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第一節(jié)　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
第2課時(shí) 有機(jī)物的共價(jià)鍵
第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 類(lèi)型
有機(jī)物中共價(jià)鍵類(lèi)型
有機(jī)物的共價(jià)鍵有兩種基本類(lèi)型：σ鍵和π鍵
單鍵 — σ； 雙鍵 — 1個(gè)σ，1個(gè)π； 三鍵 — 1個(gè)σ，2個(gè)π
在有機(jī)化合物中，共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)性質(zhì)有很大的影響
共價(jià)鍵 類(lèi)型 極性 σ鍵 π鍵 極性鍵 非極性鍵
軌道重疊類(lèi)型
軌道重疊方式 對(duì)稱類(lèi)型 鍵的強(qiáng)度 共同特征 s-s、s-p、p-p
p-p
頭碰頭
肩并肩
軸對(duì)稱（可旋轉(zhuǎn)）
鏡面對(duì)稱（不可旋轉(zhuǎn)）
強(qiáng)
弱
具有方向性
不同原子形成
電子對(duì)偏移
同種原子形成
電子對(duì)不偏移
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 類(lèi)型
有機(jī)物中共價(jià)鍵類(lèi)型① — σ（以CH4為例）
CH4
C原子(1s22s22p2)
激發(fā)
雜化
（sp3雜化軌道 — 正四面體）
4個(gè)H原子
頭碰頭
成鍵
四個(gè)相同的C-H σ鍵
（s-sp3成鍵）
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 類(lèi)型
有機(jī)物中共價(jià)鍵類(lèi)型① — σ
CH4
在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，
以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵；
“烷”中的C原子均為sp3雜化，
4個(gè)鍵以109°28′的角度延申，形成四面體結(jié)構(gòu)，
每個(gè)σ鍵（單鍵）均可旋轉(zhuǎn)， σ鍵較牢固，
“烷”的性質(zhì)穩(wěn)定
表現(xiàn)為：能取代、不加成
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 類(lèi)型
有機(jī)物中共價(jià)鍵類(lèi)型② — （以C2H4為例）
C原子(1s22s22p2)
激發(fā)
雜化
sp2雜化軌道
平面三角形
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 類(lèi)型
有機(jī)物中共價(jià)鍵類(lèi)型② — （以C2H4為例）
C原子2個(gè)sp2雜化軌道
形成的σ鍵
C原子2個(gè)未雜化的p雜化軌道
形成的π鍵
1s
1s
1s
1s
C的sp2雜化軌道與H的1s軌道
形成σ鍵
2個(gè)sp2雜化的C原子
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 類(lèi)型
有機(jī)物中共價(jià)鍵類(lèi)型② — （以C2H4為例）
“烯”中的C原子均為sp2雜化（雙鍵兩端的C），
鍵角120°，形成平面三角形結(jié)構(gòu)，
π鍵不可旋轉(zhuǎn)，且強(qiáng)度較低
乙烯分子中，存在5個(gè)σ鍵（1個(gè)C=C、4個(gè)C-H），和1個(gè)π鍵（C=C）
乙烯整體為平面結(jié)構(gòu)，6個(gè)原子均共面
π鍵易斷裂，因此“烯”的性質(zhì)較活潑
表現(xiàn)為：能加成、有還原性
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
C2H4
【例1】在CH2=CHCl分子中，C—Cl 鍵采用的成鍵軌道是
A．sp-p B．sp2-s
C．sp2-p D．sp3-p
課堂練習(xí)
C
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 極性
有機(jī)物中共價(jià)鍵的極性
共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越易斷鍵
影響共價(jià)鍵
極性的因素
鍵兩端原子的電負(fù)性
相鄰基團(tuán)的影響
電負(fù)性差異越大，鍵的極性越強(qiáng)
有些基團(tuán)吸電子，有些基團(tuán)推電子
導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生變化
官能團(tuán)及其鄰近的鍵是發(fā)生反應(yīng)的活性部位
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 極性
有機(jī)物中共價(jià)鍵的極性
【實(shí)驗(yàn)1】：兩只分別盛有蒸餾水和無(wú)水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉
兩只燒杯中均有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，蒸餾水與鈉反應(yīng)劇烈
乙醇與鈉反應(yīng)
蒸餾水與鈉反應(yīng)
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 極性
思考
①、為什么鈉與乙醇反應(yīng)能放出氫氣？
②、同樣的條件下，為什么乙醇與鈉反應(yīng)沒(méi)有水與鈉的反應(yīng)劇烈？
2
＋ 2Na
＋ H2↑
2
O─H的極性減弱
烴基推電子效應(yīng)
O─H不易斷裂
取代反應(yīng)
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 極性
思考
③、分析：乙酸與鈉反應(yīng)能否放出氫氣？反應(yīng)現(xiàn)象是否比鈉與水反應(yīng)更劇烈？
2
＋ 2Na
＋ H2↑
2
O─H的極性增強(qiáng)
羰基吸電子效應(yīng)
O─H更易斷裂
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 極性
思考
④、乙醇中的C-O是否容易斷裂？
羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，
【例：乙醇與氫溴酸的反應(yīng)】
H Br
C
H
O
H
C
H
H
H
H
C
H
Br
C
H
H
H
H
H2O↑
請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。
①、甲烷和乙烯中分別有哪種類(lèi)型的共價(jià)鍵？
②、乙烯、一氯甲烷和1，2─二溴乙烷中有哪些官能團(tuán)？
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 極性
思考
【甲烷】：極性共價(jià)鍵 / σ鍵 【乙烯】：極性鍵和非極性鍵 / σ鍵和π鍵
【乙烯】：碳碳雙鍵 【一氯甲烷】：碳氯鍵 【 1，2─二溴乙烷】：碳溴鍵
請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。
④、乙烯與溴反應(yīng)后，官能團(tuán)有什么變化？斷裂的化學(xué)鍵是什么？形成的化學(xué)鍵是什么？
有機(jī)物的共價(jià)鍵 · 極性
思考
③、甲烷與氯發(fā)生反應(yīng)后，產(chǎn)生了什么官能團(tuán)？斷裂的化學(xué)鍵是什么？形成的化學(xué)鍵是什么？
取代反應(yīng)：產(chǎn)生了碳氯鍵 、斷裂C-H鍵，形成C-Cl鍵
加成反應(yīng)：產(chǎn)生了碳溴鍵 、斷裂C=C鍵，形成C-Br鍵
根據(jù)共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性可推測(cè)該物質(zhì)可發(fā)生_____反應(yīng)和_____反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的_________ 。原因是
_______________________________________________________________
【例2】某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
該分子中有____個(gè)σ鍵，_____個(gè)π鍵，_____(填“有”或“無(wú)”)非極性鍵
CH
O
H
CH2
C
O
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 的O-H受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂
O
H
C
O
課堂練習(xí)
【例3】多位化學(xué)家用簡(jiǎn)單的偶聯(lián)反應(yīng)合成了如下這個(gè)有趣的“納米小人”分子。有關(guān)該分子的結(jié)構(gòu)說(shuō)法不正確的是
A．該分子中的C原子采取的雜化方式有：sp、sp2、sp3
B．該分子中的O原子采取sp3雜化
C．“納米小人”頭部的所有原子不能在同一平面內(nèi)
D．“納米小人”手、腳部位的碳原子不雜化
課堂練習(xí)
D

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