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第二節　研究有機化合物的一般方法
第2課時 有機化合物的結構確定
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
研究有機化合物一般要經過哪幾個步驟？每個步驟都有哪些方法？
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
蒸餾
萃取
重結晶
李比希
元素分析法
質譜法
紅外光譜法
核磁共振氫譜法
X-射線衍射
有機物的研究思路
有機物的結構確定 · 實驗式
①、確定實驗式 — 李比希法
【分析方法】：李比希法（燃燒法）
某有機物完全燃燒后，若產物只有CO2和H2O ，其元素組成為：肯定有C、H，可能有O
如果C與H的百分含量相加達不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數就是氧的百分含量
【分析原理】
將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式(又稱為最簡式)
簡單的無機物
有機物
點燃
C → CO2
H → H2O
N → N2
S → SO2
Cl → HCl
解：（1）計算該有機化合物中氧元素的質量分數：
答：該未知物A的實驗式為C2H6O。
【例1】、某種含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測得其中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%，試求該未知物A的實驗式。
n(C) : n(H) : n(O) =
= 2 : 6 : 1
ω(O)= 100%-52.2%-13.1% =34.7%
（2）計算該有機化合物分子內各元素原子的個數比：
34.7%
52.2%
13.1%
12
1
16
:
:
有機物的結構確定 · 實驗式
有機物的結構確定 · 實驗式
【實驗裝置】
①、確定實驗式 — 李比希法
吸收H2O
吸收CO2
均測吸收前后
質量差
【例2】、已知6.4 g某有機化合物在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。試求該有機化合物的實驗式。
n(CO2) =
8.8 g
44 g/mol
=
0.2mol
m(O)=
= 3.2 g
6.4 g-2.4 g-0.8 g
有機物的結構確定 · 實驗式
n(C) =
0.2 mol
m(C) =
0.2×12=2.4g
n(H2O) =
7.2 g
18g/mol
=
0.4mol
n(H) =
0.8 mol
m(H) =
0.8×1=0.8g
n(O) =
3.2 g
16g/mol
= 0.2 mol
n(C) : n(H) : n(O)
= 1 : 4 : 1
有機物的結構確定 · 分子式
②、確定分子式 — 質譜法
【質譜法原理】
在質譜儀中使分子失去電子變成
帶正電荷的分子離子和碎片離子等粒子
生成的離子具有不同的相對質量
高壓電場加速后通過狹縫進入磁場得以分離，
在記錄儀上呈現一系列峰
分析豐度與質核比，判斷相對分子質量
質荷比=
粒子相對質量
粒子電荷數
甲苯分子的質譜圖
相對豐度較高，最大質荷比即為相對分子質量
【例3】某有機物的結構確定：
(1)、測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，
經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，
則其實驗式是___________。
C4H10O
(2)確定分子式：
如圖是該有機物的質譜圖，
則其相對分子質量為______；
分子式為_____________。
C4H10O
74
有機物的結構確定 · 分子式
【例4】某烴A蒸氣的密度是相同狀況下氫氣密度的36倍，已知該烴中的碳、氫元素質量比為5∶1，則：
(1)、該烴的相對分子質量為______。
72
有機物的結構確定 · 分子式
【方法】
“相同狀況（TP相同）” ρ與M呈正比
(2)、確定該烴的分子式為________。
C5H12
思考
①、分子式為C2H6O的物質有幾種分子結構？
乙醇
二甲醚
有機物的結構確定 · 分子結構
②、有哪些方法可以區分它們？
【化學方法】：看是否與Na反應（-OH的性質）
【物理方法】：紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射
有機物的結構確定 · 分子結構
③、確定分子結構 — 紅外光譜
【紅外光譜原理】：
紅外線照射有機物，不同化學鍵或官能團的吸收頻率不同
【紅外光譜作用】：
確定有機物中化學鍵和官能團種類
利用紅外光譜來測定，
分子中有O—H或—OH
可確定其結構簡式為____________
CH3CH2OH
【例5】已知某有機物分子式為C2H6O，利用紅外光譜信息確定該有機物的結構
有機物的結構確定 · 分子結構
③、確定分子結構 — 核磁共振氫譜
【核磁共振原理】：
不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，
譜圖中吸收峰的面積與氫原子數成正比。
【核磁共振作用】：
獲得有機物中氫原子種類及數目
吸收峰數目 ＝ 氫原子種類數
吸收峰面積比 ＝ 氫原子數目比
【例6】已知某有機物分子式為C2H6O，利用核磁共振氫譜信息確定該有機物的結構
8
10
0
6
2
4
圖A
8
10
0
6
4
2
圖B
有3種H
數目比約為2:1:3
CH3CH2OH
只有1種H
CH3OCH3
有機物的結構確定 · 分子結構
③、確定分子結構 — X射線衍射法
【X射線衍射原理】：
X射線是一種波長很短的電磁波，和晶體中的原子相互作用產生衍射圖
【X射線衍射作用】：
可獲得分子結構的鍵長、鍵角等，用于有機物晶體結構的測定
X射線衍射儀
單晶衍射圖
【練習1】某有機化合物樣品的質譜圖如下圖所示，則該有機化合物可能是（ ）
A、甲醇 B、甲烷 C、乙烷 D、乙烯
15
10
100
80
60
40
20
0
相對豐度/%
質荷比
B
【練習2】具有下列結構的化合物，其核磁共振氫譜中有兩組峰的是（ ）
A、CH3CH2OH B、CH3CH3 C、CH3OCH3 D、HOCH2CH2OH
D
課堂練習
【練習3】化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請寫出A的結構簡式，并預測B的核磁共振氫譜上吸收峰的個數。
A：只有一個峰，則只含有一種氫原子，
A的結構簡式：Br CH2-CH2Br；
B：的結構簡式只能是CH3CHBr2，
則其核磁共振氫譜圖中有2組吸收峰。
課堂練習

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