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3.1.2
專
題
3
一、烴的類別及脂肪烴的物理性質
甲烷是最簡單的有機物；
也是結構最簡單的烷烴；
也是含碳量最小（含氫量最大）的烴 。
名稱 結構簡式 常溫時的狀態 熔點/℃ 沸點/℃ 相對
密度
甲烷 CH4 氣 -182.5 -161.5
乙烷 CH3CH3 氣 -182.8 -88.6
丙烷 CH3CH2CH3 氣 -188.0 -42.1 0.5005
丁烷 CH3(CH2)2CH3 氣 -138.4 -0.5 0.5788
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -129.7 36.0 0.5572
癸烷 CH3(CH2)8CH3 液 -29.7 174.1 0.7298
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22.0 302.2 0.7767
一、烴的類別及脂肪烴的物理性質
一、烴的類別及脂肪烴的物理性質
①烷烴隨著N(C)增加
相對分子質量增大
分子間作用力增大
熔沸點逐漸升高
氣態
常溫
液態
固態
N(C)
T/℃
烷烴的物理性質
一、烴的類別及脂肪烴的物理性質
烷烴的物理性質
②分子式相同的不同烷烴，
名　稱 熔點/℃ 沸點/℃
正丁烷 -138.4 -0.5
異丁烷 -159.6 -11.7
正戊烷 -129.8 36.1
異戊烷 -159.9 27.9
新戊烷 -19.5 9.5
C4H10
C5H12
支鏈越多，熔沸點越低。
一、烴的類別及脂肪烴的物理性質
③直鏈烷烴碳原子數的增加，
其密度增大。
烷烴都不溶于水，
且烷烴的密度比水的密度小。
烷烴的物理性質
根據甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表。
顏色 溶解性 可燃性 與酸性高錳酸鉀溶液 與溴的四氯化碳溶液 與強酸、強堿溶液 與氯氣（在光照下）
無色
難溶
于水
可在空氣中燃燒
不反應
取代反應
不反應
不反應
通常情況下，烷烴比較穩定，一般不與強酸、強堿和強氧化劑發生反應。
三、烷烴的結構與化學性質
烷烴的化學性質
（1）.燃燒反應
甲烷與氧氣反應（可燃性）
CH4+2O2 CO2+2H2O
點燃
注意：有機反應用“→”，不用“=”
現象：安靜燃燒，火焰明亮，呈淡藍色，
產生使澄清石灰水變渾濁的氣體，放熱。
【練一練】試寫出C8H18的燃燒方程式
烷烴燃燒的遞變規律：
含碳量少，則火焰為淡藍色；
含碳量多，則火焰為黃色，且伴有黑煙。
二、烷烴的化學性質
在光照條件下和氯氣發生取代反應
CH2Cl2
CHCl3
Cl2
Cl2
Cl2
CCl4
2、烷烴與純鹵素單質取代，與鹵素水溶液不反應。
1、反應條件：光照條件。
（2）.取代反應
注：①甲烷的四種氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均難溶于水。 CHCl3和CCl4是工業上重要的溶劑
②CH4與Cl2的反應是逐步進行的，書寫化學方程式時應分步書寫。
③每取代1 mol氫原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
光
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
光
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
光
一氯甲烷（無色氣體）
二氯甲烷（難溶于水的無色液體）
三氯甲烷又叫氯仿 （有機溶劑）
四氯化碳（有機溶劑、滅火劑）
CH4與Cl2發生取代反應時，每有1 mol H被取代，則消耗1 mol Cl2，同時生成1 mol HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。
1 mol CH4與Cl2發生取代反應，最多消耗4 mol Cl2。
甲烷取代反應中的數量關系
二、烷烴的化學性質
二、烷烴的化學性質
思考：
如何判斷烷烴與鹵素單質反應生成一取代產物的種類？
烷烴分子中有幾種不同化學環境的氫原子，就有幾種一取代產物。
H
1
2
3
C
H
—
—
C
—
H
—
H
—
C
H
—
—
H
—
—
H
H
—
丙烷的一氯代物有兩種同分異構體
二、烷烴的化學性質
燃燒通式：
CxHy + O2 xCO2 + H2O
2
y
4
y
( x+
）
烴的燃燒規律
點燃
在空氣中能燃燒
二、烷烴的化學性質
100g烴 乙烷 乙烯 乙炔
碳元素的
質量分數 0.80 0.86 0.92
完全燃燒
放出熱量 5200kJ 5040kJ 5000kJ
根據下表思考，人們傾向于選擇哪種烴作為燃料呢？
質量相同的烴，碳元素的質量分數越低，完全燃燒時放出的熱量越多。
二、烷烴的化學性質
烷烴的種類很多，人們傾向于選擇哪種烷烴作為燃料呢？
