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專題1 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及研究思路
第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物
第1課時 有機(jī)化合物的分離、提純
有機(jī)化合物組成的研究
尤斯圖斯·馮·李比希男爵，是一位德國化學(xué)家，他創(chuàng)立了有機(jī)化學(xué)。因此被稱為“有機(jī)化學(xué)之父”。李比希在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域內(nèi)的貢獻(xiàn)多得驚人。他做過大量的有機(jī)化合物的準(zhǔn)確分析，改進(jìn)了有機(jī)分析的若干方法，確定出大批化合物的化學(xué)式，發(fā)現(xiàn)了同分異構(gòu)現(xiàn)象。他改進(jìn)并完善了由蓋·呂薩克和泰納提出的有機(jī)物燃燒分析法，使之根據(jù)產(chǎn)生的二氧化碳和水的量能夠精確地確定碳和氫的含量。
【思考】如何利用有機(jī)物燃燒分析法確定有機(jī)化合物的組成？
1.認(rèn)識分離和提純有機(jī)化合物的常見方法。
2.知道如何確定有機(jī)化合物的最簡式。
3.了解元素分析儀的工作原理。
1.通過對蒸餾、萃取和重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識科學(xué)探究的過程。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識）
2.通過譜圖信息分析，判斷有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)。(宏觀辨識與微觀探析)
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
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設(shè)計(jì)和合成有機(jī)化合物
研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用
提取、分離出純凈的有機(jī)化合物
科學(xué)家研究有機(jī)化合物經(jīng)歷的階段:
一、有機(jī)化合物的分離、提純
1.蒸餾
（1）適用范圍：
蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。
③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30 ℃)
（2）適用條件：
①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)
②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)
冷凝管
圓底燒瓶
牛角管
錐形瓶
溫度計(jì)
(1)溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處
(2)冷凝水，下口進(jìn)，上口出
(3)投放沸石或瓷片防暴沸
(4)燒瓶底加墊石棉網(wǎng)
(5)溶液體積約為燒瓶體積1/3—2/3
（3）實(shí)驗(yàn)室常用的蒸餾裝置：
產(chǎn)物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸點(diǎn) 40℃ 62℃ 77℃
甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)歷程如下：
分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？
蒸餾法
【思考與討論】
2.萃取
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程
（1）液-液萃取
① 萃取劑的選擇條件
萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）；溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)。
主要實(shí)驗(yàn)步驟：
可使用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)化合物。
將萃取后兩種互不相溶的液體分開的操作
②分液
主要實(shí)驗(yàn)儀器：
分液漏斗
燒杯
鐵架臺
注意事項(xiàng)：
①分液漏斗通過打開上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽與玻璃塞上的小孔相對）可將兩層液體分離。
②分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。
③分液漏斗內(nèi)液體的總體積不超過容積的2/3。
④分液漏斗使用前需檢漏。
（2）固液萃取
①原理：利用溶劑使固體物料中可溶性物質(zhì)溶解于其中而加以分離。
②范圍：提純固體物料中的有機(jī)物。
③常用溶劑：水、醇或其他有機(jī)溶劑。
3.重結(jié)晶
利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
（1）適用范圍：
提純固體有機(jī)化合物的常用方法
（2）提純原理：
（3）溶劑要求：
②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大。
①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
（4）儀器：燒杯、玻璃棒、蒸發(fā)皿、酒精燈。
【即時鞏固】
1.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是（ ）
選項(xiàng) 目的 分離方法 原理
A 分離溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度較大
B 分離乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去丁醇中的乙醚 蒸餾 丁醇與乙醚互溶且沸點(diǎn)相差較大
D 除去KNO3固體中混雜的NaCl 重結(jié)晶 NaCl在水中的溶解度受溫度影響大
C
2.下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是（ ）
A.用酒精萃取碘水中的碘
B.用蒸發(fā)方法使NaCl從溶液中析出時，應(yīng)邊加熱邊攪拌直至溶液完全蒸干
