ R3CHO
課堂練習5：現有分子式為C7H14的某烯烴，它與H2加成反應生成2,3－二甲基戊烷，它經臭氧氧化后，在鋅存在下水解生成乙醛和一種酮(RCOR′)由此推斷該有機物的結構簡式為:
拓展2、烯烴氧化生成醛和酮
分子式為C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的結構有哪些
-CH2-CHO
O
- C-CH3
醛類：
酮類：
烯醇（酚）：
-OH
-CH＝CH2
鄰、間、對3種
-CH3
-CHO
鄰、間、對3種
醛與酮、烯醇、烯醚、環醇、環醚互為同分異構體
醛 酮
官能團 醛基： 酮羰基：
官能團位置 碳鏈末端 (最簡單的醛是甲醛) 碳鏈中間
(最簡單的酮是丙酮)
結構通式 RCHO (R為烴基或氫原子) RCOR′
(R、R′均為烴基)
化學性質 加成反應 均可與H2、HCN加成 氧化反應 能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化 不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化
聯系 碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體 1.下列說法錯誤的是(　　)
A．甲醛是一種有特殊刺激性氣味的無色氣體，是新裝修家庭中 的主要污染物
B．福爾馬林是甲醛的水溶液，具有殺菌、防腐性，可用于保鮮魚肉等食品
C．苯甲醛屬于芳香醛，是制造染料、香料及藥物的重要原料
D．丙酮是一種重要的有機溶劑和化工原料。例如，鋼瓶貯存乙 炔時，常用丙酮作
為溶劑溶解乙炔
B
2.已知β-紫羅蘭酮的結構簡式為 ，下列關于該有機物的
說法正確的是 ( )
A.其分子式為C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.屬于芳香族化合物
D.能發生加成反應、取代反應、水解反應
B
3.分子式為C5H10O，且結構中含有 的有機物共有 ( )
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
D
4.下列有關醛的判斷正確的是 ( )
A.用溴水檢驗CH2==CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
B.1 mol HCHO發生銀鏡反應最多生成2 mol Ag
C.對甲基苯甲醛( )使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基
D.能發生銀鏡反應的有機物不一定是醛類
D
5．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結構如下。下列關于A的說法中正確的是 (　　)
A．化合物A的分子式為C15H22O3
B．與FeCl3溶液發生反應后溶液顯紫色
C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應
D．1 mol A最多與1 mol H2發生加成反應
A

展開更多......

收起↑