烷烴 甲烷 丙烷 戊烷 庚烷
碳、氫原子個數比 1:4 3:8 5:12 7:16
碳元素的
質量分數 75% 81.8% 83.3% 84%
人們傾向于選用烷烴中相對分子質量小的烷烴作為燃料。
天然氣主要成分是甲烷
一、烯烴的結構
1.官能團：
2.鏈狀單烯烴通式：
碳碳雙鍵
隨碳原子數增多，碳原子質量分數 ，氫原子質量分數 。
不變
不變
單烯烴與同碳原子數的環烷烴是同分異構體
3.烯烴的結構：
能
sp3和sp2
同系物

三、烯烴的物理性質
顏色 氣味 狀態 溶解度 密度
稍有氣味
無色
氣體
難溶于水
比空氣略小
用排水法收集乙烯
1.隨著分子中碳原子數的增多，烯烴同系物的物理性質呈現規律性變化，即熔沸點逐漸升高，密度逐漸增大。
2.常溫下：當C1-C4時呈氣態； C5-C16時呈液態； C17以上時呈固態。
3.所有烯烴均難溶于水，密度均小于1。
4.分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低。
三、烯烴的物理性質
1.加成反應：
(與H2、Br2、HX、H2O等)
有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。
①加成原理：
②加成通式：
C=C
+X—Y →
C—C
X Y
加成：斷一加二，
只上不下。
取代：上一下一，
有進有出
四、烯烴的化學性質
與H2、Br2、HX、H2O等
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
使溴水/溴的四氯化碳褪色褪色
CH=CH2 + HCl CH3CH2Cl
一定條件
烯烴與鹵化氫的加成也常用于制備鹵代烴
CH=CH2 + H2 O CH3CH2OH
催化劑
△
乙烯與水的反應也稱為乙烯的水化，是工業制乙醇的方法之一
CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
催化劑
四、烯烴的化學性質
烯烴的不對稱加成反應
當不對稱烯烴與含氫化合物（HBr、H2O等）加成時，H原子主要加到連有較多H原子的C原子上（馬氏規則）
【提問】試寫出CH2＝CH－CH3與HBr的反應。
CH2＝CH－CH3
CH2－CH－CH3
| |
H Br
CH2－CH－CH3
| |
Br H
主要產物
＋ HBr
(2)多烯烴的加成反應
分子中含有多個雙鍵的烴稱為多烯烴。多烯烴發生加成反應可能出現多種加成產物。
1.概念：
2.通式：
3.分類（基于雙鍵的相對位置）：
一、二烯烴的結構
分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴
累積二烯烴：雙鍵連在同一C原子上。
共軛二烯烴：兩雙鍵被一個單鍵隔開。
孤立二烯烴：雙鍵被多個單鍵隔開。
4.最簡單的共軛二烯烴：
1，3-丁二烯
是一個平面型分子
1.共軛二烯烴的加成反應：
2.共軛二烯烴和1molBr2加成反應：
二、二烯烴的加成反應
CH2=CH—CH=CH2 + 2Br2 （足量）→
CH2 — CH—CH — CH2
Br Br Br Br
CH2=CH—CH=CH2 + 2Br2 →
CH2－CH－CH＝CH2
| |
Br Br
1，2加成
CH2－CH＝CH－CH2
| |
Br Br
1，4加成
3，4-二溴-1-丁烯
1，4-二溴-2-丁烯
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成產物占優勢取決于反應條件。
已知共軛二烯烴（兩個碳碳雙鍵間有一個碳碳單鍵）與烯或炔可發生反應生成六元環狀化合物，如1，3-丁二烯與乙烯反應可表示為：
則異戊二烯（ ）與丙烯反應，生成的產物的結構簡式可能是
(2)氧化反應
①烯烴易燃燒，燃燒時火焰明亮并伴有____，單烯烴燃燒通式為_____________________________。
②烯烴可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故烯烴可使酸性高錳酸鉀溶液____。
黑煙
褪色
四、烯烴的化學性質
3.氧化反應：
②與酸性高錳酸鉀溶液反應
現象：
酸性高錳酸鉀溶液褪色
反應方程式：
5C2H4+ 12KMnO4 + 18H2SO4= 12MnSO4+10CO2+28H2O+6K2SO4
應用：
鑒別乙烯（與烷烴比）
【思考】能不能僅用酸性高錳酸鉀除去乙烷中的乙烯？
不能，會產生CO2，應在后面通入氫氧化鈉溶液去除CO2。
烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應的產物
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R1
R2
C＝
R1
R2
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成CO2
一氫成羧基
無氫成羰基
