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羧酸
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
1.了解常見羧酸的結構特點及主要物理性質,會用系統命名法命名簡單的羧酸。
2.掌握羧酸的主要化學性質,理解化學性質及官能團與反應類型之間的關系。
羧酸的組成是怎樣的？決定羧酸性質的官能團是什么？
醋是人類最早認識和使用的具有酸味的有機化合物，其主要成分是乙酸
白醋、黑醋、蘋果醋、麥芽醋
羧酸：乙酸
一、羧酸
1.羧酸的結構
由烴基(或氫原子)與羧基相連而構成的有機化合物稱為羧酸。
②飽和一元羧酸通式：
CnH2n+1COOH(或CnH2nO2)
①官能團:
—C—OH
O
羧基：—COOH，
蟻酸（甲酸）
HCOOH
COOH
(苯甲酸)
一、羧酸
2.羧酸的分類
①按分子中烴基的結構分類
②按分子中羧基的個數分類
蟻酸（甲酸）
HCOOH
COOH
(苯甲酸)
脂肪酸
芳香酸
蟻酸（甲酸）
HCOOH
COOH
COOH
草酸 (乙二酸)
檸檬酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH2-COOH
HO-C-COOH
CH2-COOH
-
-
一、羧酸
2.羧酸的分類
③按分子中烴基所含碳原子數多少分類
低級
脂肪酸
甲酸_______________
C ≤ 10
乙酸_______________
丙酸______________
硬脂酸
軟脂酸
油酸
高級
脂肪酸
C ≥ 10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
一、羧酸
3.羧酸的命名
⑴選取分子中有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為“某酸”。
⑵編號碼：從羧基開始給主鏈碳原子編號。
⑶在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
一、羧酸
4.羧酸的物理性質
(1)水溶性：分子中碳原子數在4以下的羧酸能與水互溶。隨著碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質量相近的烷烴的溶解度相近。
(2)熔、沸點：羧酸的沸點比相應的醇的沸點高，原因是羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇多。
例如，乙酸和 1- 丙醇的相對分子質量都是 60，但乙酸的沸 點為 118℃，1- 丙醇的沸點為 97.4℃。
一、羧酸
5.常見的羧酸
甲酸（蟻酸）
HCOOH
甲酸是有刺激性氣味的無色液體，有腐蝕性，能與水、 乙醇、乙醚、甘油等互溶。
甲酸在工業上可用作還原劑，在醫療上可用作消毒劑。
COOH
一、羧酸
5.常見的羧酸
苯甲酸（安息香酸）
苯甲酸是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防腐劑。
一、羧酸
5.常見的羧酸
乙二酸（草酸）
COOH
COOH
乙二酸是無色透明晶體，通常含有結晶水，能溶于水或乙醇，以鈉鹽或鈣鹽形式廣泛存在于植物中。
一、羧酸
6.常見的取代羧酸
羧酸分子中烴基上的氫原子被其他官能團取代的羧酸稱為取代羧酸。
①鹵代酸，如氯乙酸：
ClCH2COOH
②氨基酸，如丙氨酸：
α-氨基丙酸
③羥基酸，如乳酸：
α-羥基丙酸
結構 性質
α-氫的反應
δ-
δ+
O—H 斷裂時，表現出酸性
C—O 斷裂時，—OH 可以被其他基團取代
二、羧酸的化學反應
1. 羧基中的羥基也可以發生取代反應
⑴與醇(R'OH)的酯化反應:
⑵與氨反應生成酰胺:
實驗活動：乙酸乙酯的制備
實驗用品
按一定體積比配好的無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的混合物，飽和 Na2CO3 溶液；
pH 試紙，試管，橡膠塞，玻璃導管，酒精燈，鐵架臺（帶鐵夾），沸石（碎瓷片）等。
實驗方案設計及實施
實驗目的
設計合理方案完成乙酸乙酯的制備。
1. 確定反應原理
2. 選擇實驗裝置
實驗操作 解釋或結論
（1）按圖連接實驗裝置，檢查氣密性 （2）在試管中加入無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的混合物，試劑總體積不超過試管容積的1/3，并加入沸石 （3）在另一支試管中加入飽和 Na2CO3 溶液， 準備承接導管中流出的產物，導管口不要 伸入 Na2CO3 溶液中 （4）點燃酒精燈，加熱反應物至微微沸騰后，改用小火加熱 （5）觀察飽和 Na2CO3 溶液上方形成的酯層， 獲得粗制乙酸乙酯 在試管中加入沸石的原因：
