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乙酸
第七章 有機(jī)化合物
1.知道乙酸的組成與結(jié)構(gòu)特點，掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)
2.關(guān)聯(lián)乙酸的化學(xué)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點 (羧基) ，建立用途、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)之間關(guān)聯(lián)的學(xué)習(xí)思路，認(rèn)識乙酸的性質(zhì)與官能團(tuán)羧基之間的關(guān)系
3.通過有機(jī)物的類別、官能團(tuán)和典型代表物，從官能團(tuán)分析的角度認(rèn)識陌生有機(jī)物的性質(zhì)
傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。又稱“苦酒”。
【思考】這“調(diào)味醬”是什么呢？它有著怎樣的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)呢？
醋的來歷？
酉
廿
一
日
你知道么？——醋的妙用
黃豆泡醋可以降血壓
乙酸可以生產(chǎn)農(nóng)藥
乙酸可以生產(chǎn)涂料
一、乙酸的物理性質(zhì)
食醋含醋酸 3%～ 5%
顏色、狀態(tài)
氣 味
沸 點
熔 點
溶解性
無色液體
有強(qiáng)烈刺激性氣味
117.9℃
16.6℃
易溶于水、乙醇等溶劑
易揮發(fā)
乙酸又稱醋酸，當(dāng)溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結(jié)為類似于冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。
二、乙酸的結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式
官能團(tuán)：羧基 球棍模型 空間充填模型
C2H4O2
C
H
H
H
C
O
O
H
CH3COOH或
O
CH3C－OH
—COOH
C
O
H
O
羰基
羥基
失去H+：酸性
失去—OH：酯化反應(yīng)
乙酸有什么化學(xué)性質(zhì)呢？（試從結(jié)構(gòu)分析）
三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性
乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。
1)、與指示劑反應(yīng)
2)、與金屬反應(yīng)（Na）
3)、與金屬氧化物反應(yīng)（NaO）
4)、與堿作用（NaOH）
5)、與鹽作用（Na2CO3）
電離方程式：
CH3COOH CH3COO－ + H+
試寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式
①與指示劑反應(yīng)
②與金屬反應(yīng)（Na)
③與堿性氧化物反應(yīng)（CuO)
④與堿反應(yīng)（NaOH)
⑤與鹽反應(yīng)（Na2CO3、NaHCO3)
乙酸具有酸通性
乙酸能使紫色石蕊溶液變紅
2Na + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2↑
CuO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Cu + H2O
NaOH+ CH3COOH → CH3COONa + H2O
Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + CO2↑＋ H2O
CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
1、用食醋浸泡有水垢(主要成分是CaCO3)的暖水瓶或水壺，可以清除其中的水垢。這是利用了醋酸的什么性質(zhì)？
請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式？
酸性強(qiáng)弱: .
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
酸性
H2CO3
CH3COOH＞H2CO3
2、如何比較乙酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱？請查閱資料，與同學(xué)們討論，根據(jù)生活經(jīng)驗設(shè)計實驗方案。
酸性強(qiáng)弱: CH3COOH ＞ H2CO3
向碳酸鈉/碳酸鈣粉末中滴加醋酸溶液，有大量氣泡產(chǎn)生，
則 酸性：醋酸＞碳酸
稀醋酸
碳酸鈉粉末
A試劑為：
B試劑為：
俗話說：“姜是老的辣，酒是陳的香?！闭趑~時會加醋和酒，這樣魚會更香醇鮮美，你知道為什么嗎？
【實驗7-6】在一支試管中加入3 mL 乙醇，然后邊振蕩試管邊加慢慢加入2 mL濃硫酸，和2 mL 乙酸 ，在加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉液面之上 ，觀察現(xiàn)象 。
