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選擇性必修3第3章第2節
有機化合物結構的測定——有機化合物結構式的確定第2課時
1.了解有機化合物結構測定的一般步驟和程序，掌握簡單有機物分子不飽和度的確定方法，能夠利用官能團的化學檢驗方法鑒定單官能團化合物分子中是否存在常見官能團。能夠根據有機化合物官能團的定性鑒定結果及相關的譜圖提供的分析結果，判斷和確定某種有機化合物樣品的組成與結構。
2.初步了解一些測定有機化合物結構的現代手段。
3.懂得有機化合物結構的測定是有機化合物合成的重要環節。
學習目標
1．測定有機化合物結構的流程
復習回顧
2.確定有機化合物的元素組成含量
發煙硝酸
硝酸銀
①通過實驗測定有關數據計算相對分子質量。②用質譜儀測定有機物的相對分子質量。
3.確定有機物相對分子質量
測定有機化合物的結構，關鍵步驟是判斷分子的不飽和度及典型的化學性質，進而確定分子中所含有的官能團及其所處的位置。
確定有機化合物結構式的流程
新知學習 有機化合物結構式的確定
(1)公式：分子的不飽和度Ω＝ 。
說明：n(C)表示碳原子數，n(H)表示氫原子數。
①若有機化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為氫原子；
②若含有氧原子，則不予考慮；
③若含有氮原子，則用氫原子總數減去氮原子數。
1.有機化合物分子不飽和度的計算
化學鍵 不飽和度 化學鍵 不飽和度
一個碳碳雙鍵 __ 一個碳碳叁鍵 __
一個羰基 __ 一個苯環 ___
一個脂環 __ 一個氰基(—CN) ___
⑵幾種官能團的不飽和度
1
2
1
4
1
2
①根據不飽和度求物質的分子式；
⑶不飽和度的應用
分子式：C14H10O6
分子的Ω＝碳氧雙鍵數＋苯環數×4
＝2＋2×4＝10。
練習：1.試分析下列物質的不飽和度和化學式(X為鹵素原子)：
①Ω＝ ，
化學式： ；
②Ω＝ ，
化學式： ；
③Ω＝ ，
化學式： ；
4
6
5
C8H11NO
C6H4O5
C8H4O2X2
②根據不飽和度推測物質的結構。
有機物的不飽和度與分子結構的關系
(a)Ω＝0，有機物分子是飽和鏈狀結構。
(b)Ω＝1，有機物分子中有一個雙鍵或一個環。
(c)Ω＝2，有機物分子中有兩個雙鍵或一個叁鍵，或一個雙鍵和一個環，或兩個環等。Ω≥4，分子中有可能有苯環。
練習：2.試分析C9H8O的不飽和度和可能的結構？
3. 分析有機物 的不飽和度，其同分異構體有多種，請寫出符合下列要求的兩種同分異構體的結構簡式。
(1)具有苯環結構且苯環上只有一個鏈狀取代基；(2)已知碳碳雙鍵及碳碳叁鍵上不能連有—OH。
共9種
練 習
官能團種類 檢測試劑 判斷依據
碳碳雙鍵或碳碳叁鍵 溴的四氯化碳溶液或溴水 紅棕色溶液退色
酸性KMnO4溶液 紫色溶液退色
鹵素原子 NaOH溶液(加熱)，稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成，根據沉淀的顏色判斷鹵素的種類
醇羥基 鈉 有氫氣放出
酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色
溴水(足量) 有白色沉淀生成
醛基 銀氨溶液(水浴) 有銀鏡生成
新制氫氧化銅懸濁液(加熱) 有磚紅色沉淀生成
羧基 NaHCO3溶液或Na2CO3溶液 有CO2氣體放出
⑴化學實驗方法
2.有機物官能團的確定
實驗1.鑒別方案設計
活動探究
實驗2.阿司匹林片有效成分( )中羧基和酯基官能團的檢驗
(1)樣品處理
將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。
(2)羧基和酯基官能團的檢驗
①向兩支試管中分別加入2 mL清液。
②向其中一支試管中加入2滴石蕊溶液，溶液變為紅色，證明含有
。
③向另一支試管中加入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。溶液顯紫色，證明含有酯基，水解可產生酚羥基。
—COOH
③紫外光譜(UV):
可用于確定分子中有無共軛雙鍵。
⑵物理測試方法
①通過定量實驗確定有機物的官能團，如乙醇結構式的確定；
②通過定量實驗確定官能團的數目，如測得1 mol某醇與足量鈉反應可得到1 mol氣體，則可說明該醇分子中含2個—OH。
⑶通過定量實驗確定
①紅外光譜(IR)：
紅外光譜圖中可以獲得有機物分子中含有的化學鍵或官能團。
②核磁共振氫譜(NMR):
核磁共振氫譜中峰的個數＝分子中不同化學環境的氫原子數目，峰面積之比＝不同化學環境的氫原子數目之比。
①若由醇氧化得醛、酮、羧酸或不能催化氧化，可推知 —OH 連接在哪種的碳原子上。
⑷通過定性實驗確定官能團的位置
③由取代反應產物的種數，可確定碳鏈結構。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數時，可推斷其可能的結構。有時甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結構簡式。
②由消去反應的產物，可確定 —OH 或 —X 的位置。
④由加氫后碳鏈的結構，可確定原物質分子中 或 —C≡C—的位置。
⑤由有機物發生酯化反應能生成環酯或聚酯，可確定有機物是羥基酸，并根據環的大小，可確定“—OH”與“—COOH”的相對位置。
乙醇 甲醚
核磁共振氫譜
吸收峰數目 __ __
不同吸收峰面積比 2∶1∶3
結構簡式 ___________ _____________
4. 分子式為C2H6O的有機物的核磁共振氫譜如下
3
1
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
練 習
5. 化學式為C4H8O3的有機物在濃硫酸存在下加熱時有如下性質：
①能分別與CH3CH2OH和CH3COOH發生酯化反應；
②能脫水生成一種能使溴水退色的物質，此物質只存在一種結構簡式；
③分子內能脫水生成一種分子式為C4H6O2的五元環狀化合物。
則C4H8O3的結構簡式為( )
A.HOCH2COOCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH2COOH
C.HOCH2CH2CH2COOH D.CH3CH2CH(OH)COOH
C
練 習
6. 為測定某有機物A的結構，設計了如下實驗：①將2.3 g該有機物完全燃燒，生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O；②用質譜儀實驗得質譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物得核磁共振氫譜圖，圖中三個峰的面積比為1∶2∶3。
試回答下列問題：
(1)有機物A的相對分子質量
為_____。
(2)有機物A的實驗式為_______。
(3)根據A的實驗式____(填“能”或“不能”)確定A的分子式。
(4)A的分子式為________，結構簡式為___________。
46
C2H6O
能
C2H6O
CH3CH2OH
完成教材137-138頁1-6題
作 業

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