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(共25張PPT)
第二章 官能團與有機化學反應烴的衍生物
第二節 醇和酚
學習目標 學科素養
1.了解苯酚的主要物理性質及苯酚的用途。 宏觀辨識與微觀探析
2.掌握苯酚的結構特點和主要的化學性質。 宏觀辨識與微觀探析
證據推理與模型認知
3.體會苯酚結構中羥基與苯環的相互影響。 實驗探究與創新意識
證據推理與模型認知
4.初步學會獲取信息和加工信息的方法，學會運用對比法、遷移法、實驗法、分析法等方法研究問題 。 證據推理與模型認知
科學精神與社會責任
形形色色的酚
（1）（2）屬于酚;
（3）（4）（5）屬于醇.
（1）
（2）
OH
CH3
（4）
CH3
CH2OH
（5）
CH2OH
（3）
【思考】
下列有機物都有羥基，哪些屬于酚類嗎？
一、酚
1. 定義：羥基直接連在苯環的化合物。
2.酚的命名
知識支持
酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字：若苯環上有取代基：將取代基的位次和名稱寫在前面.
二、苯酚
1.苯酚的結構
結構簡式
分子式
OH
C6H6O
C6H5OH
共面： 個原子一定共面
最多 個原子共面
13
12
①無色晶體
2、苯酚的物理性質
實際觀察到苯酚呈粉紅色
？
琨
實驗操作 實驗現象 實驗結論
苯酚在水中
溶解度小
溫度高于65℃時，能與水混溶
溶液渾濁
溶液變的澄清，冷卻變渾濁
冷卻
探究 探究苯酚的溶解性
【總結】酚的物理性質
顏色狀態
氣味
熔點
d毒性
溶解性
無色晶體，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。
有特殊氣味
40.9 ℃
常溫時苯酚在水中溶解度不大，
溫度高于 65℃時能與水互溶。
易溶于乙醇、苯等有機溶劑
有毒、強腐蝕性，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精清洗。
下面是苯酚軟膏的部分說明書：
【注意事項】
1.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。
2.連續使用一般不超過1周，如仍未見好轉，請向醫師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應停止用藥， 用酒精洗凈。
【藥物相互作用】
不能與堿性藥物并用。
苯酚溶于酒精
苯酚能發生氧化反應
苯酚有酸性
實驗步驟 實驗現象 實驗分析 結論
苯酚的酸性很弱
苯酚具有酸性
苯酚酸性比鹽酸弱
溶液不變紅
溶液變澄清
溶液出現渾濁
—OH
+ NaOH
—ONa
+ H2O
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
探究苯酚的弱酸性
-OH
+ Na2CO3
-ONa
+
NaHCO3
-ONa
+ CO2 + H2O
+
-OH
NaHCO3
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫根
已知： H2CO3 Ka1＝4.3×10－7 Ka2＝5.6×10－11
苯酚 K＝1.28×10－10
比較 苯酚酸性與H2CO3酸性比較
【總結】苯酚的化學性質（1）. 苯酚的弱酸性
乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么苯酚顯弱酸性而乙醇不顯弱酸性？
官能團之間的影響
想一想
CH3CH2OH
-OH
類別 乙醇 苯酚
結構簡式
官能團
結構特點
與鈉反應
酸性
性質不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羥基與烴基或苯環側鏈直接相連
羥基與苯環直接相連
比水緩和
比水劇烈
無
有
苯環對羥基的影響,使羥基上的氫變得更活潑
苯環對羥基的影響
比較 乙醇與苯酚的性質
實驗操作 實驗現象 實驗結論
+ 3Br2
OH
-
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
+ 3HBr
苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚白色固體
產生白色沉淀
苯酚與濃溴水的反應——取代反應
可用于苯酚的鑒別與定量測定。
類別 苯 苯酚
結構簡式
溴代 反應 溴的狀態
條件
產物
結論
原因
-OH
液溴
濃溴水
催化劑
常溫
Br
OH
-
Br
Br
-
-Br
苯酚與溴的取代反應比苯易進行
酚羥基對苯環的影響使苯環上的氫原子變得更活潑
一元取代
三元取代
羥基對苯環的影響
比較 苯與苯酚的取代反應：
1.苯環對羥基的影響—弱酸性
2.羥基對苯環的影響—易取代
小結
實驗操作 實驗現象 實驗結論
苯酚遇FeCl3溶液變紫色
溶液變紫色
苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于兩者的互檢
苯酚的顯色反應
探究
4、縮聚反應
H+
+ nHCHO
+nH2O
OH
[ ]n
OH
CH2
n
酚醛樹脂（電木）
5、加成反應
Ni
△
+ 3H2
OH
OH
6、氧化反應
①長期放置的苯酚被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色
②苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
1、弱酸性：酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫根
2、取代反應:苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚（白色固體）
3、顯色反應:苯酚遇FeCl3溶液變紫色
4、縮聚反應
5、加成反應
6、氧化反應
A.苯酚暴露在空氣中易被氧化成粉紅色晶體；
B.苯酚能使KMnO4(H+)溶液褪色。
小結：苯酚的化學性質
苯酚的用途
酚醛樹脂
合成纖維
合成香料
醫藥
消毒劑
染料
農藥
防腐劑
天然維生素P(結構簡式如下圖）存在于槐樹花蕾中，是一種營養增補劑。下列關于維生素P的敘述錯誤的是（ ）
A.可與溴水反應
B.可與NaOH反應
C.分子中含有3個苯環
D.提取時需用有機溶劑萃取
C
練一練
我的課堂我作主！我們盡情碰撞思維。
1mol雙酚Ａ能夠跟 　mol Br2反應 ,
能與 mol H2 反應。
6
4
【高考改編】因雙酚A的危害，國家六部委發出通知，禁止生產含雙酚A的嬰幼兒奶瓶。雙酚A的結構簡式如下：
我的課堂我作主！我們盡情碰撞思維。
Br -
-Br
-Br
Br -
將化學學習放眼生活
用生活的眼光看化學

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