資源簡介

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4.2.2 羧酸的性質及應用
HO—C —COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
檸檬酸
DL-蘋果酸
山梨酸
1、定義：分子中烴基(或氫原子)與______ 相連的化合物。
官能團為_________。
2、通式：飽和一元羧酸的通式：
一、羧酸
羧基
CnH2n＋1COOH(n≥1，n為整數)
CnH2nO2(n≥1，n為整數)
3、分類
羧酸
根據烴基類別
脂肪酸：乙酸
芳香酸：苯甲酸
根據羧基的數目
一元羧酸：甲酸
多元羧酸：對苯二甲酸、乙二酸
飽和羧酸：丙酸
不飽和羧酸：丙烯酸
根據烴基的飽和程度
根據烴基所含碳原子數
低級脂肪酸：含碳原子數較少的脂肪酸
高級脂肪酸：含碳原子數較多的脂肪酸
脂肪酸
常見的高級脂肪酸
飽和高級脂肪酸
不飽和高級脂肪酸
硬脂酸（C17H35COOH）
軟脂酸（C15H31COOH）
油酸（C17H33COOH）
亞油酸（C17H31COOH）
碳原子數<10
碳原子數≥10
二、羧酸的物理性質
物理性質 規律 舉例
溶解性
沸點
1、物理通性：
分子中碳原子數在4以下的羧酸能與水互溶
甲酸、乙酸、乙二酸
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速變小，甚至不溶于水
高級脂肪酸不溶于水的蠟狀固體
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸的沸點逐漸升高。
丙酸>乙酸>甲酸
乙酸：______液體，_____________氣味
_______水，______揮發、溫度低于16.6℃時呈冰狀晶體, 無水乙酸俗稱________。
2、乙酸的物理性質：
無色
有強烈刺激性
易溶于
易
冰醋酸
三、羧酸的化學性質
①
②
③
斷①
RCOOH
RCOO－＋H＋
1.弱酸性
反應 現象與化學方程式
與酸堿指示劑作用
與堿反應（NaOH）
與堿性氧化物反應(CuO)
與活潑金屬反應（Na）
與某些鹽溶液(Na2CO3、NaHCO3)
羧酸的酸性比碳酸強
羧酸能使紫色石蕊溶液變紅
RCOOH＋NaOH→RCOONa+H2O
CuO+2RCOOH→(RCOO)2Cu+H2O
2RCOOH+2Na→2RCOONa+H2↑
2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋CO2↑＋H2O
RCOOH＋NaHCO3→RCOONa＋CO2↑＋H2O
三、羧酸的化學性質
1、隨著分子中碳原子數的增加，羧酸的酸性逐漸減弱。高級脂肪酸不一定能使酸堿指示劑變色。
2、隨著羧基數目的增加，羧酸的酸性逐漸增強。乙二酸>乙酸。
羧酸的酸性規律：
？問：下列常見物質酸性強弱比較：苯酚、甲酸、乙酸、乙二酸、碳酸、丙酸。
乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸>碳酸>苯酚
代表物 結構簡式 酸性 與鈉反應 與NaOH反應 與Na2CO3反應 與NaHCO3反應
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
中性
能
不能
不能
不能
C6H5OH
比碳酸弱
能
能
能，不產
生CO2
不能
CH3COOH
比碳酸強
能
能
能
能
（1）鏈酯
若用18O標記乙醇，反應方程式為
2.酯化反應（取代反應）
酯化機理：酸脫羥基，醇脫氫
+C2H518O-H
濃硫酸

