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蘇教版高中化學5選擇性必修3有機化學基礎專題5藥物合成的重要原料鹵代烴、胺、酰胺5.2胺和酰胺課件

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蘇教版高中化學5選擇性必修3有機化學基礎專題5藥物合成的重要原料鹵代烴、胺、酰胺5.2胺和酰胺課件

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(共25張PPT)
蘇教版
選擇性必修三
一、胺及其性質
(1)定義:烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。如 CH3一NH2
叫__________,
NH2
叫苯胺。
NH2
(2)化學性質顯________性,
與HCI反應的化學方程式為?
NH2
+ HCI
NH3Cl
甲胺

1.胺
這個氨基可以是被取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氫原子或烴基)
(1)低級胺是氣體或易揮發液體,氣味與氨相似,高級胺為固體,胺
的沸點比相對分子質量相近的烴高,但比醇和羧酸的沸點低。
(2)胺都能與水分子形成氫鍵,低級胺易溶于水,碳原子數增加胺的
溶解度迅速降低,6個碳以上的胺難就溶于水。
(3)芳香胺的毒性很大,能致癌。
用途:胺的用途很廣,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
2.胺的物理性質
NH3+HCl=NH4Cl
2NH3+H2SO4=(NH4)2SO4
NH3+H+=NH4+
本質
那么苯胺是否也具有堿性呢?
—NH2
苯胺
+H+
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]

由于氨基的氮原子上有一對孤對電子,易與H+結合,因此胺具有堿性。
NH3的性質
3.胺的化學性質
胺類化合物具有堿性可與強酸反應生成有機銨鹽,如苯胺與鹽酸反應的化學方程式為
CH3—NH2+HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH+HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N+HCl (CH3)3NHCl
苯胺鹽酸鹽
3.胺的化學性質
二、酰胺及其性質
(1)定 義
羧酸分子中的羧基被__________所替代得到的化合物
一C一NH2
O
叫_____________
氨基
酰胺基
R一CONH2+H2O+HCl
____________________
R一CONH2+NaOH
__________________
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3C
(2)官能團
(3)化學性質——水解反應
蛋白質一級結構中的肽鍵,在化學上也叫酰胺鍵,酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎樣的性質呢?

