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(共21張PPT)
山東科學技術出版社選擇性必修3
高三年級一輪復習 第一章 第2節(jié)
從雜化視角看有機物的空間結構
從雜化視角看有機物的空間結構
一輪復習
一、碳原子的雜化類型與有機物的共面共線問題
回顧復習
中心原子的雜化類型和分子空間構型的關系
雜化類型 sp3 sp2 sp
VSEPR模型
鍵角
【深思】中心原子最少可與幾原子共面？
四面體
三角形
直線型
109.5o
120o
180o
σ鍵 旋轉
π鍵 旋轉
肯定不共面
1+3
1+2
可以
不可
請從雜化角度重新認識下列有機物的空間結構，完成學案。
CH4
舊知新說
雜化類型 sp3 sp2 sp
物質
鍵角
共面、 共線情況
一、從雜化視角看有機物的共面共線問題
雜化類型 sp3 sp2 sp
物質
鍵角
共面、 共線情況
109.5o
120o
O
C
H
H
120o
180o
109.5o
120o
180o
120o
120o
所有原子一定不共面
4原子共面
6原子共面
12原子共面；
任意對角線
4原子共直線。
4原子
共面共線
拓展延伸
對于復雜的有機物結構，都可以從雜化的角度分析其共面情況
一、從雜化視角看有機物的共面共線問題
易錯三連問
1：烷烴的鏈狀骨架是直線型結構嗎？
請以CH3CH2CH2CH2CH2CH3為例分析。
【深度思考】：該碳骨架所有碳原子是否一定共面？
2：苯環(huán)的碳骨架為平面結構，那么環(huán)己烷碳骨架是否也是平面結構呢？
CH
CH2
3：苯乙烯上所有原子是否一定共面？最多幾原子共面？幾原子共線？
一、從雜化視角看有機物的共面共線問題
獨立思考
小組討論
結論：烷烴中每個碳原子均為sp3雜化，鍵角接近109.5O，碳骨架為折線形。
鍵線式
易錯三連問
1：烷烴的鏈狀骨架是直線型結構嗎？
請以CH3CH2CH2CH2CH2CH3為例分析。
【深度思考】：該碳骨架所有碳原子是否一定共面？
一、從雜化視角看有機物的共面共線問題
易錯三連問
2：苯環(huán)的碳骨架為平面結構，那么環(huán)己烷碳骨架是否也是平面結構呢？
結論：環(huán)烷烴碳骨架所有碳原子一定不共面，最多4個碳原子共面
環(huán)己烷的椅式結構
拓展視野
一、從雜化視角看有機物的共面共線問題
易錯三連問
CH
CH2
3：苯乙烯上所有原子是否一定共面？最多幾原子共面？幾原子共線？
16
4
深度思考
有機物原子不共面的原因有哪些？
平面通過單鍵和其他片段相連(如甲基)，分析共面共線的小技巧是什么？
一、從雜化視角看有機物的共面共線問題
方法導引
簡單組合有機物共面共線的分析技巧
(1)還原空間結構(結構式、鍵角)
(2)找出基礎共面共線結構
(3)旋轉單鍵：通過旋轉，最多可以使甲基上的1個H與原平面共面
①sp3雜化：出現(xiàn)sp3雜化，則所有原子一定不共面
②單鍵的旋轉性：如果兩個平面結構通過單鍵相連，由于單鍵可旋轉，兩個平面可共面、也可不共面。
原子不共面的原因：
知識建構
一、從雜化視角看有機物的共面共線問題
學以致用
1. 快速判斷：苯酚中所有原子是否一定共面？
不一定：氧原子采取sp3雜化，鍵角109.5o，通過單鍵的旋轉H可能不與苯環(huán)平面共面
一、從雜化視角看有機物的共面共線問題
2. 某烴結構簡式為 ，
最多幾原子共面？最多幾原子共直線？
3. 某有機物結構簡式為 ，
最多幾原子共面？ 最多幾原子共直線？
活動探究
獨立思考
小組討論
模型驗證
思路點撥
請重點注意標紅的H原子的相對位置
一、從雜化視角看有機物的共面共線問題
20
6
20
4
走進高考
1.(2021·河北，8D)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。
正誤判斷：分子中最多10個碳原子共平面。
請獨立完成并在思東方平臺上傳答案。
能力提升
走進高考
2.選擇 (2020·山東，12)
α -氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結構簡式如下。分子中可能共平面的碳原子最多為多少個
A：6 B：7 C：8
請獨立完成并在思東方平臺上傳答案。
能力提升
二、從雜化角度深入認識立體異構
碳碳雙鍵的兩個碳原子所連的其他兩個原子或原子團不同時產生的立體異構現(xiàn)象
順反異構
反-2-丁烯
順-2-丁烯
碳原子(手性碳原子)周圍四個價鍵所連原子或原子團均不相同，則會出現(xiàn)對映異構現(xiàn)象。
對映異構
立體異構
立體異構：分子中原子(原子團)連接順序相同，但原子(原子團)空間排布不同
二、從雜化角度深入認識立體異構
拓展視野
1. 結構簡式為 的物質中是否含有手性原子？ 若有，請指出。
2. 判斷N2F2的成鍵及N原子的雜化方式，并思考該物質是否存在順反異構？若有，則畫出其順式和反式結構。
120o
120o
順式
反式
二、從雜化角度深入認識立體異構
知識構建
深度思考
從雜化及化學鍵特征的角度思考：
出現(xiàn)對映異構體的原因？出現(xiàn)順反異構體的原因？
①存在sp2雜化的雙鍵結構
②雙鍵不能旋轉
對映異構
順反異構
sp3雜化的四面體構型
二、從雜化角度深入認識立體異構
能力提升
1. 丙烯 有 種等效氫？A. 3 B. 4
請獨立完成并在思東方平臺上傳答案。
2. 該有機物 有 個手性碳？
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
雜化方式及價鍵的旋轉性
對等效氫和手性碳的影響
三、課堂小結
雜化與有機物空間結構
chem 3D 軟件
有機模型教具
視頻動畫
————
共面共線
立體異構
等效氫
作業(yè)布置：完成微專題《從雜化視角認識有機物的空間結構》
三、課堂小結
沙利度胺——一個不會被藥學人忘記的名字
上世紀50年代，一種孕婦止吐藥“沙利度胺”被開發(fā)出來。但這種藥物存在兩種對映異構體，長相非常相似，一種沒有副作用，另一種卻可以導致嬰兒嚴重畸形。用于臨床的沙利度胺沒有將兩者拆分開來，造成了數(shù)以萬計的嬰兒畸形。
對同分異構體中手性化合物認識的不足，讓人類付出了巨大的代價。
化學與生活

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