資源簡介

(共23張PPT)
專題1 有機化學的發展及研究思路
第二單元 科學家怎樣研究有機物
第3課時 有機化學反應的研究
在已頒發的95項諾貝爾化學獎中，有40多項獲獎項目的研究內容涉及有機化合物的合成和有機化學反應（反應條件、受哪些因素的影響、反應機理等）的研究。
1.能列舉有機化學反應歷程研究的方法和意義 。
2.會運用化學反應的歷程解決相關的問題。
1.從化學反應的歷程研究化學反應的原理。（宏觀辨識與微觀探析）
2.會運用化學反應的歷程解決相關的問題。（證據推理與模型認知）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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課
堂
科里，美國有機化學家，他提出了具有嚴格邏輯性的“逆合成
分析原理”。他建議采取逆行的方式，從目標物開始，往回推導，
每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式，仔細分析并比較優劣，
挑其可行而優者，然后繼續往回推導至簡單而易得的原料為止。由此一個有機合成化學家就不需要漫無邊際的冥想，而不知從何著手了。科里還開創了運用計算機技術進行有機合成設計。這實際上是使他的“逆合成分析原理”及有關原則、方法數字化。由于科里提出有機合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物，對有機合成有重大貢獻，而獲得1990年諾貝爾化學獎。
根據已有有機化學知識和“逆合成分析理論”分析如何制備乙酸乙酯？
【思考與討論】
反應機理：又稱反應歷程，指反應物轉變為生成物所經歷的過程。有機化學反應按照反應機理分為哪些類型呢？
有機反應種類繁多，涉及不同的反應機理。研究反應機理，有助于我們更好地認識反應的實質，更恰當地運用有機反應。
A:B A +B
光照或引發
均裂：自由基反應
異裂：離子型反應，又叫親核（親電）反應
離子型反應或自由基型反應
共同點：都經歷類似過程：反應物——中間體——產物
區別：有機反應往往涉及到舊鍵的斷裂和新鍵的形成。如果化學鍵斷裂是采取均裂的方式進行，有自由基中間體存在，則反應屬于自由基反應；如果化學鍵的斷裂采取的是異裂的方式進行，有離子型中間體的存在，則屬于離子型反應。
甲烷與氯氣的反應機理
1.自由基型鏈反應
甲烷氯代反應機理的研究
化合物分子在光或熱等條件下，共價鍵發生斷裂，形成具有很強反應活性的單電子原子或基團，它們可與其他反應物分子作用，生成新的游離基，引發鏈式反應。
（1）將氯氣先用光照，在黑暗中放置一段時間后，再與甲烷混合，不能生成甲烷氯代產物。
（2）將氯氣先用光照，立即在黑暗中與甲烷混合，生成甲烷的氯代產物。
【提示】在黑暗中放置一段時間后，氯氣經光照而產生的氯自由基已銷毀。此時再將氯氣與甲烷混合，沒有自由基引發反應，不能生成甲烷氯代產物。
【提示】氯氣經光照后可產生自由基，立即在黑暗中與甲烷混合，氯自由基來不及銷毀，可引發反應，生成甲烷的氯代產物。
【思考與討論】
（3）甲烷用光照射后，立即在黑暗中與氯氣混合，不能生成甲烷氯代產物。
【提示】甲烷分子中C─H鍵較強，不會在光照下發生均裂產生自由基。
HBr→H++Br-
CH2=CH2+H+→CH3CH2
+
CH3CH2+Br-→CH3CH2Br
+
2.離子型反應
諾貝爾化學獎與同位素示蹤法
海維西，匈牙利化學家，1911年E·盧瑟福教授的
指導下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素
作示蹤物打下了基礎。1934年在制備一種磷的放射性同位素之后，進行磷在身體內的示蹤，以研究各生理過程，這項研究揭示了身體成分的動態。1943年，他研究同位素示蹤技術，推進了對生命過程的化學本質的理解而獲得了諾貝爾化學獎。
同位素示蹤法：通過標記有機物特定的原子，幫助了解有機反應過程中斷鍵和成鍵的情況，以達到研究有機物反應機理的目的。
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 +H2O
濃硫酸
酯化反應的反應機理
H2SO4
18
18
O O
CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH
酯的水解反應機理
3.同位素示蹤法
1、根據產物中18O的分布情況，你能判斷出乙酸乙酯在發生水解時分子中的哪個共價鍵發生了斷裂？
2、請你說說同位素示蹤法研究化學反應時運用了同位素的哪些性質？
3、你知道同位素示蹤法可用于研究其它化學反應嗎？
放射性、穩定性
研究鉛鹽在豆科植物內的分布和轉移。
【思考與討論】
2001年度諾貝爾化學獎授予給三位科學家，他們分別是美國科學家諾爾斯、日本科學家野依良治及美國科學家夏普雷斯。得獎理由：在手性催氫化反應研究方面做出卓越貢獻。
諾貝爾化學獎與不對稱合成
有機化學反應的研究
1.反應機理
2.反應歷程類型
（1）自由基型鏈反應
（2）離子型反應
（3）同位素示蹤法
√
1. 已知CH4與Cl2反應的產物中除CH3Cl外,還有CH2Cl2、CHCl3、CCl4,下列有關生成CH2Cl2的過程中,不可能出現的是
2.化學反應的實質就是舊鍵的斷裂和新鍵的生成。欲探討發生化學反應時分子中化學鍵在何處斷裂的問題,近代科技常使用同位素示蹤原子法。如有下列反應:
由此可以推知,化合物CH3—CH==CH—CH2—CH3反應時斷裂的化學鍵應是
A.①③　　B.①④　　C.②　　D.②③
√
①
②
③
④
3.氯化鈀可以催化乙烯制備乙醛(Wacker法)，反應過程如圖:
下列敘述錯誤的是
A.CuCl被氧化的反應為
B.催化劑PdCl2再生的反應為
C.制備乙醛的總反應為
D.如果原料為丙烯,則主要產物是丙醛
√
6.用18O標記的叔丁醇[(CH3)3C—18OH]與乙酸發生酯化反應(記為反應①)、用18O標記的乙醇(C2H5—18OH)與硝酸發生酯化反應(記為反應②)后,18O都存在于水中。關于上述兩個反應機理有這樣兩個解釋:
Ⅰ.酸提供羥基、醇提供羥基上的氫原子結合成水;
Ⅱ.醇提供羥基、酸提供羥基上的氫原子結合成水。
下列敘述中正確的是 (　　)
A.①、②兩個反應的機理都是Ⅰ B.①、②兩個反應的機理都是Ⅱ
C.①的機理是Ⅰ,②的機理是Ⅱ D.①的機理是Ⅱ,②的機理是Ⅰ
√

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