三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
2、酯化反應(yīng)
沸點：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
現(xiàn)象：
飽和Na2CO3作用：
反應(yīng)乙酸、吸收乙醇、
降低乙酸乙酯的溶解度
導(dǎo)管不能伸入液面以下：
濃硫酸的作用：
催化劑、吸水劑
碳酸鈉液面分層，上層有無色油狀液體 ; 可聞到香味。
防止溶液倒吸
(2)概念：酸與醇反應(yīng)生成 和 的反應(yīng)
(3)反應(yīng)特點：酯化反應(yīng)屬于 反應(yīng)，也屬于 反應(yīng)
酯
水
取代
酯化反應(yīng)
(1)酯：羧酸分子羧基中的 被—OR取代后的一類有機(jī)物，乙酸乙酯是酯類物質(zhì)的一種，其官能團(tuán)是 ( 或—COOR)
—OH
酯基
可逆
R為烴基
烴基：烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫烴基，可以用—R來表示
逆反應(yīng)：乙酸乙酯會與水發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇
加熱，加濃硫酸等催化劑(提高酯化反應(yīng)的速率)
條件：
O
C
O
R
如何判斷乙酸與乙醇反應(yīng)，哪種物質(zhì)提供─H，哪種物質(zhì)提供─OH？
a、
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
=
=
O
O
可能一
可能二
b、
CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
=
=
O
O
同位素示蹤法
可能一
可能二
CH3COOH + H18OC2H5 H2O + CH3CO18OC2H5
濃硫酸
CH3COOH + H18OC2H5 H218O + CH3COOC2H5
濃硫酸
乙酸和乙醇可能是以怎樣的方式相互結(jié)合的呢？結(jié)合過程中乙酸和乙醇是如何斷鍵的？
(4)反應(yīng)機(jī)理[斷鍵方式(實質(zhì))](同位素示蹤法：乙醇中含有示蹤原子18O)
CH3 C OH + H 18O C2H5
濃H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
即一般來說是酸脫 ，醇脫 。
羥基
氫原子(羥基上的)
有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）
練習(xí)：完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
CH3COOH + HOCH3
濃H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
HCOOH + HOCH2CH3
濃H2SO4
HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
拓展提升
某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：HO—CH2—COOH
1．若兩分子反應(yīng)脫去1個水分子，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。
2．若兩分子反應(yīng)脫去2個水分子，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。
甲醇
乙酸
甲酸
乙醇
1、為什么保持酒精燈小心加熱，溫度不宜過高？
2、將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)長導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上，長導(dǎo)管的作用是？
先使試管均勻受熱，然后再固定加熱位置，保持酒精燈小心加熱使溫度不致過高，防止?jié)饬蛩崾褂袡C(jī)物炭化；加快反應(yīng)速率，使生成的乙酸乙酯及時蒸出且減少乙酸、乙醇的揮發(fā)，從而提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率
長導(dǎo)氣管起冷凝回流、導(dǎo)氣作用，不伸入飽和碳酸鈉溶液內(nèi)，防止倒吸
3、裝藥品的順序如何？
4、碎瓷片或者沸石的作用是什么？
防止加熱時發(fā)生暴沸
濃硫酸溶于乙醇時明顯放熱(類似于稀釋濃硫酸時”注酸入水”的安全操作[濃硫酸的密度大于乙醇])；稍冷卻后再加乙酸是防止因溫度過高在沒有安裝好儀器之前就發(fā)生酯化反應(yīng)，導(dǎo)致乙酸乙酯揮發(fā)。
乙醇 濃硫酸 乙酸
稍冷卻后
7、飽和碳酸鈉溶液的作用是什么？
①中和乙酸(反應(yīng)后振蕩收集的試管，有氣泡放出，靜置后再次分層，下層的碳酸鈉溶液的堿性減弱，上層的無色透明油狀液體是除去乙酸、乙醇雜質(zhì)后的乙酸乙酯)
②溶解乙醇
③降低乙酸乙酯在水中的溶解度(乙酸乙酯在水中有一定溶解度)
④提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯與水溶液的分層
8.如何分離出乙酸乙酯
分液
6、得到的實驗產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)是什么？
