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醛和酮
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
1.知道醛、酮的分類、命名及常見醛、酮的物理性質。
2.能根據醛、酮的結構推測其分子發生反應的部位及反應類型，會寫相關的化學方程式。
3.能利用醛、酮的主要化學反應實現醛、酮到羧酸、醇等烴的衍生物之間的相互轉化，學會鑒別醛、酮的實驗方法。
常見的醛、酮舉例
視黃醛 人體內缺乏維生素 A 會導致眼角膜硬化，表現為在光線昏暗環境下或夜晚視物不 清，即夜盲癥。這是因為維生素 A 在人體內很容易被氧化成視黃醛，而視黃醛的缺乏是引起視 覺障礙的主要原因。
被氧化
2- 庚酮 蜜蜂傳遞警戒信息的激素含有的 2- 庚酮 （ ），是昆蟲之間進行化學通信的高活 性微量化學信息物質之一。
1．醛和酮的結構
羰基
醛
羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連
官能團：醛基
酮
羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基，烴基可以相同也可以不同
官能團：酮羰基
分子中碳原子數相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體
1．丙醛(CH3CH2CHO)與丙酮(CH3COCH3)有何聯系？
2．分子式為C2H4O和C3H6O的有機物一定是同系物嗎？
思考：
兩者互為同分異構體。
不一定，C2H4O是乙醛，分子式為C3H6O的有機物可能是丙醛，也可能是丙酮，還可能是環丙醇或烯丙醇。
飽和一元醛通式：
CnH2nO (n≥1)
飽和一元酮通式：
CnH2nO (n≥3)
2．醛和酮的命名
選主鏈：選擇含有羰基的最長的碳鏈為主鏈，并根據主鏈上的碳原子個數，確定為“某醛”或“某酮”。
編號碼：從靠近羰基一端開始編號。
寫名稱：與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯數字表明酮羰基的位置。
CH3CH2CH2CH2CHO　
2,2-二甲基丙醛
2-戊酮
3-甲基-2-丁酮
戊醛
3．常見簡單醛、酮及其的物理性質
強烈刺激性氣味的無色氣體
甲醛（蟻醛）
HCHO
易溶于水
CH3CHO
乙醛
有刺激性氣味的無色液體
易溶于水，可由乙醇氧化而得。
3．常見簡單醛、酮及其的物理性質
CHO
苯甲醛
有苦杏仁氣味的液體
工業上稱其為苦杏仁油
丙酮
CH3—C—CH3
O
有特殊氣味的無色液體
與水以任意比例互溶，做有機溶劑
根據醛和酮官能團的結構特點推測醛和酮可能具有的化學性質！
H O
H C C H
H
不飽和鍵
易加成
極性鍵
可斷裂加O氧化
醛基
α-H
H O H
H C C C H
H H
羰基
不飽和鍵
易加成
α-H
(1)羰基的加成反應
4．醛 酮的化學性質
與 H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等發生加成反應。
正加負，負加正
(1)羰基的加成反應
4．醛 酮的化學性質
與 H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等發生加成反應。
增長碳鏈
拓展：羥醛縮合反應
具有α-H的醛，在堿催化下與另一分子的醛或酮進行親核加成，生成β-羥基醛，β-羥基醛可以受熱脫水生成α，β-不飽和醛
醛基鄰位C上
的H（α-H）
催化劑
α
CH3—C—CH2CHO
OH
H
催化劑
△
CH3-CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
CH3-C-H＋CH3CHO
O
一定條件下可與醛基
發生加成反應
β-羥基醛
α,β-不飽和醛
受羰基吸電子的影響，具有一定活性
產物易失水，得到α,β-不飽和醛
2-丁烯醛
增加兩個碳原子
(2)氧化反應
4．醛 酮的化學性質
在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
向A中滴加氨水，現象為先產生白色沉淀后變澄清，水浴加熱一段時間后，試管內壁出現一層光亮的銀鏡。
實驗現象：
略帶棕黃色，AgOH因不穩定，會形成Ag2O褐色沉淀。
實驗 乙醛與銀氨溶液的反應（銀鏡反應）
反應方程式
步驟①（銀氨溶液的配置）
AgNO3＋NH3·H2O ═══ AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O ═══ Ag(NH3)2OH＋2H2O
步驟②（銀鏡反應）
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
