資源簡介

(共26張PPT)
鹵代烴的性質及應用
（第1課時）鹵代烴的化學性質
專題5 藥物合成的重要原料 鹵代烴、胺、酰胺
第一單元 鹵代烴
課前回顧
鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代形成的化合物
通式：R-X
問題：在必修二和有機化學基礎部分，我們在有機合成中見過哪些鹵代烴呢？它們是怎樣得到的？
官能團：碳鹵鍵 C-X
情境引入
早在1930年，杜邦公司發明了氟利昂（一種含F、Cl的鹵代烴）
生活中常見的塑料袋的主要成分是聚乙烯、聚氯乙烯
臭氧層遭到破壞，危害人體健康
難降解塑料造成“白色污染”
情境引入
鹵代烴的不合理使用會破壞環境以及人類的生命安全。如何除去化工廠排放工業廢氣中的鹵代烴？
有機合成步驟一般有很多副反應發生
物質的檢驗方法
問題：對于銨根離子、鹵素離子、硫酸根離子我們是怎么樣檢驗的呢？
稀硝酸酸化的AgNO3溶液
產生白色沉淀
產生淡黃色沉淀
產生黃色沉淀
試液
稀鹽酸
無沉淀
氯化鋇溶液
白色沉淀
交流討論：對于鹵代烴中鹵素的檢驗，我們是否可以使用上述檢驗鹵離子的方法直接檢驗呢？
？
鹵代烴的檢驗方法
以1-溴丙烷的檢驗為例演示對鹵代烴的檢驗。
（實驗1）組裝如圖所示裝置，向試管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實驗現象（小試管中裝有約2mL稀酸性高錳酸鉀溶液）。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象。
（實驗2）組裝如圖所示裝置，向試管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL 20％的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實驗現象。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象。
鹵代烴的檢驗方法
實驗編號 反應物 實驗現象 結論 生成物
實驗一 氫氧化鉀、1-溴丙烷 酸性高錳酸鉀溶液褪色了；試管中產生了淡黃色沉淀
實驗二 氫氧化鉀、1-溴丙烷
酸性高錳酸鉀溶液未褪色；試管中產生了淡黃色沉淀
生成了含有不飽和鍵的烴類化合物；實驗產物含有Br-
實驗產物含有Br-
1-溴丙烷和氫氧化鉀在乙醇和加熱的條件下生成了丙烯和溴化鉀
1-溴丙烷和氫氧化鉀在水和加熱的條件下生成了1-丙醇和溴化鉀
除去乙醇
鹵代烴的檢驗方法
鹵代烴的消去反應
鹵代烴的取代反應
練一練：部分不飽和鹵代烴也可在一定條件下發生加聚反應。請同學們嘗試書寫在一定條件下生成聚四氟乙烯的化學方程式。
鹵代烴的檢驗方法
鹵代烴發生取代反應、消去反應本質是發生碳鹵鍵的斷裂
交流討論：為何C-X易發生斷裂？
有機合成中引入碳碳雙鍵
問題：在有機合成中，我們可以利用鹵代烴的消去反應形成不飽和鍵，這樣可以在有機合成中引入碳碳雙鍵，而在之前的學習過程中，我們還學習過哪些在有機物中引入碳碳雙鍵的方法呢？
遷移應用
【練習1】以環己烷為主要原料合成1,2-環己二醇。
遷移應用
【練習2】情境再現：設計實驗方案檢驗工業廢氣（只含有機化合物）中是否含有鹵代有機化合物。
方案一：將廢氣導入氫氧化鈉的醇溶液中加熱，將所得產物加入稀硝酸中和氫氧化鈉，加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察沉淀的產生和顏色。
方案二：將廢氣導入氫氧化鈉的水溶液中加熱，將所得產物加入稀硝酸中和氫氧化鈉，加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察沉淀的產生和顏色。
思考：兩個方案哪一個可行性更高？
課堂小結
鹵代烴的主要化學性質
鹵代烴的取代反應
鹵代烴的消去反應
鹵代烴的加聚反應
鹵代烴的應用
有機合成
鹵代烴的鑒別
聚合材料的生產
課后作業
1. 閱讀課本及相關資料，了解鹵代烴的主要物理性質。
2.通過查閱資料，了解鹵代烴在有機合成、藥物生產等領域的其他具體應用。
鹵代烴的性質及應用
（第2課時）鹵代烴的物理性質及應用
專題5 藥物合成的重要原料 鹵代烴、胺、酰胺
第一單元 鹵代烴
授課人：××
學校：××
日期：*
課前回顧
鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代形成的化合物
通式：R-X