主要雜質(zhì)是乙酸(揮發(fā)性)和乙醇(揮發(fā)性比乙酸更強(qiáng))
乙酸乙酯和乙醇都是易燃液體，操作時要注意遠(yuǎn)離明火。
5、濃硫酸的作用是什么？
加快反應(yīng)速率(作催化劑)，提高CH3COOC2H5產(chǎn)率、反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率(作吸水劑)
取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))
碎瓷片作用：
防暴沸
導(dǎo)管在飽和Na2CO3液面上：防倒吸
長導(dǎo)管作用：
導(dǎo)氣兼冷凝
加物順序：
乙醇→濃硫酸→乙酸
飽和Na2CO3作用：
①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
濃硫酸作用：
催化劑、吸水劑
沸點：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
小心加熱：
減少乙酸、乙醇的揮發(fā)。
加熱：
加快反應(yīng)速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸轉(zhuǎn)化率。
分離碳酸鈉和乙酸乙酯：
分液
注意事項：
蒸魚時會加醋和酒生成了有芳香氣味的酯類物質(zhì)
酒是陳的香——在一般酒中，除乙醇(酒中含有的乙醇可以被空氣中的氧氣緩慢氧化成乙酸)外，還含有有機(jī)酸、雜醇等，有機(jī)酸帶酸味，雜醇?xì)馕峨y聞，飲用時澀口刺喉，但長期貯藏過程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類物質(zhì)，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣濃郁而優(yōu)美,口感味道也變得純正了。
酯類廣泛存在于自然界中
很多鮮花和水果的香味都來自酯，如草莓中含有乙酸乙酯和乙酸異戊酯，蘋果中含有戊酸戊酯。這些分子中碳原子數(shù)較少，相對分子質(zhì)量較小的低級酯具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味(液體，密度一般比水的小，易溶于有機(jī)溶劑)，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。
四、乙酸的用途
有機(jī)化工原料
農(nóng)藥
染料
醋酸纖維
香料
噴漆溶劑
醫(yī)藥
合成纖維
乙酸
低級酯密度比水 ，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，具有 氣味。
二、乙酸的物理性質(zhì)
一、乙酸分子結(jié)構(gòu)
三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
1、弱酸性
CH3COOH
CH3COO-+H+
2、酯化反應(yīng)
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
濃H2SO4
△
O
CH3 — C—O—H
酸性
酯化反應(yīng)
四、酯的物理性質(zhì)
①作香料：如作飲料、糖果、化妝品中的香料。
②作溶劑。
小
芳香
五、酯的用途
CH3COOH H2CO3 水 ( 乙醇 )
乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羥基氫的活潑性比較
乙醇 水 碳酸 乙酸
羥基氫的活潑性 能否與鈉反應(yīng)
能否與NaOH反應(yīng)
能否與Na2CO3反應(yīng)
能否與NaHCO3反應(yīng)
逐漸增強(qiáng)
能
能
能
能
能
能
能（放出CO2氣體）
不能
不能
不能
不能
能(但不放出氣體)
不能
不能
不能
能（放出CO2氣體）
C2H5OH< H2O 羥基氫的活潑性強(qiáng)弱：
與NaHCO3反應(yīng)
與Na反應(yīng)
與Na2CO3 、NaOH反應(yīng)
＞ ＞ ＞
1.在同溫同壓下,某有機(jī)化合物與過量Na反應(yīng)得到氣體V1 L,取另一份等量的有機(jī)化合物與足量NaHCO3反應(yīng)得到氣體V2 L,若V1=V2≠0,則有機(jī)化合物可能是
A
在中學(xué)有機(jī)化學(xué)中能與碳酸鹽反應(yīng)生成CO2的只有羧基( —COOH)
項目 Na~H2 NaOH Na2CO3~CO2 NaHCO3~CO2
1 mol—OH 1 mol~0.5 mol 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng)
1 mol—COOH 1 mol~0.5 mol 1 mol 0.5 mol~0.5 mol 1 mol~1 mol
NaOH或Na2CO3或NaHCO3
Na
3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：
(1)1 mol該有機(jī)物和過量的金屬鈉反應(yīng)最多可以生成_________H2。
(2)該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為_________。
1.5 mol
3∶2∶2
五、酯
1.組成和結(jié)構(gòu)
①概念：