應用：檢驗醛基、工業制鏡等。
銀鏡反應實驗注意事項
(1)試管必須潔凈。
(2)配制銀氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解為止，滴加順序不能顛倒，氨水不能過量，否則，最后得到的不是銀氨溶液。
(3)實驗條件是水浴加熱，不能直接加熱煮沸。
(4)加熱時不可振蕩或搖動試管。
(5)乙醛的用量不宜過多。
(6)銀氨溶液必須隨用隨配，因久置的銀氨溶液會發生爆炸。
(2)氧化反應
4．醛 酮的化學性質
實驗 乙醛與新制氫氧化銅溶液的反應
在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
實驗現象：
A中溶液出現藍色絮狀沉淀，
C中有磚紅色沉淀產生。
反應方程式
步驟①（新制Cu(OH)2懸濁液的配置）
2NaOH＋CuSO4═══ Cu(OH)2↓＋Na2SO4
步驟②（與新制Cu(OH)2的反應）
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
應用：檢驗醛基
乙醛與新制的氫氧化銅反應實驗注意事項
(1)所用Cu(OH)2必須是新制的，在制備Cu(OH)2時，應向NaOH溶液中滴加少量硫酸銅，NaOH溶液必須明顯過量。
(2)加熱時須將混合溶液加熱至沸騰。
(3)加熱煮沸時間不能過久，過久將出現黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受熱分解為CuO。
思考：HCHO與銀氨溶液、Cu(OH)2懸濁液反應的方程式？
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3 ＋6NH3+2H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
△
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3+H2O
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
定量關系：1mol—CHO對應2molAg
定量關系：1mol—CHO對應1molCu2O
醛、酮中都含羰基，都能發生還原反應，還原產物一般是醇
(3)還原反應
4．醛 酮的化學性質
醛
醇
羧酸
氧化
還原
氧化
還原
常見的氧化劑
氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。
常見的還原劑
氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）等。
弱氧化劑
1.在一定條件下，能把醛基(—CHO)氧化的物質有( )
①新制Cu(OH)2懸濁液　②銀氨溶液　③氧氣　
④溴水　⑤酸性KMnO4溶液
A.①②⑤ B.①②④ C.①②③⑤ D.全部
D
2.關于丙烯醛(CH2＝CH-CHO)的敘述不正確的是 ( )
A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
B.與足量的H2加成生成丙醛
C.能發生銀鏡反應
D.在一定條件下可氧化成酸
B
3.下列說法正確的是(　　)
A.甲醛、乙醛、丙醛通常情況下都是液體
B. 是乙醛的同系物
C.可用濃鹽酸洗去銀鏡反應實驗生成的銀鏡
D.1 mol 最多能與5 mol H2發生反應
D
4.下列說法不正確的是(　　)
A.乙醛能發生銀鏡反應,表明乙醛具有還原性
B.能發生銀鏡反應的物質不一定是醛
C.有些醇不能發生氧化反應生成對應的醛
D.用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
D
5.為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑組先后關系正確的是( )
A．新制氫氧化銅懸濁液及溴水
B．高錳酸鉀酸性溶液及溴水
C．銀氨溶液及高錳酸鉀酸性溶液
D．新制氫氧化銅懸濁液及銀氨溶液
A
取少量醛加入適量銀氨溶液，水浴加熱后氧化醛基后，然后再加酸將溶液調至pH<7，加入少量溴水后，溴水退色，可證明含碳碳雙鍵
6.某學生做乙醛的還原實驗，取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L-1的NaOH溶液5mL，在一個試管中混合加入40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實驗失敗的原因是( )
A.乙醛溶液太少 B.氫氧化鈉不夠用
C.硫酸銅不夠用 D.加熱時間不夠
B

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