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選擇性必修3第3章第2節
有機化合物結構的測定
第3課時
測定有機化合物結構的核心步驟是：
確定其分子式以及檢測分子所含的官能團及其在碳骨架上的位置。
測定有機化合物結構的方法
知識回顧
在《探秘神奇的醫用膠》微項目學習中，我們了解了 α- 氰基丙烯酸酯類醫用膠的性能及結構特點，并嘗試對其結構進行改良。下面，我們將探討如何測定這類醫用膠的分子結構。
新知學習 某種醫用膠的結構測定
任務一 確定分子式
1. 測定實驗式。
燃燒 30.6 g 某種醫用膠樣品，實驗測得生成70.4 g 二氧化碳、19.8 g 水、2.24 L 氮氣（已換算為標準狀況），請通過計算確定其實驗式。
①計算各元素的物質的量
②確定實驗式
實驗式為C8H11NO2。
交流研討
(2)確定分子式
由質譜分析法測定出該樣品的相對分子質量為 153.0，請確定其分子式。
由相對分子質量確定分子式
某僅含碳、氫、氧三元素的有
機化合物，若n(C)∶n(H)∶n(O) =
1∶ 2∶ 1，則其實驗式為 CH2O，
式量為 30。
進一步測出有機化合物的相對
分子質量后，就可以根據其相對分子質量對實驗式式量的倍數來確定分子式。若上例中樣品的相對分子質量為 60，是 CH2O 式量（30） 的 2 倍，則該有機化合物的分子式就是 C2H4O2。
方法導引
設該化合物的分子式為(C8H11NO2)n，則
n＝ 1，
則該化合物的分子式為C8H11NO2。
思維建模
1. 計算該樣品分子的不飽和度，推測分子中是否有苯環、碳碳雙鍵、碳碳三鍵或碳氧雙鍵。
①計算不飽和度
2. 用化學方法推斷樣品分子中的官能團。
利用該醫用膠樣品分別做如下實驗：
① 加入溴的四氯化碳溶液，橙紅色溶液褪色；
② 加 入 (NH4)2Fe(SO4)2 溶 液、 硫 酸 及KOH 的甲醇溶液，無明顯變化；
③ 加入NaOH 溶液并加熱，有氨氣放出。
請依據上述實驗現象推測該樣品分子可能含有哪些官能團。
硝基和氰基的檢驗
(NH4)2Fe(SO4)2 溶液、硫酸及 KOH 的甲醇溶液可檢驗硝基 (-NO2) 的存在，判斷依據是Fe2+被氧化為Fe(OH)3，混合液呈現紅棕色。
加入強堿水溶液并加熱可檢驗氰基（-CN）的存在，判斷依據為有氨氣放出。
資料在線
任務二 推導結構式
a．加入溴的四氯化碳溶液，橙紅色褪去，說明可能含有 鍵或—C≡C—鍵。
b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，無明顯變化，說明不含有—NO2。
c．加入NaOH溶液并加熱，有氨氣放出，說明含有—CN。
3. 波譜分析。
（1）測得醫用膠樣品的紅外光譜圖如下
結論
（2）測得醫用膠樣品的核磁共振氫譜圖如下：
結論
樣品的核磁共振氫譜圖和核磁共振碳譜圖提示：該有機化合物分子含有
等基團。
據此可以推測出樣品分子的官能團在碳鏈上的位置。
4. 綜上所述，該樣品分子的結構簡式為
有機化合物結構式的確定
測定有機化合物的結構關鍵是：
確定分子的不飽和度及典型的化學性質，進而確定分子所含有的官能團及其所處的位置。
也可以通過譜圖確定官能團的種類等。
思維建模
遷移應用
1．某芳香族化合物的分子式為C8H8O4 ，它與Na、NaOH、 NaHCO3反應的物質的量之比依次為1∶3，1∶2，1∶1，且苯環上的一溴代物有4種，寫出它可能的一種結構簡式。
解析：首先應從分子式入手判定不飽和度飽和度為Ω=n(C)+1-n(H) /2 =8+1-8/2=5，且該化合物應只有一個苯環，苯環的支鏈上還有一個“C＝C或一個C＝O”。再由它與Na、NaOH、NaHCO3反應的關系可推出它的分子結構特征：一個苯環、一個羧基、一個醇羥基、一個酚羥基，而且苯環上應有4類氫原子可供溴原子取代，因此其結構簡式可能為：
遷移應用
2．某研究性學習小組為確定某蠟狀有機物A的結構和性質，他們擬用傳統實驗的手段與現代技術相結合的方法進行探究。請你參與過程探究。
Ⅰ．實驗式的確定
(1)取樣品A進行燃燒法測定，發現燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經換算得到了0．125 mol CO2和0．15 mol H2O。據此得出的結論是__________________。
(2)另一實驗中，取3．4 g蠟狀有機物A在3．36 L(標準狀況下，下同)氧氣中完全燃燒，兩者均恰好完全反應生成2．8 L CO2和液態水。由此得出A的實驗式是______。
Ⅱ．結構式的確定(經測定A的相對分子質量為136)
(3)取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明A分子中
含有________。
(4)進行核磁共振，發現只有兩組特征峰，且峰面積比為2∶1，
再做紅外光譜，發現與乙醇一樣透過率在同一處波數被吸收。
圖譜如下：則A的結構簡式為________。
分子式為C5H12Ox(x＝0,1,2…)
C5H12O4
羥基
C(CH2OH)4
遷移應用
3．為測定某有機物A的結構，設計了如下實驗：①將2．3 g該有機物完全燃燒，生成了0．1 mol CO2和2．7 g H2O；②用質譜儀實驗得質譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物得核磁共振氫譜圖，圖中三個峰的面積比為1∶2∶3。試回答下列問題：
(1)有機物A的相對分子質量為__________。
(2)有機物A的實驗式為____________。
(3)根據A的實驗式_______(填“能”或“不能”)確定A的分子式。
(4)A的分子式為________，結構簡式為________。
CH3CH2OH
46
C2H6O
能
C2H6O　
4．有機合成的發展使得人類可根據需要設計合成出具有特定結構和性能的物質。
I.醫用膠的主要成分α-氰基丙烯酸酯的結構為 (R表示烴基)。
(1)醫用膠分子中的 (填官能團的結構簡式)能發生加聚反應使其固化成膜。
(2)醫用膠分子中的—CN能與蛋白質端基的 (填官能團的結構簡式)形成氫鍵表現出黏合性。
(3)用有機物G合成醫用膠，可提升醫用膠的柔韌性、減少使用時的灼痛感。完全燃燒7.4 g有機物G，生成8.96 L CO2(標準狀況)和9 g水。G的質譜如圖所示，其核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3。
G的分子式是 ，
結構簡式為 。

遷移應用
-COOH、-NH2
C4H10O
CH2OHCH2CH2CH3
歸納總結
完成教材138頁7、8題
作 業

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