【練一練】試寫出CH2=CHCH2C=CHCH2CH3與酸性高錳酸鉀溶液反應的產物？
R—CH＝CH2 　
KMnO4
H＋
R—COOH＋CO2
一、炔烴的結構
1.官能團：
2.鏈狀單炔烴通式：
碳碳三鍵
單炔烴與同碳原子數的二烯烴是同分異構體
3.烯烴的結構（以乙炔為例）
—C 三 C—
直線型
sp雜化
3個
2個
2.加成反應（與反應物的量有關，可分步表示）
①催化加氫
②使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH＋H2
催化劑
△
CH2＝CH2
（少量氫氣）
（足量氫氣）
催化劑
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
三、炔烴的化學性質
三、炔烴的化學性質
2.加成反應：
CH≡CH+Br2(不足) →CHBr=CHBr;
CH≡CH+2Br2(過量)→ CHBr2—CHBr2
△
CH≡CH+H2O CH3CHO（工業制乙醛）
CH=CH
H OH
不穩定轉化
有機中注意兩個雙鍵不能相鄰，碳碳雙鍵上不能連羥基，同一個碳上不連兩個羥基，因為都不穩定。
乙炔在HgSO4和稀硫酸的的催化下，可以與水發生加成反應。
①可燃性
O2
2CO2+2H2O
C2H4+ 3
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有濃煙
乙炔跟空氣的混合物遇火會發生爆炸，在生產和使用乙炔時，點燃前要驗純！
含碳量不同導致燃燒現象
有所不同,可用于三者鑒別
1.乙炔的氧化反應
②使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
有機化合物的含碳量越高，火焰越明亮，黑煙越濃。
三、炔烴的化學性質
CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑(劇烈)
原料:
原理：
為得到平穩乙炔氣流常用飽和NaCl水溶液代替水
電石(CaC2 )、水
二、乙炔的實驗室制法
乙炔的實驗室制法及性質
實驗內容 實驗現象
（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
反應劇烈，放熱，有氣體產生
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
1.乙炔的實驗室制法
乙炔的實驗室制法及性質
精講：
(1) 制取乙炔時能否使用啟普發生器？
①使用飽和食鹽水 ②控制飽和食鹽水的滴加速度
(3) 在乙炔的性質實驗之前為什么要除去硫化氫，
是如何除去呢？
放出的大量熱量，操作不當會使啟普發生器炸裂。
(2)電石與水反應非常劇烈，為了獲得平穩的乙炔氣流，需要采取哪些措施？
硫化氫有還原性會干擾實驗，使用硫酸銅溶液除去
(4)在點燃乙炔之前需要進行的實驗操作是什么？
收集一試管乙炔，驗純
1.乙炔的實驗室制法
乙炔的實驗室制法及性質
精講：
導氣管口附近塞入少量棉的作用是什么？
用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC2和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。
制取乙炔不能用啟普發生器或具有啟普發生器原理的實驗裝置，原因是什么？
①碳化鈣吸水性強,與水反應劇烈,不能隨用、隨停。
②反應過程中放出大量的熱,易使啟普發生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
裝置的作用
裝置①
反應裝置，作用：產生乙炔。
裝置②
除雜裝置，作用：除去雜質H2S、PH3。
裝置③
檢驗裝置，作用：檢驗乙炔是否產生。
裝置④
反應裝置，作用：乙炔與溴的四氯化碳溶液反應。
裝置⑤
尾氣處理裝置，作用：去除未反應的乙炔。
烷烴、烯烴、炔烴結構和性質的比較
烴 烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n＋2
(n≥1) CnH2n
(n≥2) CnH2n－2
(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
結構特點 全部為單鍵；飽和鏈烴；正四面體結構 含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120° 含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；直線形分子，鍵角180°
烴 烷烴 烯烴 炔烴
化學性質 取代反應 在光照條件下發生鹵代反應 — —
加成反應 — 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反應 不能發生 能發生
鑒別 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色
