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第一節　有機化合物的結構特點
第3課時 有機物的同分異構現象
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
同分異構體 · 基本概念
同分異構體 · 基本概念
(1)、概念：具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分異構
(2)、特點：碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
【例如】 正戊烷、異戊烷、新戊烷
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點
不同點
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
分子式相同：C5H12
無支鏈
一個支鏈
兩個支鏈
同分異構體 · 基本概念
同分異構體 · 基本概念
(3)、同分異構的類型
構造異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
立體異構
同分異構
現象
碳骨架不同
官能團位置不同
官能團不同
順反異構
對映異構
CH3CH2OH、CH3OCH3
CH3CH2CH2OH CH3CH(OH) CH3
異構類別 實例
碳架 異構 C4H10：
位置 異構 C4H8：
C6H4Cl2：
官能團 異構 C2H6O：
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
異丁烷
1-丁烯 CH2 = CHCH2CH3 2-丁烯 CH3CH = CHCH3
CH3CH2OH 乙醇 CH3OCH3 二甲醚
CH3
CH3CHCH3
【鞏固提升】深入認識構造異構現象
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
同分異構體 · 基本概念
對映異構
氯溴碘代甲烷，有兩種異構體，互為鏡像卻不能重合，這種現象稱為對映異構。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構。
【回憶拓展】
同分異構體 · 基本概念
同分異構體 · 書寫
同分異構體 · 書寫
【方法一】減碳法
針對“烷烴”同分異構體的書寫
第一步：定骨架
第二步：補齊氫
主鏈由長到短；支鏈由心到邊
甲基不放倒一；乙基不放倒二
一個C四個鍵，剩余位置補齊H
同分異構體 · 書寫
【例題1】書寫C6H14的同分異構體
①、寫出最長主鏈：
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
②、取一個C做支鏈：
3
2
1
2
3
支鏈位置“由心到邊”
C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
“甲基不掛倒一”
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
—
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
—
同分異構體 · 書寫
【例題1】書寫C6H14的同分異構體
③、取2個C做支鏈
2個C整體做支鏈：
2個C分別做支鏈：
C—C—C—C
C
—
C
—
“乙基不掛倒二”
C—C—C—C
C
—
C
—
C
—
C—C—C—C
C
—
CH3—C—CH2—CH3
CH3
—
CH3
—
CH3—CH—CH—CH3
CH3
—
CH3
—
【技巧歸納】
最長主鏈的碳原子個數為n
最短主鏈的碳原子個數不能小于n/2
【練習1】寫出分子式為C7H16的同分異構體，（只寫C鏈）
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C
C
—
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
同分異構體 · 書寫
同分異構體 · 書寫
同分異構體 · 書寫
【方法二】插入法
針對“烯烴/炔烴”同分異構體的書寫
第一步：定骨架
第三步：補齊氫
第二步：定雙鍵
1.定骨架
2.定雙鍵
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
—
1
2
1
2
3
C—C—C
C
—
C
—
1
【例題2】書寫戊烯（C5H10）同分異構體
同分異構體 · 書寫
同分異構體 · 書寫
【方法三】等效氫法
針對“一取代物”同分異構體的書寫
等效氫：處于相同化學環境的氫原子
① 、同C上的H等效
②、 同C上連的甲基上的H等效
③ 、對稱位置上的H等效
3種H
CH3CH2CH2CH2CH3
4種H
1種H
一元取代物的數目 = H的種類
【例題3】以下3種物質分別有多少種H原子
【練習3】分子式為C4H10O的屬于醇的同分異構體有幾種？
C4H10O
C4H9OH
C4H10中的一個H被-OH取代
（一取代物同分異構體的數目 = H的種類）
C4H10中的H種類數目
C4H10O屬于醇的同分異構體數目為：4種
CH3CH2CH2CH3
CH3—CH—CH3
CH3
—
2種等效氫
2種等效氫
同分異構體 · 書寫
【練習4】正誤判斷
(1)同素異形體、同分異構體之間的轉化是物理變化
(2)同系物之間可以互為同分異構體
(3)淀粉與纖維素是化學式為(C6H10O5)n的同分異構體
(4)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構體，屬于官能團異構
(5) 與 互為同分異構體，屬于立體異構
×
×
×
√
×
同分異構體 · 書寫
CH2==CH2
結構簡式
最簡式(實驗式)
CH2
球棍模型
空間填充模型
分子式
C2H4
【知識拓展】鍵線式
將C、H省略，只表示鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示一個C原子。
電子式
結構式
【符號表征】．以乙烯為例，總結有機物的各種表示方法
如丙烯可表示為 ，乙醇可表示為 。
補充延伸
【練習5】 的一氯代物有
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
課堂練習
【練習6】分子式為C6H12O且含有“-CHO”的同分異構體共有(不考慮立體異構)
A．6種 B．8種 C．4種 D．10種
B
B
【課堂補充】
有機物不飽和度的計算
（互為同分異構體的物質，不飽和度相等）
1、【概念】：不飽和度又稱缺氫指數，通常用Ω表示。
2、【計算方法】
①、已知結構算不飽和度：
鏈狀烷烴(CnH2n+2)為飽和烴， 不飽和度 Ω = 0
雙鍵Ω=1； 三鍵Ω=2； 環Ω=1； 苯環Ω=4
【例1】計算下列物質的不飽和度
Ω=1
Ω=2
Ω=5
Ω=14
2、【計算方法】
②、已知組成算不飽和度：
（1）烴(CnHm)的不飽和度的計算
（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不飽和度的計算
即：O原子不影響不飽和度的計算
（3）含鹵素衍生物(CnHmClx)的不飽和度的計算
（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不飽和度的計算
即：鹵原子相當于H
即：N原子相當于減掉1個H
CH3CH2CH2-OH
CH3 - O - CH3
CH3-C-H
O
Ω=0
Ω=0
Ω=1
【例2】計算下列物質的不飽和度
C2H5NH2
C8H11NO2
Ω=0
Ω=4
Ω=4
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
【例3】請寫出下列物質的分子式（可以用不飽和度幫助檢查H原子數）
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4

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