官能團：碳鹵鍵 C-X
課前回顧
鹵代烴的消去反應
鹵代烴的取代反應
部分不飽和鹵代烴也可在一定條件下發生加聚反應。
鹵代烴的多樣性
我們按照烴基結構的不同，可以將鹵代烴分為鹵代烷烴、鹵代烯烴等，按照鹵素原子的不同，可以將鹵代烴分為氟代烴、氯代烴等，按照取代鹵原子的多少，可以分為一鹵代烴和多鹵代烴等。
鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代形成的化合物
通式：R-X
新課導入
思考：根據所學知識可以總結出鹵代烴的哪些物理性質呢？結合我們對烴及其衍生物的學習，我們一般從哪些方面研究有機物的物理性質呢？
有機物的顏色、氣味、狀態、密度、溶解性、沸點等方面研究。
思考：常溫下我們的鹵代烴是什么狀態？可以結合甲烷的鹵代思考一下。
氣體
氯仿
鹵代烴的物理性質
顏色：有的鹵代烴有顏色，大多數一鹵代烷是無色。
狀態：常溫下，大多數的鹵代烴為液體，除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數為氣體外，其余多為液體或固體。
氣味：大多數的鹵代烴都具有特殊氣味。
密度：鹵代烴的同系物的密度隨碳原子數的增加而降低，除一氟代烴和一氯代烴的密度比水小，而溴代烴、碘代烴及多鹵代烴的密度比水大。
溶解性：鹵代烴難溶于水，但能溶于大多數有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。
沸點：鹵代烴的沸點隨碳原子和鹵素原子數目的增加而升高，且較相應的烷烴高。同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。
課堂練習
從密度、導電性等角度分析四氯化碳為什么可用作滅火劑？（提示：回顧燃燒的條件）
鹵代烴的具體應用
鹵代烴的發生取代反應、消去反應，可以用于有機合成中引入不飽和碳碳鍵和醇羥基。通過鹵代烴與鎂形成的烴基鹵化鎂（RMgX，稱為格氏試劑）與其他物質反應可以實現碳鏈的增長。
RMgX+CH2CH2O（環氧乙烷）→R CH2CH2O MgX
不飽和鹵代烴可以制備聚合物。聚氯乙烯是塑料的主要成分。我們在日常生活中常使用的塑料袋、塑料管道、電線絕緣外殼、醫用輸液管的成分中都含聚氯乙烯。
鹵代烴的具體應用
氯乙烷常用作局部麻醉劑。因其沸點低，從加壓容器中噴在皮膚表面時會迅速汽化，吸收大量的熱，使皮膚迅速冷卻導致該部位的神經末梢處于麻醉狀態。由氯乙烷制成的噴霧劑被廣泛應用于運動場所緊急處理運動員的傷痛。
鹵代烴在農藥、殺蟲劑生產中的使用更為普遍。研究表明，含有氟原子的藥物可增加分子在細胞膜上的脂溶性，提高藥物的吸收和傳遞速率，具有用量少、低成本、低毒性、低殘留、對環境友好等優點，對新藥研制有重要的指導意義。據報道，近年來研制的農藥新藥中，含氟的新藥就高達50％。
鹵代烴的合理使用
DDT是在1939年由瑞士科學家穆勒合成的第一種有機農藥，價格低廉、工藝簡單，具有優異的光譜殺蟲作用，因此穆勒獲得1948年的諾貝爾獎。后來人們發現，DDT在自然界難降解，可通過食物鏈在動物體內形成累積性殘留，給人體健康和生態環境造成不利影響，因此DDT被逐漸禁用，有人甚至認為這是一個發錯的諾貝爾獎。
習近平總書記指出，大自然是人類賴以生存發展的基本條件。尊重自然、順應自然、保護自然，是全面建設社會主義現代化國家的內在要求。必須牢固樹立和踐行綠水青山就是金山銀山的理念，站在人與自然和諧共生的高度謀劃發展。
課堂小結
鹵代烴在有機合成、醫學領域、材料生產等方面的應用
鹵代烴的物理性質，（氣味、顏色、狀態、密度、沸點、溶解性等）
RMgX+CH2CH2O（環氧乙烷）→R CH2CH2O MgX
了解化學家
格氏試劑的主要作用是延長碳鏈，而格利雅獲得成功也經歷了一定的坎坷。
格利雅從來就沒有認真讀過書，離家出走來到里昂，本想入里昂大學就讀，沒有知識基礎的他只好一切從頭開始。路易·波爾韋教授很同情他的遭遇，花了兩年的時間幫助他補習功課，經過輔導和他自己的刻苦努力，格利雅進入了里昂大學插班讀書。他深知得到讀書的機會來之不易，眼前只有一條路就是努力，經過他的刻苦求學，格利雅發現了格氏試劑而被授予博士學位，因此，獲得了1912年的諾貝爾化學獎。
離家出走8年之后，格利雅實現了出走時留下的諾言。離開家鄉時，他是一個人人討厭的紈绔子弟，而8年之后他已成為杰出的化學家了。

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