資源簡介

(共30張PPT)
專題四 第一單元
醇和酚
第2課時 酚的性質(zhì)及應(yīng)用
能辨別苯酚的官能團。了解苯酚的物理性質(zhì)、用途。
能理解掌握苯酚的酸性、取代反應(yīng)，并能用化學方程式表征。
能掌握苯酚的檢驗方法。
掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)，從而認識有分子中基團之間的相互影響。
學習目標
1
2
3
4
環(huán)節(jié)一：初識苯酚
茶多酚 丁香酚 對乙酰氨基酚
抗氧化、抗衰老 殺菌、防腐 退燒、止痛
球棍模型
空間填充模型
結(jié)構(gòu)簡式
環(huán)節(jié)一：初識苯酚
苯酚的核磁共振氫譜圖
環(huán)節(jié)一：初識苯酚
最多有 個原子共面。
1.苯酚的分子組成與結(jié)構(gòu)
OH
C6H5OH
(1)分子式:
(2)結(jié)構(gòu)式：
C6H6O
(3)結(jié)構(gòu)簡式：
或
(4)官能團：
—OH
(酚)羥基
苯酚分子中最少有 個原子共面，
12
13
或
思考：
苯酚中是否所有原子共平面？
C—O可以旋轉(zhuǎn)，故—OH上的H不一定與苯環(huán)共面
環(huán)節(jié)一：初識苯酚
2.苯酚的物理性質(zhì)
(1)顏色:
(2)氣味:
(3)狀態(tài):
熔點：
(4)毒性：
無色
特殊的氣味
晶體
43℃
(久置因被空氣氧化而呈粉紅色)
(應(yīng)密封保存)
空氣中
被氧化
環(huán)節(jié)一：初識苯酚
有毒
(對皮膚有腐蝕性)
0.5-3%的苯酚稀溶液有一定的殺菌能力，可用于環(huán)境消毒
在冷水中，苯酚溶液往往呈渾濁狀態(tài)，加熱至65℃以上可以與水互溶。此外，苯酚易溶于有機溶劑
環(huán)節(jié)二：探究苯酚的溶解性
學生實驗一
實驗方案 實驗現(xiàn)象 結(jié)論
向盛有少量苯酚晶體（半藥匙）的試管中加入1ml水 （約1滴管），振蕩試管，靜置片刻，觀察并記錄現(xiàn)象 室溫下，苯酚在水中的溶解度__________。
溶液變渾濁
（乳濁液）
較小
如果苯酚不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌
注意：1.苯酚對皮膚具有腐蝕性，取用苯酚時應(yīng)小心
2.苯酚晶體易吸水且易變質(zhì)，取用苯酚后應(yīng)立即蓋好試劑瓶瓶塞
羥基—OH
苯環(huán)
氧化、與Na置換、取代
氧化、取代、加成
基團之間是否相互影響？
預(yù)測：苯酚可能有什么化學性質(zhì)？
【藥品名稱】苯酚軟膏
【性 狀】黃色軟膏，有苯酚特殊臭味
【藥理作用】 消毒防腐劑，其作用機制是使細菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性。
【注意事項】
1. 對本品過敏者、6個月以下嬰兒禁用。
2. 用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是 后。
3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈。
【不良反應(yīng)】偶見皮膚刺激性。
【藥物相互作用】1.
2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師。
【貯 藏 】
苯酚軟膏使用說明書
色澤變紅
不能與堿性藥物并用
密閉 ,在30℃以下保存
容易被氧化
苯酚可能具有酸性
實驗方案 實驗現(xiàn)象 結(jié)論
向苯酚濁液中滴加適量紫色石蕊試液，觀察并記錄現(xiàn)象
演示實驗一
石蕊不變色
紫色石蕊試液
苯酚濁液
苯酚不具有酸性？
如何用實驗來證明苯酚是否具有（弱）酸性呢？
——測pH
——與堿反應(yīng)
……
變色范圍：pH約5~8
5以下為紅色
環(huán)節(jié)三：探究苯酚的酸性
實驗方案 實驗現(xiàn)象 結(jié)論
②向苯酚濁液中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管，觀察并記錄現(xiàn)象
③繼續(xù)加入稀鹽酸
學生實驗二
溶液變澄清
苯酚具有弱酸性
溶液變渾濁
環(huán)節(jié)三：探究苯酚的酸性
苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。
—OH
+ NaOH
—ONa（ ）
+ H2O
苯酚鈉
(1)酸性——苯酚俗稱石炭酸
3.苯酚的化學性質(zhì)
—OH
—O
+H
ONa
+ NaCl
+ HCl
OH
—OH
+ 2Na
—ONa
+ H2↑
2
2
環(huán)節(jié)三：探究苯酚的酸性
問題1：為什么乙醇不顯酸性，而苯酚顯酸性？
烷基是推電子基團，烷基使O-H的極性減弱，使O-H不易斷裂。
苯環(huán)是吸電子基團，苯環(huán)使O-H的極性增強，使O-H更易斷裂。
羥基所連基團不同
基團之間會相互影響
問題2：同為弱酸，如何比較苯酚與碳酸的酸性？
環(huán)節(jié)三：探究苯酚的酸性
電離出H+
若溶液變渾濁，說明碳酸酸性強于苯酚
方案1：設(shè)計實驗
方案2：查閱資料
H2CO3　　　
Ka1=4.5×10-7
Ka=1.28×10-10
環(huán)節(jié)三：探究苯酚的酸性
酸性：H2CO3 > > HCO3-
Ka1=5.1×10-11


＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
+ Na2CO3
ONa
OH
+CO2+H2O
2 2
請寫出CO2與苯酚鈉溶液反應(yīng)的化學方程式
環(huán)節(jié)三：探究苯酚的酸性
思路：
H2CO3
奪走一個H+
HCO3
—
再奪走一個H+
CO3
2-
是否可以進行？
環(huán)節(jié)三：探究苯酚的酸性
驗證 是否可以和Na2CO3反應(yīng)（是否共存）
實質(zhì)：比較 和 搶奪H+的能力
CO3
2-
環(huán)節(jié)三：探究苯酚的酸性
實驗方案 實驗現(xiàn)象 結(jié)論
在苯酚濁液中加入少量Na2CO3溶液中，觀察實驗現(xiàn)象
演示實驗二
＋NaHCO3
+ Na2CO3
溶液變澄清
苯酚可以和Na2CO3反應(yīng)
酚羥基與 不反應(yīng)
HCO3
-
資料：國家污水排放標準
環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗
實驗方案 實驗現(xiàn)象 結(jié)論
向苯酚溶液中加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。
有白色沉淀產(chǎn)生
苯酚與溴發(fā)生反應(yīng)
(2)取代反應(yīng)
3.苯酚的化學性質(zhì)
環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗
2,4,6-三溴苯酚
苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
演示實驗三
羥基的鄰位、對位被活化
類別 苯 苯酚
溴代
反應(yīng) 溴的狀態(tài)
條件
產(chǎn)物
結(jié)論
苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
液溴
飽和溴水
FeBr3作催化劑
不需要催化劑
結(jié)論：酚羥基對苯環(huán)也有影響，使苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子的活性增強，較易被取代。
環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗
練習：苯酚的硝化反應(yīng)
環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗
2,4,6-三硝基苯酚，可作炸藥
實驗方案 實驗現(xiàn)象
配制苯酚稀溶液（約半藥匙苯酚+兩滴管水），滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象
溶液變成紫色
(3)顯色反應(yīng)
3.苯酚的化學性質(zhì)
環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗
學生實驗三
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
(紫色)
(了解)
可用于檢驗苯酚的存在，也可用苯酚檢驗Fe3+的存在
茶多酚
環(huán)節(jié)四：苯酚的檢驗
趣味實驗
在茶水中滴加FeCl3溶液，是否也顯紫色呢？
大多數(shù)酚類物質(zhì)都可以與FeCl3作用而顯色（紫色、藍色、綠色等），可用于檢驗酚類物質(zhì)的存在
水果中含有多種酚類物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源，許多酚類物質(zhì)具有重要的營養(yǎng)和保健功能。咬過的蘋果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣@種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在O2的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質(zhì)的一個標志，同時也說明酚進入人體后可以阻止有害氧化反應(yīng)的發(fā)生。
②可燃性：
③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：
①常溫下C6H5OH易被空氣氧化成粉紅色物質(zhì)
使酸性KMnO4溶液褪色
問題：苯酚在空氣中就易被氧化變質(zhì)，說明苯酚還具有什么性質(zhì)？
(4) 氧化反應(yīng)
C6H5OH + 7O2
6CO2 + 3H2O
點燃
O2
=O
O=
OH
對-苯醌（粉紅色晶體）
3.苯酚的化學性質(zhì)
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(5)加成反應(yīng)
+ 3 H2
—OH
—OH
Ni
△
（環(huán)己醇）
3.苯酚的化學性質(zhì)
(6)與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛樹脂
酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、電話機等電器用品。
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3.顯色反應(yīng)
4.易被氧化
——與O2、酸性KMnO4溶液等氧化劑反應(yīng)
5.加成反應(yīng)
——與H2反應(yīng)
——苯酚遇Fe3＋呈紫色
2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)
苯酚化學性質(zhì)總結(jié)
6.酚醛縮聚反應(yīng)
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
1.苯酚的弱酸性
+ 3 H2
—OH
Ni
△
CMU是一種熒光指示劑，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示：1mol該物質(zhì)最多能消耗下列物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是Na_________ NaOH________ NaHCO3 ________
1mol
2mol
4mol
隨堂鞏固

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