03
加聚反應
PART THREE
一、加聚反應的概念
加聚反應：
相對分子質量小的化合物相互加成聚合成相對分子質量大的聚合物
單體：聚合成高分子化合物的小分子化合物，如CH2＝CH2；
鏈節：高分子化合物中的最小重復單元，如 — CH2 — CH2 —；
聚合度：高分子化合物中的鏈節數，如聚乙烯中的n。
鏈節中含多個碳原子的單體的判斷方法-一邊趕法
去掉[　]和n，將鏈節中的一個鍵從左向右折疊，單變雙，雙變單，遇到碳超過4價，則斷開。
―→
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
二、加聚產物單體的判斷方法
，單體為________________；
，單體為___________________；
CH3CH==CHCH3
二、加聚產物單體的判斷方法
如 ，單體為____________和_____________。
如 ，單體為 。
CH2==CH2
CH3CH==CH2
二、加聚產物單體的判斷方法
①乙烯型加聚反應
nR1-CH=CH-R2
一定條件
CH CH
[
]
n
R1 R2
非氫基團寫上下方，主鏈雙鍵變單鍵
【練一練】試寫出丙烯、2-甲基丙烯的加聚反應？
nCH2=CH-CH3
一定條件
CH2 CH
[
]
n
CH3
nCH2=C-CH3
一定條件
CH2 C
[
]
n
CH3
CH3
CH3
二、加聚反應的類型
注意：聚合物均是混合物。
②混合型加聚反應
二、加聚反應的類型
[ CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2 ] n
nCH2=CH2 + nCH2=CH-CH3
[ CH2-CH2-CH2-CH ] n
催化劑
CH3
|
或 [ CH2-CH2-CH-CH2 ] n
CH3
|
nCH2=CH2 + nCH2=CH-CH=CH2
催化劑
二、炔烴的化學性質
3.加聚反應：
nCH CH
CH=CH
n
加溫、加壓
催化劑
還可以三分子聚合
3CH CH
加溫、加壓
催化劑
聚乙炔
導電塑料
常用于烴類鑒別與檢驗的試劑和現象
（1）用酸性高錳酸鉀溶液鑒別
不褪色——
褪色——
烷烴、環烷烴、苯
烯烴、二烯烴、炔烴、苯的同系物等
（2）用溴水鑒別
褪色
加成反應——
烯烴、炔烴等不飽和烴
萃取——
苯及其同系物、液態烷烴、液態環烷烴
不褪色——
氣態烷烴、氣態環烷烴
三、乙炔的用途
①加成反應：制塑料，合成纖維。
②乙炔水化法制乙醛。
③氧炔焰：切割或焊接金屬。
02
石油的煉制
PART TWO
一、石油的成分
1.石油的成分：
脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。
主要是由 、 和 組成組成的混合物,其中還含有少量不屬于烴的物質。
氣態烴
固態烴
液態烴
2.石油的煉制：
分餾、裂化、裂解等。
二、石油的分餾
1. 分餾原理：
根據沸點不同，通過加熱汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸點范圍內的產物。
常壓分餾:主要產品有石油氣、汽油、煤油、輕柴油等。
減壓分餾:主要產品有重柴油、潤滑油、石蠟、燃料油等。
2. 分類：
常壓分餾
塔內越往上溫度越低，
蒸出的餾分沸點越低。
注意：
各餾分均為混合物。
減壓分餾
三、石油的裂化
1. 裂化原理：
使具有 在高溫下發生反應生成 的方法。
催化裂化和熱裂化
2. 分類：
較長碳鏈的烴
短鏈烴
3. 目的：
提高輕質油的產量。
（輕質油：低沸點的汽油，. 一般泛指沸點范圍約50～350℃的烴類混合物）
4. 舉例：
C16H34
催化劑
加熱、 加壓
C8H18
辛烷
+ C8H16
辛烯
裂化汽油中含有不飽和烴
四、石油的裂解
1. 裂解原理：
與裂化原理相同,由 生產氣態烯烴,又稱深度裂化。
輕質油
2. 目的：
獲得乙烯、丙烯等氣態短鏈烴，為石油化工提供原料。
3. 舉例：
C4H8
2C2H4
催化劑
加熱、 加壓
C8H18
C4H10 + C4H8
催化劑
加熱、 加壓
C4H10
C2H4 + C2H6
催化劑
加熱、 加壓
分餾 ①原理：利用原油中各組分 的不同進行分離
②產物：獲得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的輕質油（直餾汽油）
裂化 ①原理：將含碳原子數較多、沸點較高的烴 為碳原子數較少、 沸點較低的烴的過程。
如C16H34 C8H18＋C8H16
②產物： 。
裂解 ①原理：裂解就是 ，得到碳原子數更小的烴類。
C8H18 C4H10＋C4H8
C4H10 CH4＋C3H6
C4H10 C2H6＋C2H4
②產物： 。
沸點
斷裂
碳原子數較少、沸點較低的烴
深度裂化
短鏈不飽和烴，如乙烯
石油的煉制工藝

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