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羧酸的衍生物
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
1.能從酯基和酰胺基的成鍵方式的角度，了解酯和酰胺的結構特點和分類，理解酯和酰胺的化學性質。
2.能結合乙酸乙酯和酰胺水解反應的原理，能推理出酯類物質水解反應后的產(chǎn)物。
生活中的羧酸衍生物
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
什么是羧酸衍生物？
定義：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的產(chǎn)物。
羧酸衍生物
羧酸
羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產(chǎn)物。
如：乙酸分子中羧基上的羥基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。
R-C-
O
=
酰基
R-C-OR
O
=
R-C-X
O
=
R-C-NH2
O
=
酰鹵
酯
酰胺
乙酸酐
一、酯
1.酯 是一種羧酸衍生物，其分子由酰基和烴氧基（RO-）相連構成。
(1)官能團
酯基
(2)結構簡式
RCOOR′
①R和R′可以相同，也可以不同
②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基
③羧酸酯的官能團是酯基
2.物理性質
酯的密度一般比水小，較難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。
低級酯是有香味的液體，許多水果和花草的氣味就是由其含有的酯產(chǎn)生的。
3.酯具有廣泛的用途。很多香精、藥物分子中有酯基。
于農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和家庭 除蟲的低毒高效殺蟲劑——擬除蟲菊酯
某些抗生素如紅霉素為大環(huán)內(nèi)酯
4.酯的命名
水解是酯的重要化學性質，酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來命名的。
HCOOC2H5 水解后生成甲酸和乙醇，故稱甲酸乙酯
乙酸乙酯
苯甲酸甲酯
酯的在酸性條件下的水解反應是酯化反應的逆反應。
乙酸乙酯在不同酸堿性溶液中的水解速率
中性溶液
酸性性溶液
堿性性溶液
分層
酯層基本不變
未水解
酯層和香味
消失慢
酯層和香味
消失很快
紅色退去
5.酯的化學反應
酯的水解——取代反應
①酸性條件：
②堿性條件：
酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，其主要原因是在堿性條件 下，酯水解產(chǎn)生的羧酸可以與堿發(fā)生反應，使羧酸濃度減小，即減小了生成物的濃度，化學平衡正向移動，使酯的水解程度加大。
研究表明，溫度、壓強、濃度的改變通常會使化學平衡發(fā)生移動。其他條件不變時，增大反應物濃度或減小生成物濃度，平衡正向移動；減小反應物濃度或增大生成物濃度，平衡逆向移動。
以羧酸和醇制備酯時，要提高酯的收率，一種方法是增加羧酸或醇的用量；另一種方法是不斷地從反應體系中移走生成的酯或水，以使平衡向酯化反應方向移動。
二、油酯
1. 油脂 是人類不可缺少的食物，其主要成分是高級脂肪酸甘油酯
⑴脂肪
酯基
高級脂肪酸
丙三醇（甘油）
+
飽和高級脂肪酸
硬脂酸
C17H35COOH
軟脂酸
C15H31COOH
硬脂酸甘油酯（熔點較高）
（2）油
不飽和高級脂肪酸
油酸
C17H33COOH
亞油酸
C17H31COOH
含C=C鍵
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
油酸甘油脂（熔點較低）
化學性質？
二、油酯
2. 油脂的化學性質
(1)食物中的油脂在人體內(nèi)的代謝過程中會發(fā)生水解反應轉化為高級脂肪酸和甘油，高級脂肪酸在酶的作用下進一步轉化成二氧化碳和水，同時釋放熱量。
(2)工業(yè)上利用油脂在堿性條件下水解產(chǎn)生的高級脂肪酸鹽生產(chǎn)肥皂，因此油脂在堿性條件下的水解反應又稱為皂化反應。
二、油酯
2. 油脂的化學性質
(3)不飽和程度較高的液態(tài)油含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生催化加氫反應，生成飽和程度較高的半固態(tài)的脂肪。
油脂的氫化或硬化
三、酰胺
1.酰胺的結構
⑴酰胺是分子由酰基（ ）和氨基（-NH2）相連構成的羧酸衍生物。
CH3-C-NH2
O
乙酰胺
⑵官能團是酰胺基
—C—NH2
O
苯甲酰胺
2.酰胺基廣泛存在于天然產(chǎn)物和合成藥物分子中。
3.物理性質
除甲酰胺（ ）是液體外，其他酰胺多為無色晶體。低級的酰胺可溶于水，隨著相 對分子質量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。
R—
C
O
—NH2
酰胺基與酯基類似
酰胺的化學性質與酯相似
CH3—C—NH2＋HCl＋H-OH
O
△
CH3COOH＋NH4Cl
4.酰胺的化學性質
酰胺在通常情況下較難水解，在強酸或強堿存在下長時間加熱可水解成羧酸（或羧酸鹽）和 氨（或胺）。
⑴在酸性條件下，生成的氨氣轉化為銨鹽
⑵在堿性條件下，生成的酸轉化為鹽
CH3—C—NH2＋NaOH
O
△
CH3COONa＋NH3↑
5.胺
⑴氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺（amine），其通式一般寫作 R—NH2，其官能團是氨基（-NH2）。
①官能團
氨基—NH2
②結構簡式
R—NH2
(苯胺)
NH2
(甲胺)
NH2
CH3
5.胺
⑵胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應
NH3Cl
NH2
+ HCl
甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料
鹽酸苯胺
1.某有機化合物的結構簡式為 ,在一定條件下此有機化合物可能發(fā)生的反應有(　　)
①中和反應　②銀鏡反應　③消去反應　④酯化反應 ⑤加成反應　⑥水解反應
A.②③ B.①②③
C.①④⑤⑥ D.①③④⑥
C
2.某物質的結構為 ，回答下列問題：
(1)1 mol該油脂一定條件下可與______ H2發(fā)生加成反應。
(2)與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到______的主要成分。
(3)與其互為同分異構體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種，寫出其同
分異構體的結構簡式：_________________________________
1 mol
肥皂
C17H33COOCH
C17H35COOCH2
C15H31COOCH2
C15H31COOCH
C17H35COOCH2
C17H33COOCH2
C15H31COOCH2
C17H35COOCH
C17H33COOCH2
3.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結構如圖所示，關于乙酰苯胺的說法正確的是(　　)
A．分子式為C8H9NO
B．乙酰苯胺是一種芳香烴
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反應
D．分子中所有原子一定在同一平面上
A

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