酸( )中的—OH被—OR’取代后的產(chǎn)物，可以簡寫為 （R代表H或烴基，R’代表烴基，R和R’可以相同也可以不同。
R C OH
=
O
R C O—R’
=
O
②官能團(tuán)：
酯基： 或—COOR
C O—R
=
O
2.命名
依據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯”。如甲酸乙酯：HCOOC2H5
3.物理性質(zhì)
溶解性：
難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
氣味：
有芳香氣味
密度：
一般比水小
酸性條件下的水解反應(yīng)：
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
堿性條件下的水解反應(yīng)：
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
△
R-C-O-R′+H2O R- COOH+R′-OH
O
無機(jī)酸
或堿
4.化學(xué)性質(zhì)
可以發(fā)生水解反應(yīng)(是酯化反應(yīng)的逆過程),也屬于取代反應(yīng)。
注意：
1、酯在酸（或堿）存在下，水解生成酸和醇。
2、酯的水解和酸的酯化反應(yīng)是可逆的。
3、在有堿存在時，酯的水解趨于完全。
酯 化 水 解
反應(yīng)關(guān)系 催 化 劑
催化劑的 其他作用
加熱方式
反應(yīng)類型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
濃 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率
酒精燈火焰加熱
水浴加熱
酯化反應(yīng)
取代反應(yīng)
水解反應(yīng)
取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)與酯水解的比較
1.判斷下列說法的正誤對的打√錯的打×。
(1)在酯化反應(yīng)實驗時，應(yīng)先加入濃硫酸，然后邊振蕩試管，邊加入乙醇和乙酸(　　)
(2)乙醇和乙酸含有相同的官能團(tuán)羥基，在酯化反應(yīng)中都可以脫去(　　)
(3)在酯化反應(yīng)中，只要乙醇過量，可以把乙酸完全反應(yīng)生成乙酸乙酯( 　)
(4)酯化反應(yīng)一定為取代反應(yīng)(　　)
×
√
×
×
(5)酯化反應(yīng)實驗中，加入的碎瓷片為反應(yīng)的催化劑(　　　)
(6)制取乙酸乙酯時，導(dǎo)管應(yīng)插入碳酸鈉溶液中(　　　)
(7)乙酸乙酯是有特殊香味的、易溶于水的無色液體(　　　)
(8)在酯化反應(yīng)實驗中，可用稀硫酸代替濃硫酸(　　　)
×
×
×
×
2.如圖是某種有機(jī)物的簡易球棍模型，該有機(jī)物中只含有C、H、O三種元素。下列有關(guān)于該有機(jī)物的說法中不正確的是（ 　　 ）
A.分子式是C3H6O2
B.不能和NaOH溶液反應(yīng)
C.能發(fā)生酯化反應(yīng)
D.能使紫色石蕊溶液變紅
B
3.下列物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，產(chǎn)生H2的速率由大到小的順序正確的是( 　　 )
①C2H5OH　　　?、谒　　　、鄞姿崛芤?br/>A.①>②>③
B.②>①>③
C.③>②>①
D.③>①>②
C
4.下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是（ 　 ）
①乙酸和氫氧化鈉反應(yīng)，是①鍵斷裂
②乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，是②鍵斷裂
③在紅磷存在時，Br2與CH3COOH的反應(yīng)：是③鍵斷裂
④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)：是①②鍵斷裂
A．僅①②③ 　　　B．①②③④
C．僅②③④ D．僅①③④
B
5.某學(xué)習(xí)小組用下圖在實驗室制取乙酸乙酯，回答問題：
(1)裝置中球形干燥管，除起冷凝作用外，
另一重要作用是___________。
防止倒吸
(2)步驟②安裝好實驗裝置，加入藥品前還應(yīng)檢查______________。
(3)反應(yīng)中濃硫酸的作用是________________。
裝置的氣密性
催化劑、吸水劑
(4)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是
________________________________________________。
中和乙酸并吸收乙醇，減少乙酸乙酯的溶解
7.在反應(yīng)：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O達(dá)到平衡后，加入少量H218O重新達(dá)到平衡后，含18O的物質(zhì)有 、 。
CH3CO18OH H218O
6.乙酸和乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)時，乙酸分子中斷鍵的位置是（ ）
A.a B.b
C.c D.d
B

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