C.蒸餾操作時，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球插入液態(tài)混合物中
D.分液時，打開旋塞，使下層液體從下口流出，上層液體從上口倒出
D
二、有機(jī)化合物組成的研究
有機(jī)物（純凈）
確定分子式
首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素
如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？
李比希法
現(xiàn)代元素分析法
如何用實(shí)驗(yàn)的方法確定葡萄糖的組成元素
鈉融法
銅絲燃燒法
儀器分析法
測碳、氫
測氮、氯、溴、硫
測氯、溴
元素分析儀
原理：在不斷通入氧氣流的條件下，把樣品加熱到950℃~1200℃，使之充分燃燒，再對燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動分析。
所需樣品量小，分析速度快，可以同時對C、H、O、S等多種元素進(jìn)行分析，與計(jì)算機(jī)相連，可進(jìn)行數(shù)據(jù)的存儲和統(tǒng)計(jì)分析，并可根據(jù)要求生產(chǎn)各種形式的分析報(bào)告。
一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素 。
肯定有C、H，可能有O
欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素：
m(有機(jī)物)＞m(C)＋m(H)→含有氧元素
m(有機(jī)物)＝m(C)＋m(H)→不含氧元素
1.定性分析
2.分子式的確定
(1)直接法（物質(zhì)的量法）
(2)最簡式法
將12g有機(jī)物完全燃燒，將生成的H2O、CO2通過濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增重14.4g，堿石灰增重26.4g，該有機(jī)物的分子式為 。
C3H8O
直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。
最簡式又稱實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)物中所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍,要確定n值還要 求出相對分子質(zhì)量。
碳?xì)浔炔豢赡艹^n:(2n+2)
3.相對分子質(zhì)量的確定
(1)標(biāo)態(tài)密度法：
根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：
Mr＝22.4×ρ
(2)相對密度法：
根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：Mr（A）＝D×Mr（B）
(3)混合物的平均相對分子質(zhì)量：
＝
總
總
n
m
Mr
2.有機(jī)化合物組成的研究
(1)定性分析:李比希法、鈉融法、銅絲燃燒法、現(xiàn)代元素分析法。
(2)分子式的確定：直接法、最簡式法。
(3)相對分子質(zhì)量的確定：標(biāo)態(tài)密度法、相對密度法、混合物的平均相對分子質(zhì)量。
蒸餾：分離提純液態(tài)有機(jī)化合物
萃取：分為液液萃取和固液萃取
可使用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)化合物。
重結(jié)晶：提純固體有機(jī)化合物的常用方法
1.有機(jī)物分離、提純的方法
1.除去下列物質(zhì)中所含的少量雜質(zhì)（括號內(nèi)為雜質(zhì)），所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?br/>選項(xiàng) 混合物 試劑 分離方法
A 溴苯(溴) NaOH溶液 分液
B 乙醇(水) CaO 過濾
C 甲烷（乙烯） 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣
D 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液
√
2.乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20℃時在乙醇中的溶解度為36.9g，在水中的溶解度如表：某種乙酰苯胺試樣中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)（氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體），下列提純乙酰苯胺的方法正確的是
溫度/℃ 25 80 100 50
溶解度/g 0.52 1.25 4.5 6.5
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后過濾
C.用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶 D.用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
√
3.某有機(jī)物在氧氣中完全燃燒，生成水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1∶1，由此可以得出的結(jié)論正確的是
A.該有機(jī)物分子中C、H、O的原子個數(shù)比為1∶2∶3
B.分子中C、H的原子個數(shù)比為1∶2
C.該有機(jī)物一定含有氧元素
D.該有機(jī)物一定不含氧元素
√
4.某有機(jī)化合物在相同狀況下對氫氣的密度為45。取該有機(jī)物樣品3.6g在純氧中充分燃燒得到2種產(chǎn)物，將產(chǎn)物先后通過過量濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重2.16g和5.28g，則該有機(jī)物的分子式為
A.CH2O B.C3H6O3
C.C3H6O2 D.C3H8O3
√
5.（2023·湖南選擇考改編）下列玻璃儀器在相應(yīng)實(shí)驗(yàn)中選用不合理的是（　）
A．重結(jié)晶法提純苯甲酸：①②③
B．蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C．石油的分餾：③⑤
D．酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度：④⑥
√

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