O
CH3-C-OH
+H2O
O
CH3-C-18O-C2H5
②
斷②
P101【基礎實驗】
（2）環酯
①二元酸和二元醇
②一分子（兩種官能團）
HOCH2CH2CH2COOH
濃硫酸
△
＋H2O
③二分子
（3）縮聚反應
縮聚反應:有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應。
①二元醇與二元酸
（3）縮聚反應
乳酸分子
+(n-1)H2O
②羥基酸的縮聚（只有一種單體）
（3）縮聚反應
②羥基酸的縮聚（有兩種單體）
nHO-CH2-COOH+nHO-CH2CH2-COOH →
[O-CH2-COOCH2CH2CO]n
H
OH
+(2n-1)H2O
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
與醛和酮相比，羧基中的羧基較難與H2加成而被還原，只有強還原劑LiAlH4等才能將羧酸還原。
3.還原反應（加成反應）
③
斷③
四、重要的羧酸
1、常見的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
結構簡式
俗名
顏色、狀態
氣味 —— ——
溶解性
用途
COOH
HOOC-COOH
HCOOH
蟻酸
安息香酸
草酸
無色液體
無色晶體
無色晶體
有刺激性氣味
能與水、乙醇、甘油等互溶
微溶于水，易溶于乙醇
可溶于水和乙酸
用作還原劑，消毒劑，合成醫藥、農藥和染料等原料
用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽用作食品防腐劑
化學分析中常用的還原劑，重要的的化工原料
2、甲酸的結構及化學性質
（1)甲酸的分子結構
分子式：
結構簡式：
HCOOH
結構式：
C
O
H
H
O
官能團：
既具有羧酸的性質，又表現醛的性質
CH2O2
醛基 羧基
(2)甲酸的化學性質
①具有羧酸的性質
②具有醛的性質——氧化反應
a.銀鏡反應
b.與新制的氫氧化銅反應
c.使酸性高錳酸鉀褪色
a.具有酸的通性
b.酯化反應
甲酸不能與H2發生加成反應？
3、乙二酸的化學性質
（1）乙二酸的電離：（具有酸的通性）
（2）與乙醇的酯化反應：
H2C2O4 H++HC2O4-

HC2O4- H++C2O42-

濃硫酸

COOH
COOH
+2CH3CH2OH
COOCH2CH3
COOCH2CH3
+2H2O
(3)特性（具有較強的還原性）
原因：乙二酸結構中兩個羧基直接相連，相互影響使得乙二酸具有較強得還原性，能使酸性高錳酸鉀褪色。
5 +2KMnO4+3H2SO4 K2SO4+2MnSO4+10CO2
+8H2O
COOH
COOH
五、酯的結構和性質
1、酯的概述：酯是酰基（ ）和烴氧基（ ）相連構成的一種羧酸的衍生物。酯是酸和醇酯化反應的產物。
C
R
O
O
R
C
O
O
2、官能團：
3、組成的結構：
C
O
R’
R
O
R代表烴基或氫原子
R’代表烴基
R、R’都是烴基時，可以相同，也可以不同
4、酯的命名：
酯的名稱是根據生成酯的酸和醇來命名的。命名時，酸的名稱寫在前面，醇的名稱寫在后面，將其中的醇改成酯，稱“某酸某酯”。
HCOOCH3
CH3COOCHCH3
CH3
CH3COOCH2CH2OOCCH3
甲酸甲酯
乙酸異丙酯（乙酸-2-丙酯）
二乙酸乙二酯
乙二酸乙二酯
乙二酸二乙酯
C-O-C2H5
C-O-C2H5
O
O
C-O-CH2
C-O-CH2
O
O
5、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯的分子通式CnH2nO2(n≥2)。
6、物理性質：
酯的密度一般比水_____，____溶于水，____溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。低級酯是有____味的液體，_____揮發。
小
難
易
香
易
6、化學性質
(1)水解實驗——P101【基礎實驗】
酸性水解
堿性水解
C
O
R’
R
O
RCOOR’+NaOH RCOONa+R’OH
RCOOR’+H2O RCOOH+R’OH
濃硫酸

(2)甲酸酯的結構和性質：
C
O
R’
H
O
甲酸酯是甲酸與醇發生的酯化反應的產物。
除了可以發生酯的水解，也能發生醛的氧化。能與新制氫氧化銅反應，能發生銀鏡反應等。所以能發生銀鏡反應的有醛、甲酸、甲酸酯等
醛基 酯基
六、加聚反應和縮聚反應的比較
加聚反應 縮聚反應
單體特征
單體種類
聚合方式
聚合物特征
產物
含不飽和鍵或環
一般含有兩個官能團
含碳碳雙鍵或碳碳三鍵
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
通過不飽和鍵或開環加成
通過官能團縮合脫去小分子而連接
聚合物鏈節和單體具有相同的化學組成
聚合物鏈節和單體具有不同的化學組成
聚合物
聚合物和小分子
課堂作業
1、HCOOH與新制Cu(OH)2的反應
CH2COOH
CH2COOH
2、 與 CH3CH2OH的酯化反應
3、HOCH2CHCH2COOH生成環酯的反應
CH3
4、 + 的縮聚反應
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH

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