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(共23張PPT)
專題1 有機化學(xué)的發(fā)展及研究思路
第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機物
第2課時 有機化合物結(jié)構(gòu)的研究
水楊酸
1853年
長效緩釋阿司匹林
1763年柳樹皮
1893年
從天然動植物中提純、分離有機化物
研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用
根據(jù)需要對有機物分子進行設(shè)計合成
【阿司匹林發(fā)現(xiàn)史】
有機化學(xué)的研究歷程
1.了解李比希提出的“基團理論”，體會其對有機化合物結(jié)構(gòu)研究的影響。
2.能運用現(xiàn)代分析技術(shù)對簡單有機物的結(jié)構(gòu)進行分析和表征。
3.知道核磁共振法、紅外光譜法、質(zhì)譜法和紫外光譜法等是用來研究有機化合物結(jié)構(gòu)的方法。。
1.把握測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識）
2.結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。（證據(jù)推理與模型認知）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養(yǎng)，
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有機化合物結(jié)構(gòu)的研究
德國化學(xué)家
李比希（1803～1873）
化學(xué)史話
李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻？
1832年李比希和維勒合作提出“基團論”：有機化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機化合物的基礎(chǔ)。
1838年李比希還提出了“基”的定義。
1. 有機物中的基團
有機化合物由“基”組成，有機物中的基團具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，它們是不帶電的。
－OH 羥基、－CHO 醛基、－COOH 羧基、
－NH2 氨基、－R 烴基、－CH3 甲基、
－CH2CH3 乙基、－C6H5 苯基、－NO2 硝基等
1.有機化合物中不含有的基團是 ( )
A.醛基 B.羧基 C.羥基 D.烴基
D
【即時鞏固】
“基”與“根”的區(qū)別
（1）基團應(yīng)是中性基團，不帶電荷，基團中必有某原子含有未成對電子，不可以獨立存在。
（2）“根”是帶有電荷的原子團，可以在溶液中獨立存在。
有機物中的“基”包括兩類，一類是烴基，另一類是官能團。烴分子失去一個或幾個氫原子所剩余的部分叫做烴基（如甲基、乙基），一般用－R表示，官能團決定著有機化合物的主要化學(xué)性質(zhì)，是有機化學(xué)重要的分類依據(jù)。
1.分子結(jié)構(gòu)的測定步驟
有機物的性質(zhì)
結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）
分子式
計算不飽和度
推測可能的官能團，
寫出可能的同分異構(gòu)體
(1)核磁共振氫譜
①作用：測定有機物分子中氫原子的種類和相對數(shù)目。
②原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且特征峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
③分析：
吸收峰數(shù)目=氫原子種類，
吸收峰面積比=氫原子數(shù)目之比。
2.現(xiàn)代化學(xué)測定有機物結(jié)構(gòu)的方法
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
分子中有1種氫原子
分子中有3種氫原子
δ/ppm
δ/ppm
例如：分子式為C2H6O的有機物的核磁共振譜圖
等效氫原子法（又稱對稱法）
分子中等效氫原子有如下情況：
①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效。 ②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。 ③分子中處于對稱位置上的氫原子是等效的。
(2)紅外光譜
當用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。
紅外光譜儀
乙醇的紅外吸收光譜圖
【即時鞏固】
2.下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
CH3COOCH2CH3
測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。
(3)質(zhì)譜法
質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機物結(jié)構(gòu)的方法。
質(zhì)譜儀
乙醇的質(zhì)譜圖
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
31
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
CH3CH2OH
+
質(zhì)荷比
相對豐度/%
某有機物A的質(zhì)譜圖:
質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的46(CH3CH2OH)就是未知物的相對分子質(zhì)量。
+
有機化合物結(jié)構(gòu)的研究
1.分子結(jié)構(gòu)的測定步驟。
2.現(xiàn)代化學(xué)測定有機物結(jié)構(gòu)的方法：核磁共振氫譜、紅外光譜、質(zhì)譜法和紫外光譜法。
1.研究有機物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研究有機物的方法錯誤的是
A.蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機混合物
B.核磁共振氫譜通常用于分析有機物的相對分子質(zhì)量
C.燃燒法通常是研究和確定有機物成分的有效方法
D.對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團
√
2.m mol C2H2跟n mol H2在密閉容器中反應(yīng)，當該可逆反應(yīng)達到平衡時，生成pmolC2H4。將反應(yīng)后的混合氣體完全燃燒，生成CO2和H2O，所需要氧氣的物質(zhì)的量是
A.(3m+n)mol B．
C.(3m+n+2p)mol D．
√
3.通過核磁共振氫譜可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)為
A.6 B.5 C.4 D.3
4.二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇互為同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是
A.利用金屬鈉或者金屬鉀
B.利用質(zhì)譜法
C.利用紅外光譜法
D.利用1H核磁共振譜法
質(zhì)譜法可以測定有機物的相對分子質(zhì)量，不能確定有機物的結(jié)構(gòu)
√
√
5.(2023·全國乙卷·26)元素分析是有機化合物的表征手段之一。按下圖實驗
回答下列問題：
（1）將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中，先_____________，而后將已稱重的U型管c、d與石英管連接，檢查_____________。依次點燃煤氣燈_______，進行實驗。
（2）O2的作用有___________________________________________________________________。CuO的作用是_______________________(舉1例，用化學(xué)方程式表示)。
（3）c和d中的試劑分別是_______、_______(填標號)。c和d中的試劑不可調(diào)換，理由是_______
____________________________________。
A．CaCl2 B．NaCl C．堿石灰(CaO+NaOH) D．Na2SO3
（4）Pt坩堝中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后，應(yīng)進行操作：____________________________。取下c和d管稱重。
（5）若樣品CxHyOz為0.0236g，實驗結(jié)束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。質(zhì)譜測得該有機物的相對分子量為118，其分子式為_______。
通入一定的O2
裝置氣密性
b、a
為實驗提供氧化劑、提供氣流保證反應(yīng)產(chǎn)物完全進入到U型管中
CO+CuO Cu+CO2
A
C
堿石灰可以同時吸收水蒸氣和二氧化碳
裝置(部分裝置略)對有機化合物進行C、H元素分析。
繼續(xù)通入一定量的O2，冷卻裝置
C4H6O4

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