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選擇性必修3第3章第2節
有機化合物結構的測定——有機化合物分子式的確定第1課時
1.學會測定有機物元素含量、相對分子質量的一般方法，建立確定有
機物分子式的思維模型。
2.能通過燃燒分析法、質譜法等微觀探析有機物分子的元素組成、相
對分子質量及元素的質量分數。
3.學會蒸餾法、萃取法、重結晶法的實驗原理，根據有機物性質的差
異選擇有機化合物分離、提純的正確方法。
核心素養發展目標
當人們從自然界中得到某一新化合物并將其提純以后，測定其結構就是最重要的工作了。只有確定了這種化合物分子的結構，才能進一步了解和應用這種化合物。
在有機合成中，對天然產物合成的首要工作就是測定目標化合物分子的結構；而對人工設計的有機化合物，在合成后也必須測定其結構才能確定它是否就是目標產物。
那么，怎樣對有機化合物進行結構測定呢？結構測定在有機化學中有什么重要作用？
聯想質疑
從自然界提取或通過人工合成的有機化合物通常含有 ，需要通過
、 后才能進行結構測定，常見的分離、提純有機化合物的方法有 、 和 等。
雜質
分離
提純
蒸餾
重結晶
萃取
液
大于
少量雜質
熱穩定性
沸點
新知學習 01 有機化合物分離、提純的常用方法
3.萃取是 有機化合物的常用方法。
類型 液－液萃取：利用待分離組分在兩種 的溶劑中的______不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。一般是用有機溶劑從水中萃取有機化合物
固－液萃取：用 從 物質中 出待分離組分的過程
萃取劑 對萃取劑的要求：
①萃取劑與原溶劑 ；
②溶質在萃取劑中的溶解度 在原溶劑中的溶解度；
③萃取劑與原溶液中的成分不反應
常用萃取劑： 、 、 等
萃取劑與有機化合物的分離 (1) 法
(2) 法
富集
互不相溶
溶解性
溶劑
固體
溶解
互不相溶
遠大于
蒸餾
反萃取
乙醚
石油醚
二氯甲烷
(1)能用分液的方法分離植物油和水的混合物(　　)
(2)Br2、I2在水中的溶解度較小，但易溶于有機溶劑，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2(　　 )
(3)利用蒸餾法分離液態有機物時，溫度計可以插入液面以下(　　)
(4)在蒸餾實驗中，發現忘記加沸石，應立即停止實驗，馬上加入(　　)
(5)重結晶要求雜質的溶解度比被提純的物質小才能進行分離(　　)
(6)常用重結晶法提純苯甲酸(　　)
√
×
×
×
×
√
正誤判斷
現擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。
已知各物質的沸點：
乙酸乙酯　77.1 ℃　乙醇　78.5 ℃　乙酸　118 ℃
請回答下列問題：
(1)試劑(a)為________________，試劑(b)為______。
飽和Na2CO3溶液
硫酸
理解應用
(2)圖中的分離方法分別是①為______；②為______；③為______。
(3)寫出下列有機物的化學式：
A_________________、B________________________、C____________、
D___________、E___________。
分液
蒸餾
蒸餾
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH、CH3COONa
CH3COONa
CH3CH2OH
解析　乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加飽和Na2CO3溶液通過分液分離出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸餾法蒸出乙醇，最后將CH3COONa轉化為乙酸，再蒸餾即可得到CH3COOH。
物質的性質與分離、提純方法的選擇
(1)根據物質的溶解性差異，可選用結晶、過濾的方法將混合物分離。
(2)根據物質的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。
(3)根據物質在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質從溶解性小的溶劑中轉移到溶解性較大的溶劑中。
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歸納總結
1.有機化合物元素組成的測定方法及步驟
100%
CO2
H2O
N2
鹵化銀
新知學習 02 有機化合物分子式的確定
2.有機物相對分子質量的測定
(1)通過實驗，根據有關數據求算相對分子質量。
(2)有機物的相對分子質量一般用 進行測定。
3.有機化合物分子式的確定
質譜儀
(1)驗證有機物屬于烴時只需測定產物中的CO2和H2O的物質的量之比
(　　)
(2)有機物燃燒后只生成CO2和H2O的物質不一定只含有碳、氫兩種元素
(　　)
(3)有機物的實驗式、分子式一定不同(　　)
(4)元素分析法和質譜法能分別確定有機物的實驗式和相對分子質量(　　)
(5)質譜圖中最右邊的譜線表示的數值為該有機物的相對分子質量(　　)
×
√
×
√
√
正誤判斷
1.實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%，含氫20%，該化合物的實驗式為______。又測得該化合物的相對分子質量是30，該化合物的分子式為______。
CH3
C2H6
理解應用
方法一：設該化合物分子式為(CH3)n，
方法二：A分子式中各元素原子的數目：
故該化合物A的分子式是C2H6。
2.某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。
(1)計算確定該有機物實驗式_______。
CH4O