C=O
H—N
H—C—R1
C=O
H—N
H—C—R2
C=O
H—N
H—C—R3
C=O
H—N
H—C—R4

蛋白質的三級結構
蛋白質的一級結構
蛋白質的二級結構
蛋白質的四級結構
1.酰胺的結構
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
R
C
O
NH2
R
C
O
C
O
NH2
酰胺結構一般表示為:
酰基
酰胺基
1.酰胺的結構
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3
C
O
NH2
C
O
NH2
H
C
O
N(CH3)2
“酰基名稱+某胺”
2.酰胺的命名
胺類化合物具有堿性可與強酸反應生成有機銨鹽,如苯胺與鹽酸反應的化學方程式為
用途:胺的用途很廣,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成 醫藥、農藥和染料等的重要原料。
苯胺鹽酸鹽
3.酰胺的化學性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿,生成的酸就會變成鹽,同時有氨氣逸出。
3.酰胺的化學性質
洗滌絲綢質衣物,能否選用肥皂或洗衣粉進行清洗?為什么最好用洗發水進行清洗?
絲綢本質上是蛋白質,里面含有肽鍵,即酰胺鍵。肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性,在堿性條件下,酰胺鍵會水解。所以洗滌絲綢,不能用肥皂或洗衣粉,最好用洗發水。
【思考與討論】
1.甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2,二者互為同系物嗎?為什么?
提示:不是。 因為二者不是同類物質,結構不相似,且不相差若干個CH2。
2.酰胺與酯類化學性質有什么相似性?
提示:二者均可以在酸性、堿性條件下發生水解反應。
【思考與討論】
酰胺
物質 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 銨鹽(NH4Cl)
組成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
結構式
化學性質 與酸反應生成銨鹽 與酸反應生成鹽 水解反應:酸性時生成羧酸與銨鹽,堿性時生成羧酸鹽和NH3 與堿反應生成鹽和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶劑 化工原料、化肥
小結:氨、胺、酰胺和銨鹽比較
形成性自評
1.下列物質在堿性條件下均能發生水解反應的一組物質是( )
①溴乙烷
②乙酸乙酯
③花生油
④苯甲酰胺
⑤丙三醇
⑥石蠟油
A.全部
B. ①②③④⑤
C. 只有①②③
D. ①②③④
答案:D
形成性自評
2. 油脂
C17H35COOCH2
C17H33COOCH
C17H31COOCH2
能發生的反應有( )
①皂化反應
②使酸性高錳酸鉀溶液褪色
③使溴水褪色
④氧化反應
⑤還原反應
⑥加成反應
A. ①⑤
B. ①②③④
C. ①④⑤⑥
D. 全部
形成性自評
解析:根據該物質結構,含有碳碳不飽和鍵,所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,即氧化反應,可使溴水褪色,屬于加成反應,可與氫氣發生加成反應,即還原反應,而且屬于油脂,可發生皂化反應。
答案:D
形成性自評
3.區別植物園和礦物油的正確方法是( )
A. 加酸性KMnO4溶液,振蕩
B. 加NaOH溶液,煮沸
C. 加新制Cu(OH)2液懸濁液,煮沸
D. 加溴水,振蕩
形成性自評
解析:植物油分子中有碳碳雙鍵,能與酸性 KMnO4 溶液、溴水反應,它的分子中不含 一CHO,與新制 Cu(OH)2 懸濁液不反應;礦物油(如汽油、煤油)屬于烴類的混合物,不含 一CHO,也不與新制 Cu(OH) 2 懸濁液反應,有的礦物油中(如裂化汽油)含有碳碳雙鍵,也能與酸性 KMnO 4 溶液、溴水反應。故 A、C、D 不正確;植物油屬于酯類,加 NaOH 溶液并煮沸發生水解反應,生成的高級脂肪酸鈉、甘油和水混在一起,不分層,而礦物油與 NaOH 溶液不反應,且互不相溶,可分層,故 B 符合題意。
答案:B
形成性自評
4.在一定條件下,動植物油脂與醇反應可制備生物柴油,化學方程式如下:
A.生物柴油可由可再生資源制得
B.生物柴油是不同酯組成的混合物
C.動植物油脂是高分子化合物
D.“地溝油”可用于制備生物柴油
CH2一O一C一R1
CH一O一C一R2 +3R’OH
CH2一O一C一R3
O
O
O
動植物油脂
短鏈醇
R’一O一C一R1
R’一O一C一R2
R’一O一C一R3
O
O
O
生物柴油
+
CH2一OH
CH2一OH
CH一OH
甘油
催化劑

形成性自評
5.某一有機物A可發生下列變化:
A(C6H12 O2 )
NaOH溶液

B
C
D
E
CuO
HCl
已知C為羧酸,且C、E不發生銀鏡反應,則A的結構可能有( )
A.4種 B.3種 C.2種 D.1種
形成性自評
6. 水果糖是深受人們喜愛的一種食品。但是大多數水果糖中并未真正加入水果,比如菠蘿水果糖中并未加入菠蘿,而是加入了具有菠蘿香味的丁酸乙酯句話下列有關丁酸乙酯的說法不正確的是( )
CH3CH2CH2C一OCHCH3
O
A.丁酸乙酯的結構簡式為
B.它可油乙酸和丁醇發生酯化反應得到
C.它在堿性條件下比在酸性條件下水解更徹底
D.它與乙酸乙酯是同系物
形成性自評
解析:丁酸乙酯制備時應用丁酸和乙醇反應得到,酯在堿性條件下水解更徹底,根據同系物定義可知,它與乙酸乙酯互為同系物。
答案:B
形成性自評
7.有機物具有下列性質:能發生銀鏡反應,滴入石蕊溶液不變色,加入少量堿液并滴入酚酞溶液,共煮后紅色消失。原有機物是下列物質中的( )
A.甲酸乙酯
B.乙酸甲酯
C.乙醛
D.甲酸
解析:有機物能發生銀鏡反應。 分子中含有醛基( 一CHO),排除B選項;滴入石蕊溶液不變色,說明不含有羧基(一COOH),排除口選項;加入少量堿液并滴入酚酞溶液,共煮后紅色消失,說明能與 NaOH 溶液發生反應,排除C選項。因此正確的答案為 A。
答案:A
形成性自評
8. 22.5g 某油脂皂化時需要 3g NaOH ,則該油脂的相對分子質量為( )
答案:c
A. 450
B. 600
C. 900
D. 300
解析:油脂水解消耗的NaOH的物質的量為
40 g·mol -1
3 g
=0.075 mo1。
所以油脂的物質的量為0.025mo1,油脂的摩爾質量為
22.5g
0.025mo1
=900g · mol -1 。

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