資源簡介

(共22張PPT)
選修三
顏色 狀態 氣味 毒性 密度 溶解性 溶、沸點
無色 液態 特殊
氣味 有毒 易揮發
【實驗】分別向酸性高錳酸鉀溶液和溴水中加入適量苯，用力振蕩，靜置并觀察。
【現象】
分層，上層為無色的苯，下層為紫紅色的KMnO4溶液。
溶液分層，上層為橙紅色的溴的苯溶液，下層為黃色的溴水。
【結論】苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能與溴水反應，苯能將溴從水溶液
中萃取出來。說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構。
苯的物理性質
苯的結構
苯分子中不存在C-C和C=C交替形式，其中6個碳碳鍵完全相同，是介于單雙鍵之間的特殊的共價鍵。
凱庫勒式
苯分子中的6個碳原子和6個氫原子處于同一平面上，為平面正六邊形。常用 或 表示。
有哪些實驗事實可以證明該結論？
2、實驗測得鄰二甲苯 僅有一種結構。
3、苯分子中碳碳鍵的鍵長都是1.40 × 10－10 m，既不同于碳碳單鍵1.54 × 10－10 m，也不同于碳碳雙鍵1.33 × 10－10 m。
1、苯不能使KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
4、苯的氫化熱偏低。
確定苯結構的實驗依據
苯能使溴水褪色，但只是萃取而不是反應！
苯環中的大π鍵
苯環中的σ鍵
苯分子中的碳碳鍵
1.氧化反應
(1)可燃性
化學方程式為：
(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。
燃燒時產生明亮的火焰并有濃煙產生
現象：
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
點燃
苯的化學性質
2.取代反應
(1)苯與溴在FeBr3催化下可以發生反應，苯環上的氫原子可被溴原子所取代，生成溴苯。
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大
重要實驗 溴苯
實驗現象 實驗結論
加入藥品后，反應劇烈，產生大量紅棕色蒸汽。
錐形瓶中出現大量白霧，蒸餾水變為黃色。加入AgNO3產生淺黃色沉淀。
三頸燒瓶中殘留物呈橙紅色，倒入NaOH后，生成物為無色油狀液體，難溶于水，并處于下層。
反應放熱，產生溴蒸汽。
錐形瓶中吸收了HBr氣體和少量溴蒸氣。
溴苯是無色油狀液體，難溶于水，密度比水大。
除去溴苯中的液溴
冷凝回流，減少反應物的揮發。
吸收HBr
防止倒吸
吸收HBr、溴蒸汽
1.如何證明苯與液溴反應是取代反應？
反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成，說明該反應為取代反應。
不合理之處：揮發出的Br2會和蒸餾水反應，生成HBr，無法證明該反應為取代反應。
改進方法：在燒瓶和錐形瓶之間連接一個盛有CCl4的洗氣瓶，吸收HBr氣體中混有的Br2。
2.若利用該實驗裝置驗證苯與液溴的反應為取代反應，是否存在不合理之處，如有不合理，請完善該實驗裝置。
重要實驗 溴苯
純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。
取代反應二：
在濃硫酸作用下，苯在50~60℃還能與濃硝酸發生硝化反應，生成硝基苯。
＋HNO3(濃)
＋H2O
濃H2SO4
重要實驗 硝基苯
實驗裝置
實驗步驟
①配制混合酸:先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2 mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻;
②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振蕩,混合均勻;
③將大試管放在50~60 ℃的水浴中加熱。
重要實驗 硝基苯
生成物為淡黃色、有苦杏仁味的油狀液體，難溶于水，并處于下層。
實驗現象：
濃硫酸
濃硝酸
苯
50~60℃水浴加熱
受熱均勻；容易控制溫度!
將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，冷卻到50 ℃以下再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。
你知道水浴加熱有哪些優點嗎？
指出藥品的加入的順序及注意事項！
催化劑吸水劑
冷凝回流，減少反應物的揮發。
取代反應三：
(3)磺化反應：苯與濃硫酸在70~80℃可以發生取代反應。
＋HO—SO3H ＋ H2O
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物?；腔磻捎糜谥苽浜铣上礈靹?br/>加成反應：
在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，
苯能與氫氣發生加成反應，生成環已烷。
苯的化學性質
物理性質 化學性質 化學方程式





無色有特殊氣味的液體，難溶于水，ρ苯<ρ水，易揮發，有毒，常用作有機溶劑。
易取代
難氧化
難加成
反應較容易，苯的主要性質。與液溴、濃硝酸等在一定條件下發生取代反應。
可與氫氣發生加成反應，用于工業制環己烷。
①易燃，火焰明亮，伴有濃煙。
②不能被KMnO4、H2O2等強氧化劑氧化。
苯的性質總結
芳香烴的來源
煉焦爐
煤的干餾
煤
煤焦油
芳香烴
干餾
分餾
焦炭
焦爐氣
(苯、甲苯、萘、蒽、菲等)
苯的同系物
你知道芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關系嗎？請試著對下列物質分類！
芳香族化合物： ；
芳香烴： ；
苯的同系物： 。
⑴ ⑶ ⑸ ⑻ ⑼ ⑽ ⑿ ⒀
⑼ ⑿
全部都是
苯的同系物通式
CnH2n－6(n≥7)
1.組成和結構特點
苯環使甲基上的H變活潑，甲基易被高錳酸鉀氧化成-COOH。自身被還原成二價錳離子。甲苯能便酸性高錳酸鉀溶液褪色。
苯的同系物
概念：只有一個苯環，可以看成是由苯環上的H被烷基代替而得到的。
苯的同系物——甲苯
苯
(1)習慣命名法：
①一元烷基苯以苯為母體，烷基為取代基，如：
②二元烷基苯也是以苯為母體，分別有3種同分異構，可用鄰、間、對位命名，如：
甲苯 乙苯
鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯
苯的同系物的命名
(2)系統命名法：
將苯環上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基（如甲基）所在的碳原子為1號，并按使 支鏈的位次和最小的原則給其他取代基編號，最后根據有機物名稱的基本格式寫出名稱。如：
2.苯的同系物的命名
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯
鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，4–二甲苯
1.一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
2.隨碳原子數增多，熔沸點依次升高。
3.同分異構體中，分子間作用力越弱，沸點越低。
如沸點：
144℃ 139℃ 138℃
> >
苯的同系物的物理性質
氧化反應
條件：與苯環直接相連的碳原子上有氫!
取代反應
1、硝化反應
結論：苯基(鄰、對位活化)和烷基互相活化！
2，4，6—三硝基甲苯
甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，
這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結果。
苯的同系物的化學性質
取代反應
1、硝化反應
結論：苯基(鄰、對位活化)和烷基互相活化！
2，4，6—三硝基甲苯
苯的同系物的化學性質
加成反應
2、鹵代反應—與鹵素單質
+ Cl2
+ HCl
光照
FeCl3
+ Cl2
+ HCl
結論：苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。
反應條件苛刻，反應困難！
作業
總結苯與苯的同系物在分子組成、結構和性質上的異同
歸納總結
不同點 取代反應 易發生取代反應，主要得到一元取代產物 更容易發生取代反應，常得到多元取代產物
氧化反應 難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差異原因 苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響。苯環影響側鏈，使側鏈烴基活化而易被氧化；側鏈烴基影響苯環，使苯環上烴基鄰、對位的氫原子活化而被取代

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