資源簡(jiǎn)介

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第三章 第2節(jié)
從化石燃料中獲取有機(jī)化合物
第2課時(shí) 苯
1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，會(huì)書(shū)寫(xiě)苯的 分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，知道苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。
2.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)：知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，并會(huì)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。
3.通過(guò)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系和實(shí)驗(yàn)探究，形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1825年
1834年
1858年
1865年
苯的發(fā)現(xiàn)之旅
Discovery of Benzene
法拉第
米希爾里希
熱拉爾
凱庫(kù)勒
邁克爾·法拉第
Michael Faraday
1791-1867）
英國(guó)著名物理學(xué)家、化學(xué)家。
旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn)
史實(shí)回顧
探究實(shí)驗(yàn)
1825年，法拉第通過(guò)研究確定苯的相關(guān)物理性質(zhì)
旅程第一站：苯的發(fā)現(xiàn)
苯的物理性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
1.嗅聞氣味 扇聞法：有？氣味
2.將苯滴加入水中 是否分層，？在下層
3.將有苯的燒杯置于冰水混合物中 凝結(jié)成晶體
有特殊氣味
不溶于水 密度比水小
冷卻，可凝結(jié)成無(wú)色晶體。
無(wú)色 液體
易揮發(fā) 有毒
一.物理性質(zhì)
愛(ài)爾哈德·米希爾里希
Eilhard Mitscherlich，1794-1863
德國(guó)的著名化學(xué)家
旅程第二站：苯的制取和命名
旅程第二站：苯的制取和命名
1834年，米希爾里希制取并命名了苯。
實(shí)驗(yàn)展示
史實(shí)回顧
苯的實(shí)驗(yàn)室制法
查理斯·弗里德里希·熱拉爾
Charles Frederic Gerhardt 1816-1856
法國(guó)有機(jī)化學(xué)家。
旅程第三站：苯分子式的確定
由碳、氫兩種元素所組成，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，其蒸氣的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是3.5g/L，試計(jì)算苯的相對(duì)分子質(zhì)量，并推導(dǎo)苯的分子式。
旅程第三站：苯分子式的確定
1858年，熱拉爾測(cè)定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。
計(jì) 算
史實(shí)回顧
分子式:
相對(duì)分子質(zhì)量：
答案：
C6H6
78
苯分子的可能結(jié)構(gòu)
猜想：
弗里德里?！W古斯特·凱庫(kù)勒
（Friedrich August KeKule,1829-1896）
旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說(shuō)的提出
1864年，凱庫(kù)勒夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式
旅程第四站：苯分子結(jié)構(gòu)假說(shuō)的提出
史實(shí)回顧
簡(jiǎn)寫(xiě)為
苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫(kù)勒式）
凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：
（1） 6個(gè)碳原子構(gòu)成平面 六邊形環(huán)
（2） 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。
分別向苯滴加酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液并振蕩
驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)
操作方法 現(xiàn)象 解釋
高錳酸鉀在水中的溶解
度大，下層是水層 。
下層變?yōu)樽仙?br/>上層為無(wú)色。
顏色變淺。
互溶，稀釋。
加入酸性高錳酸鉀溶液
加入溴的四氯化碳
鍵 能(KJ/mol) 鍵 長(zhǎng)
(10-10 m)
C—C 348 1.54
C==C 615 1.33
苯中碳碳鍵 約494 1.40
實(shí)驗(yàn)事實(shí)
二.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
（1）苯環(huán)中碳碳鍵，H原子的等效性
（2）苯環(huán)中的所有原子同平面
苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，
是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。
苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學(xué)性質(zhì)如何呢？
探究：
苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間：
既有一些烷烴的性質(zhì)，也有一些烯烴的性質(zhì)。
猜想：
（1）苯的溴代反應(yīng)
注意：
①反應(yīng)使用液溴，而不是溴水。
②純凈的溴苯是無(wú)色油狀液體，密度大于水，反應(yīng)所得的粗產(chǎn)品呈深褐色，因?yàn)殇灞街腥苡袖濉?br/>溴苯
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
易取代
難加成
能燃燒
（2）苯的硝化反應(yīng)
注意：
①加熱的溫度是50～60℃。
②濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。
③純凈的硝基苯是無(wú)色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。
硝基苯
羥基
硝基
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
2.苯的加成反應(yīng)：
環(huán)己烷
易取代
難加成
能燃燒
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
3.苯的氧化反應(yīng)：
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙。
點(diǎn)燃
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
甲
烷
乙
烯
苯
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
易取代
難加成
能燃燒
苯的特殊結(jié)構(gòu)
苯的特殊性質(zhì)
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
碳碳單鍵
碳碳雙鍵
課堂小結(jié)
下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ）
　A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼
　　此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。
　B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵
　C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間
　　　的獨(dú)特的鍵。
D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o
B
練習(xí)1：
苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液退色?、诒椒肿又刑荚又g的距離均相等?、郾侥茉谝欢l件下跟H2加成生成環(huán)己烷?、芙?jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)
⑤苯不因化學(xué)變化而使溴水退色
A.②③④⑤ B.①③④⑤
C.①②④⑤ D.①②③④
練習(xí)2：
c
苯的二溴取代物有 種同分異構(gòu)體。寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
思考題：

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