加入飽和 Na2CO3 溶液的目的：
既要對反應物加熱，又不能使溫度過高的原因：
___________________________________________。
防止暴沸
a．中和揮發出來的乙酸；
b．溶解揮發出來的乙醇；
c．減小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層，得到乙酸乙酯。
小火：防止乙醇和乙酸揮發，使充分反應
大火：將生成的乙酸乙酯與反應物分離
二、羧酸的化學反應
2. 酸性
羧基中羥基受羰基的影響，其中的氫原子更容易以離子形式電離出來
RCOOH
RCOO－＋H＋
與醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基較難發生加成反應，只有在特定條件或催化劑作用下，反應才能進行。
二、羧酸的化學反應
3. α-H被取代的反應(以RCH2COOH為例)
通過羧酸 α-H 的取代反應，可以合成鹵代酸，進而制得氨基酸、羥基酸等。
4.還原反應:
一般情況下，羧基很難被還原，但強還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)可將羧基還原，羧酸還原為相應的醇。
拓展：乙酸乙酯的制備與純化
有機化學實驗室大量制備乙酸乙酯通常經過反應回流和產物蒸餾提純兩個步驟。
步驟一：反應回流
在圓底燒瓶中加入體積比為 1∶1 的乙醇和冰醋酸，再加入乙醇和濃硫酸的混合物。將圓底 燒瓶與球形冷凝管連接，用電加熱套或油浴加熱圓底燒瓶，并保持溫度為110~120 ℃（圖2-4-5）。 反應物和產物以氣體形式從圓底燒瓶逸出進入冷凝管內管，冷凝管的外管以低進高出方式持續通 入冷水，進入內管的氣體遇冷又凝結為液體回流至圓底燒瓶中。
拓展：乙酸乙酯的制備與純化
有機化學實驗室大量制備乙酸乙酯通常經過反應回流和產物蒸餾提純兩個步驟。
步驟二：產物蒸餾提純
反應后將回流裝置改裝成蒸餾裝置（圖 2-4-6），用電加熱套或油浴加熱圓底燒瓶，控制溫度在 80 ℃以下，獲得粗產品。
在獲得的粗產品中緩慢加入飽和 Na2CO3 溶液至無二氧化碳逸出，分液保留酯層；在酯層中 加入等體積的飽和 NaCl 溶液，充分混勻，以洗出酯層中的少量碳酸鈉，酯層用 pH 試紙檢驗呈 中性，分液保留酯層；向產品中繼續加入飽和 CaCl2 溶液，充分混勻，以去除酯層中的乙醇， 分液保留酯層；向產品中加入無水硫酸鎂，干燥；對產品再次蒸餾，收集 77 ℃左右的餾分。
1.正誤判斷
(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應生成CO2
(　　)
(2)分別向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都變為紅色(　　)
(3)1 molC2H5OH和1 molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應生成1 mol
CH3COOC2H5(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發生加成反應(　　)
(5)乙酸顯酸性，能電離出H＋，因此發生酯化反應時斷裂H—O(　　)
×
×
√
×
×
(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是　　　　　　、　　　　　　。
(2)蘋果酸不可能發生的反應有　　　　(填序號)。
①加成反應②酯化反應③加聚反應④氧化反應⑤消去反應⑥取代反應
(3)1 mol蘋果酸與足量金屬鈉反應,可產生　　　　 mol H2。
(4)1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應,可產生　　　　 mol CO2。
(5)一定條件下,2 mol蘋果酸發生反應,生成1 mol含有八元環的化合物和2 mol H2O,寫出反應的化學方程式：
羥基　 羧基
①③
1.5
2
2.蘋果酸是一種常見的有機酸,其結構簡式為
NaHCO3　
NaOH
(或Na2CO3)
NaHCO3
COOH
OH
HOCH2
COONa
OH
HOCH2
COOH
OH
HOCH2
COONa
ONa
HOCH2
Na
COOH
OH
HOCH2
COONa
ONa
NaOCH2
COONa
ONa
HOCH2
足量CO2
+
HOCH2
COONa
OH

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