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羧酸的衍生物
第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物
1.能從酯基和酰胺基的成鍵方式的角度，了解酯和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解酯和酰胺的化學(xué)性質(zhì)。
2.能結(jié)合乙酸乙酯和酰胺水解反應(yīng)的原理，能推理出酯類物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。
低級酯是有香味的液體，存在于各種水果和花草中。
丁酸乙酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
硬脂酸甘油酯
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
奶油的主要成分是高級脂肪酸甘油酯。
(1)概念：分子由酰基和烴氧基相連構(gòu)成的一種羧酸衍生物。
一元酯的結(jié)構(gòu)：
(2)官能團(tuán)： (酯基)
其中R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。R與R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可簡寫為：RCOOR′
飽和一元酯：由飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯
與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體
O
—C—O—R′
飽和一元酯的通式為：CnH2nO2(n≥2)
一、酯
(3)酯的命名
羧酸 + 醇 酯 + 水
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
某酸 某醇 某酸某酯
乙二酸二乙酯
苯甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
酯的命名是根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如:HCOOCH2CH3 命名為甲酸乙酯。
(4)物理性質(zhì)
密度比水小
難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑
低級酯具有香味
(5)應(yīng)用：
低毒高效殺蟲劑
抗生素
(5)化學(xué)性質(zhì)
——屬于取代反應(yīng)
如乙酸乙酯的水解反應(yīng)：
那么，酯的水解需要什么反應(yīng)條件呢？不同條件下水解的速率有什么區(qū)別？
酯可以發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的酸和醇。
實(shí)驗(yàn)探究
乙酸乙酯的水解
【問題】乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系呢？
【設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時(shí)間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。)
與酸、堿性及溫度有關(guān)。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：裝有水的試管無明顯變化，裝有稀硫酸的試管中酯層變薄，裝有氫氧化鈉溶液的試管中酯層消失。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)，且在堿性環(huán)境中的水解程度更大（為什么？）。
實(shí)驗(yàn)探究
如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究溫度對酯水解反應(yīng)的影響？
控制變量法
提示　在兩支試管中分別裝有體積相同的氫氧化鈉溶液，再分別加入等體積的乙酸乙酯，然后將兩支試管分別加入到40℃及70~80℃的水浴中。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：其他條件相同時(shí)，溫度越高，酯的水解反應(yīng)速率越快。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： a試管內(nèi)酯層消失的時(shí)間比b試管的長。
(1)為什么可以通過比較酯層消失的時(shí)間來判斷水解速率的大小
(2)為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
(3)為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全（從平衡移動的角度進(jìn)行分析）？
無機(jī)酸作催化劑，加快反應(yīng)速率。
因?yàn)轸然鶠橛H水基，乙基為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度較小。同時(shí)，乙酸乙酯的密度比水的小，酯層位于水層之上。故酯層消失即表示乙酸乙酯水解完全。
堿不僅起催化作用，而且能與水解生成的羧酸發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。
水解反應(yīng)原理：
酯的水解
酯化反應(yīng)形成的鍵，即酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。
①酸性條件下酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解：
②堿性條件下酯的水解是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解：
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
油脂的結(jié)構(gòu)中有什么官能團(tuán)？預(yù)測是怎么生成的？
酯基
高級脂肪酸
甘油
富含油脂的食物
二、油脂
(1)定義
是由多種高級脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯，屬于酯類。（甘油三酯）
指含十個(gè)碳原子以上的脂肪酸
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
丙三醇
不是高分子化合物
高級脂肪酸甘油酯
(2)分類
高級脂肪酸
①軟脂酸：C15H31COOH
③油酸：C17H33COOH
②硬脂酸：C17H35COOH
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
植物油
動物脂肪
油脂
液態(tài)
固態(tài)
飽和脂肪酸甘油酯，熔點(diǎn)高
不飽和脂肪酸甘油酯，熔點(diǎn)低
甘油（丙三醇）
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
(3)化學(xué)反應(yīng)
官能團(tuán)：
一定含有： 可能含有：
不飽和高級脂肪酸甘油酯（含碳碳雙鍵：烯烴的化學(xué)性質(zhì)）
① 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
② 發(fā)生加成反應(yīng)
能
能
能
使溴水褪色
與H2加成
能
酯的共性
氧化反應(yīng)：
（能燃燒）
取代反應(yīng)：
（能水解）
①酸性條件
②堿性條件
油脂的氫化——油脂的加成反應(yīng)
催化加氫
不飽和程度較高
熔點(diǎn)較低的液態(tài)油
半固態(tài)的脂肪
(硬化油)
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。
催化劑
△
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
+ 3H2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
水果、奶油吃進(jìn)去之后如何代謝？
水解反應(yīng)
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
工業(yè)上利用這一原理
制取高級脂肪酸和甘油
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3H2O
稀硫酸
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH +
3C17H35COONa＋
硬脂酸鈉
奶油的堿性水解
油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3NaOH
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
肥皂的主要成分
羧酸衍生物
羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物
酯類
酰胺類
乙酸分子中的羧基上的
羥基(-OH) 被乙氧基-OCH2CH3
取代后生成乙酸乙酯.
乙酸分子中的羧基上的羥基(-OH)被氨基-NH2，取代后生成乙酰胺
分子由酰基和氨基相連構(gòu)成的羧酸衍生物
H
—C—N—
O
官能團(tuán)：酰胺基
R—C—NH2
O
除甲酰胺（ ）是液體外，其他酰胺多為無色晶體。
低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。
H—C—NH2
O
三、酰胺
酰胺的化學(xué)性質(zhì)
酰胺在通常情況下較難水解，在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長時(shí)間加熱可水解成羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺)。
胺
氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機(jī)化合物稱為胺，其通式一般寫作 R—NH2，其官能團(tuán)是氨基（-NH2）。
胺類具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)生成水溶性較強(qiáng)的銨鹽，銨鹽遇強(qiáng)堿重新生成胺，故此性質(zhì)常用于胺的分離。以苯胺為例，苯胺是合成染料和農(nóng)藥的重要中間體，它能與鹽酸反應(yīng)生成可溶于水的鹽酸苯胺。
1．甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？
2．酰胺與酯類化學(xué)性質(zhì)有什么相似性？
不是。因?yàn)槎卟皇峭愇镔|(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，且不相差若干個(gè)CH2。
二者均可以在酸性、堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)。
常見的羧酸衍生物還有酰鹵、酸酐等
酰鹵
酸酐
乙酰氯
乙酸酐
酰氧基
鹵素原子
R—C—X
O
R—C—
O
O—C—R`
O
C
1.一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.與 互為同分異構(gòu)體
D.1 mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44 g CO2
2.阿司匹林又名乙酰水楊酸(結(jié)構(gòu)如圖)，下列推斷錯誤的是
A．分子式為C9H8O4
B．能和 NaHCO3溶液反應(yīng)
C．既能和金屬Na反應(yīng)，又能和 NaOH溶液反應(yīng)
D．能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
D
3.避蚊胺(X)簡稱DEET，是一種廣譜昆蟲驅(qū)避劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)避蚊胺的說法錯誤的是
A．所含官能團(tuán)的名稱為酰胺基
B．與NaOH水溶液共熱能發(fā)生水解反應(yīng)
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．分子中所有C原子可能在同一平面上
D
4.食品中含有過量的丙烯酰胺( )可能引起令人不安的食品安全問題。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述不正確的是
A.既屬于酰胺類又屬于烯烴 B.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子
C.能在酸或堿中發(fā)生水解 D.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
A

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