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糖類和核酸
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
1.了解糖的分類,能夠列舉出常見的單糖、雙糖和多糖;了解糖類的組成和結構特點；
2.了解葡萄糖、果糖、麥芽糖具有還原性,雙糖、多糖能水解成單糖；
3.結合糖類物質之間的轉化,說明糖類與生命活動的關系。
麥芽糖
蔗糖
淀粉
植物纖維素
葡萄糖
通過化學必修課程的學習，你已經知道葡萄糖、蔗糖、淀粉和纖維素都是糖類，那么，它們的結構和性質是怎樣的呢？
一、糖類
1.糖類：分子中有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。
大多符合通式Cn(H2O)m
2.糖類分類
(1)單糖:不能水解為更小糖分子的糖類，如：葡萄糖和果糖。
(2)雙糖:1 mol能水解成2 mol單糖的糖類叫作雙糖,雙糖又稱二糖，如：蔗糖和麥芽糖 。
(3)低聚糖:1 mol水解后能產生2~10 mol單糖的糖類。
(4)多糖:1 mol能水解產生n mol(n>10)單糖的糖類，
如：淀粉和纖維素。
3.常見的幾種糖的性質
實驗內容 實驗操作 實驗現象 解釋或結論
用銀氨溶液 檢驗醛基 （1）取一支潔凈的試管，加入 1 mL 葡萄糖溶液 （2）向葡萄糖溶液中加入 2 mL 銀氨溶液，不要振蕩 （3）將混合液平穩地放在 60 ℃左右的水浴中微熱，觀察實驗現象
用新制氫氧 化銅懸濁液 檢驗醛基 （1）配制氫氧化銅懸濁液：向試管中加入2 mL 10% NaOH 溶液，再加入 5 ~ 6 滴 2% CuSO4 溶液 （2）向新制氫氧化銅懸濁液中加入 2 mL葡萄糖溶液，加熱，觀察顏色變化
試管壁上
產生銀鏡
葡萄糖能被[Ag(NH3)2]OH氧化。
實驗原理：
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
試管內產生
磚紅色沉淀
葡萄糖能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化。
實驗原理：
1. 葡萄糖中醛基的檢驗
葡萄糖
官能團：
羥基—OH、醛基—CHO
多羥基醛
葡萄糖可以發生銀鏡反應
葡萄糖可以發生酯化反應等
與新制氫氧化銅懸濁液反應
果糖
多羥基酮
官能團：
羥基—OH、酮羰基—C—
O
=
果糖可以發生酯化反應
果糖具有酮類的性質
思考：可用什么試劑區分葡萄糖和果糖溶液？
溴水
雙糖——蔗糖和麥芽糖
雙糖——蔗糖和麥芽糖
實驗內容 實驗操作 實驗現象 解釋或結論
蔗糖的 水解 （1）取兩支試管，分別加入 1 mL 蔗糖溶液 （2）向一份蔗糖溶液中加入 2~3 滴稀硫酸，水浴加熱幾分鐘，再加入 NaOH 溶液調節至堿性 （3）向兩支試管中分別加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，觀察實驗現象
加入新制氫氧化銅懸濁液的試管內產生磚紅色沉淀
蔗糖溶液的水解產物與新制Cu(OH)2懸濁液反應 ，產物含有還原性糖。
實驗原理：
常見的雙糖有麥芽糖和蔗糖， 分子式皆為C12H22O11，但麥芽糖分子含有醛基，具有還原性；蔗糖分子不含醛基， 不具有還原性。
雙糖——蔗糖和麥芽糖
蔗糖 麥芽糖
分子式
分子結構
化學性質
鑒別方法 C12H22O11
C12H22O11
分子中無醛基
分子中有醛基
互為同分異構體
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非還原性糖、與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液不反應
還原性糖、與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應
向其溶液中分別加入銀氨溶液，水浴加熱，能發生銀鏡反應的是麥芽糖，不能發生銀鏡反應的是蔗糖(也可用新制氫氧化銅懸濁液來鑒別)
多糖——淀粉和纖維素
淀粉及纖維素在一定條件下可以和水作用轉化為葡萄糖
實驗內容 淀粉的水解 纖維素的水解
實驗操作 （1）取兩支試管，分別加入 1 mL 淀粉溶液 （2）向一份淀粉溶液中加入 2~3 滴稀硫酸，水浴加熱幾分鐘，取出試管冷卻至室溫 （3）從兩支試管中分別取出少量溶液，滴加碘水觀察現象 （4）將兩支試管中的溶液分別用 NaOH 溶液調節至堿性，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，觀察實驗現象 （1）將一團脫脂棉放入干凈試管中，加入
幾滴 90% 硫酸，用玻璃棒將脫脂棉攪成糊狀。小火微熱（注意不要使溶液濺出），得到亮棕色溶液，再加入NaOH 溶液調節至堿性
（2）在上述溶液中加入新制氫氧化銅懸濁
液，加熱煮沸，觀察實驗現象
多糖——淀粉和纖維素
⑴淀粉是植物的主要能量儲備形式，也是人類膳食中糖類的主要來源，在體內被酶水解成葡萄糖供機體利用。