m(C)＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g
m(H)＝0.4 mol×2×1 g·mol－1＝0.8 g
m(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g＜6.4 g
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2∶0.8∶0.2＝1∶4∶1。
則實驗式為：CH4O。
(2)若該有機物的蒸氣對空氣的相對密度為1.10，則該有機物的分子式為_______。
CH4O
解析　該有機物的相對分子質量為1.10×29≈32
由于實驗式的式量也為32，因而其分子式為CH4O。
1.確定有機物是否含O元素的方法
有機物完全燃燒產物為CO2和H2O，通過相關的實驗可以先確定CO2和H2O的質量，進而求得有機物中所含碳元素和氫元素的質量。
①若m(有機物)＝m(C)＋m(H)，則說明該有機物中只含C和H兩種元素。
②若m(有機物)>m(C)＋m(H)，且完全燃燒只生成CO2和H2O，則說明有機物中含有C、H、O三種元素，其中m(O)＝m(有機物)－m(C)－m(H)。
歸納總結
2.確定有機物分子式的一般途徑
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1.下列說法不正確的是
A.蒸餾是分離、提純液態有機化合物的常用方法
B.重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑
C.萃取包括液—液萃取和固—液萃取
D.研究有機化合物可首先進行元素定量分析，再分離、提純
1
2
3
4
√
解析　研究有機化合物的基本步驟首先應該是分離、提純，然后再進行元素定量分析，所以D不正確。
隨堂演練
2.下列有關實驗的說法錯誤的是
A.在蒸餾實驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點
B.用結晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，用分液法分離水和硝基苯的
混合物
C.在重結晶的實驗中，使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質的
損失
D.作為重結晶實驗的溶劑，雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響應該很大
√
1
2
3
4
解析　在蒸餾實驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點，故A正確；
硝酸鉀的溶解度隨溫度升高而急劇增大，氯化鈉的溶解度隨溫度變化很小，所以用結晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分離水和硝基苯的混合物，故B正確；
在重結晶實驗中，要求被提純物和雜質的溶解度隨溫度的變化差別很大，雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響不一定很大，故D錯誤。
1
2
3
4
3.(武漢高二月考)某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質的量比為1∶1, 由此可得出的結論是
A.分子中碳、氫原子個數比為1∶2
B.該有機物分子中C、H、O個數比為1∶2∶3
C.有機物中必定含氧
D.無法判斷有機物中是否含有氧元素
1
2
3
4
√
√
解析　水蒸氣和CO2的物質的量之比為1∶1，根據原子守恒可知，有機物分子中碳、氫原子個數比為1∶2，A正確；
有機物的相對分子質量未給出，無法判斷有機物中是否含有氧元素，B、C錯誤，D正確。
1
2
3
4
1
2
3
4
4.為了測定一種氣態烴A的化學式，取一定量的A與氧氣置于一密閉容器中燃燒，定性實驗表明產物是CO2、CO和水蒸氣，學生甲、乙設計了兩個方案，均認為根據自己的方案能求出A的最簡式。他們測得的有關數據如下(箭頭表示氣流方向，實驗前系統內的空氣已排盡)：
1
2
3
4
試回答：
(1)你認為能夠求出A的最簡式的方案是____(填“甲”或“乙”)，理由是_______________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
甲
甲方案先將產物通過濃硫酸，其增重為H2O的質量，再通過堿石灰，其增重為CO2的質量，而點燃則將CO轉化為1.76 g CO2。由此可求得A中的C、H原子個數比，從而確定出A的最簡式，而乙方案先將產物通過堿石灰，增重的是燃燒產物中CO2和H2O的質量之和，而無法求出CO2和H2O的質量各為多少，無法確定出A的最簡式　
1
2
3
4
(2)根據你選擇的方案，通過計算確定A的最簡式為_____。
CH2
解析　濃硫酸增重1.26 g為H2O的質量，從而可求得氣態烴A中，
n(H)＝1.26 g÷18 g·mol－1×2＝0.14 mol，
根據碳元素守恒，若有機物完全燃燒產生的CO2為
1.32 g＋1.76 g＝3.08 g
n(C)＝3.08 g÷44 g·mol－1＝0.07 mol
n(C)∶n(H)＝0.07 mol∶0.14 mol＝1∶2，故有機物最簡式為CH2。
1
2
3
4
(3)若要確定A的化學式______(填“需要”或“不需要”)測定其他數據，其原因是_______________________________________________________
__________________。
需要
A的最簡式中，氫原子數未達飽和，確定A的化學式，還需要測
定其相對分子質量
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