⑵纖維素是自然界中分布最廣的天然高分子化合物。它是植物細胞壁的主 要成分，木材成分的 50% 和棉花成分的 90% 都是纖維素。纖維素的相對分子質量巨大， 如棉花纖維的相對分子質量為 60 萬，苧麻纖維的相對分子質量幾乎達到 200 萬。纖維素 的分子中有數千個葡萄糖單元（C6H10O5），其中每個葡萄糖單元有 3 個醇羥基，因此纖維素的組成通式也可以寫成 [C6H7O2(OH)3]n。
多糖——淀粉和纖維素
淀粉 纖維素
分子式
關系 化學性質
存在
用途
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
均為天然高分子化合物
不互為同分異構體（n不同，纖維素一般較大）
①無還原性
②能水解生成葡萄糖
③遇碘單質變藍（檢驗淀粉）
①無還原性
②能水解生成葡萄糖（較困難）
植物細胞壁的主要成分
植物種子或塊根里
制備葡萄糖和酒精，人體的能源之一
紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等
1.某學生設計了如下實驗方案用以檢驗淀粉水解的情況：
下列結論中正確的是(　　)
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉沒有水解
D．淀粉已發生水解，但不知是否完全水解
D
二、五碳醛糖與核酸
核糖和脫氧核糖是生命遺傳物質——核酸的重要組成部分。
1.核糖（C5H10O5）和脫氧核糖（C5H10O4）是單糖中兩種重要的五碳醛糖，其鏈式和環式結構如下：
核糖
（C5H10O5）
脫氧核糖
（C5H10O4）
2.核苷酸：環式核糖與堿基、磷酸基 團共同組成核糖核苷酸。
⑴脫氧核糖核苷酸：脫氧核糖與堿基、磷酸基團共同組成脫氧核糖核苷酸。
脫氧
核糖
磷酸
堿 基
腺嘌呤（A）
鳥嘌呤（G）
胞嘧啶（C）
胸腺嘧啶（T）
分子間脫水連接
堿基
戊糖
磷酸
2.核苷酸：環式核糖與堿基、磷酸基 團共同組成核糖核苷酸。
⑵核糖核苷酸：環式核糖與堿基、磷酸基團共同組成核糖核苷酸。
核糖
磷酸
堿 基
腺嘌呤（A）
鳥嘌呤（G）
胞嘧啶（C）
尿嘧啶（U）
腺嘌呤核苷酸
3.核酸：核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結合而成的生物大分子。
⑴脫氧核糖核酸（DNA）：多個脫氧核糖核苷酸分子間脫水形成磷酯鍵后聚合而成的脫氧核糖核苷酸鏈構成了脫氧核糖核酸（DNA）。
脫氧
核糖
磷酸
堿 基
脫氧
核糖
磷酸
堿 基
脫氧
核糖
磷酸
堿 基
腺嘌呤（A）
鳥嘌呤（G）
胞嘧啶（C）
胸腺嘧啶（T）
脫氧核糖核酸（DNA）
①脫氧核糖核酸（DNA）分子的形成過程
腺嘌呤（A）
-H2O
-H2O
-H2O
脫氧核糖
腺嘌呤核苷
腺嘌呤核苷酸
腺嘌呤核苷酸
DNA單鏈
堿基互補配對
平行盤繞
磷酯鍵
練習 找出DNA分子中的氫鍵，嘗試從氫鍵的角度認識DNA分子的堿基配對原則。
A-T
G-C
3.核酸：核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結合而成的生物大分子。
⑵核糖核酸（RNA）：多個核糖核苷酸分子間脫水形成磷酯鍵后聚合而成的核糖核苷酸鏈構成了核糖核酸（RNA）。
核糖
磷酸
堿 基
核糖
磷酸
堿 基
核糖
磷酸
堿 基
腺嘌呤（A）
鳥嘌呤（G）
胞嘧啶（C）
尿嘧啶（U）
核糖核酸（RNA）
核糖核酸（RNA）分子的形成過程
腺嘌呤（A）
核糖
腺嘌呤核苷
腺嘌呤核苷酸
腺嘌呤核苷酸
-H2O
-H2O
-H2O
RNA
單鏈分子
磷酯鍵
3.核酸：核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結合而成的生物大分子。
戊糖
堿基
縮合
水解
核苷
磷酸
縮合
水解
核苷酸
核酸
縮合
水解
-OH
-NH2
戊糖中的-OH
-OH
H3PO4中的-OH
戊糖中的-OH
大多數生命的遺傳物質是DNA（少數RNA病毒除外）。在以DNA為遺傳物質的生命中，DNA是遺傳信息的儲存物質。RNA則稱作遺傳信使，參與遺傳信息的傳遞和表達。因此，可以說核酸是生命體遺傳信息的分子載體。
游離的
核苷酸
DNA精準復制
轉錄
翻譯
tRNA
蛋白質
脫氧核糖核苷酸(脫氧核糖+堿基+磷酸基團)
核糖核苷酸(核糖+堿基+磷酸基團)
DNA
RNA
淀粉
纖維素
遇碘變藍、非還原糖
食品工業上制葡萄糖、釀酒、釀醋
制造硝酸纖維、醋酸纖維
蔗糖
麥芽糖
水解生成葡萄糖和果糖
還原性糖，水解生成葡萄糖
葡萄糖
果糖
多羥基醛
銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液、酯化反應、催化加氫
多羥基酮
催化加氫、酯化反應、與活潑金屬反應
高分子化合物
糖類和核酸
單糖
雙糖
多糖
五碳醛糖與核酸

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