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專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類
第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
第2課時(shí) 同分異構(gòu)體
這兩幅圖片都表示有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，它們分別是有機(jī)化合物的哪些模型？有機(jī)化合物有怎樣的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？
1.了解同分異構(gòu)體的種類，掌握常見有機(jī)物碳鏈異構(gòu)，官能團(tuán)位置異構(gòu)，官能團(tuán)類別異構(gòu)，了解立體異構(gòu)（順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)）。
2.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。
3.通過有機(jī)化合物常見的同分異構(gòu)現(xiàn)象的學(xué)習(xí)，體會(huì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的多樣性決定物質(zhì)的多樣性。
認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。（宏觀辨識(shí)與微觀探析）
體會(huì)課堂探究的樂趣，
汲取新知識(shí)的營(yíng)養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
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同分異構(gòu)體
⑴同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。
⑵同分異構(gòu)體
具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
1.概念
三同：分子式相同、分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同
兩不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同
2.性質(zhì)
同分異構(gòu)體雖然具有相同的分子組成，但其性質(zhì)卻存在差異，其本質(zhì)原因是同分異構(gòu)體具有不同的結(jié)構(gòu)。
3.異構(gòu)方式
(1)碳鏈（碳骨架）異構(gòu)　　　
（2）立體異構(gòu)：順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)
(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)
(3)官能團(tuán)類別異構(gòu)
（1）構(gòu)造異構(gòu)
1.互稱為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能(　　)
A．具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量
B．具有相同熔、沸點(diǎn)和密度
C．具有相同的分子式
D．具有相同的組成元素
B
【即時(shí)鞏固】
【提示】同分異構(gòu)體即分子式相同(相對(duì)分子質(zhì)量相同，組成元素也相同)，但結(jié)構(gòu)不同，因此其物理性質(zhì)不可能完全相同。
(1)1-丙醇和2-丙醇 _____________
(2)CH3COOH和HCOOCH3 _____________
(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 _____________
(4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3 _____________
(5)CH3CH＝CHCH2CH3和CH2＝CHCH2CH2CH3 __________________
2.下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
碳鏈異構(gòu)
位置異構(gòu)
以C7H16為例，寫出它們的同分異構(gòu)體。
(1)最長(zhǎng)碳鏈
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
H
同分異構(gòu)體的書寫方法
——降碳對(duì)稱法（適用于碳鏈異構(gòu)）
(2)從直鏈上去掉一個(gè)－CH3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3號(hào)碳上： , 根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將－CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。
3
1
2
C－C－C－C－C－C
(3)再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳，可以形成一個(gè)－CH2CH3或兩個(gè)－CH3，主鏈變?yōu)? 。當(dāng)取代基為－CH2CH3時(shí)，由于對(duì)稱關(guān)系只能連在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)－CH3時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序移動(dòng)另一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別在2和2、2和3、2和4、3和3上。
4
3
1
2
C－C－C－C－C
5
降碳對(duì)稱法規(guī)律口訣
主鏈由長(zhǎng)到短；減碳架作支鏈；
支鏈由整到散；位置由心到邊；
排布由對(duì)到鄰再到間；
最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。
碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）
碳原子數(shù) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異構(gòu)體數(shù) 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
有機(jī)物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機(jī)物種類繁多的主要原因）
烯烴同分異構(gòu)體的書寫方法及步驟
先寫出可能的碳鏈形式(碳骨架)
再將官能團(tuán)(雙鍵)插入碳鏈中
(此法也可適用于炔烴、酯等)
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置：
試著寫出分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體
一般稱之為插入法
醇的同分異構(gòu)體的書寫方法及步驟
一般稱之為取代法
先碳鏈異構(gòu)：寫出可能的碳鏈
后位置異構(gòu)：移動(dòng)官能團(tuán)(—OH) 的位置(此法也可適用于鹵代烴等)
如下(數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種)：
試著寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體中
3.已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體，則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為（ ）
A.兩種 B.三種 C.四種 D.五種
【提示】采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。
C
【即時(shí)鞏固】
官能團(tuán)異構(gòu)
具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)
書寫規(guī)律
先判斷分子式符合的通式,
再依據(jù)通式的類別來寫
常見的官能團(tuán)異構(gòu)
【拓展提升】
序號(hào)
類別
通式
1
烯烴
環(huán)烷烴
2
炔烴
二烯烴
3
飽和一元鏈狀醇
飽和醚
4
飽和一元鏈狀醛
酮
5
飽和羧酸
酯
C
n
H
2n
C
n
H
2n
-
2
C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n
O
C
n
H
2n
O
2
6
氨基酸、硝基化合物
C
n
H
2n+1
NO
2
同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1、一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷——等效氫法
在有機(jī)物中，位置等同的氫原子叫做等效氫，有幾種等效氫，其一元取代物就有幾種。這種通過等效氫來確定一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的方法叫做等效氫法。其原則為：
（1）同一個(gè)碳原子上的氫是等效的
（2）同一個(gè)碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的
（3）處于軸對(duì)稱位置上的氫原子是等效的
例題：請(qǐng)指出甲烷、丙烷、新戊烷中一氯代物的種類數(shù)？
1
2
1
CH4
CH3CH2CH3
2、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷——換元法和定一移一法
（1）換元法：某烴可被取代的H原子有n個(gè)，若x氯代物有a種，則（n-x）氯代物也有a種
例題：已知丙烷的二氯代物有4種， 則丙烷的六氯代物有幾種？
（2）定一移一法：先寫出碳鏈異構(gòu)，再在各碳架上依次先定一個(gè)官能團(tuán)，在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán)，依次類推，即定一移一
例題：CH3CH2CH2CH3的二氯代物有幾種？
9種
C3H6Cl2
C3H2Cl6
4種
一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。
例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))
①碳鏈異構(gòu)
C—C—C—C
②位置異構(gòu)
③官能團(tuán)異構(gòu)
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫
（2）立體異構(gòu)現(xiàn)象
①概念
有人在研究2-丁烯的結(jié)構(gòu)時(shí)，發(fā)現(xiàn)有2種熔點(diǎn)不同的物質(zhì)，用球棍模型組裝分子，得到下面兩種結(jié)果：
上面兩種結(jié)構(gòu)的球棍模型不能完全重合，說明是不同的結(jié)構(gòu)。在有機(jī)化學(xué)中，我們把分子式相同，但分子中所含原子或基團(tuán)在空間的__________不同產(chǎn)生的異構(gòu)形式稱為立體異構(gòu)。
立體異構(gòu)可以分為___________和__________。
排列方式
順反異構(gòu)
對(duì)映異構(gòu)
順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起
順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)
反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)
②順反異構(gòu)
下圖是2-丁烯的兩種順反異構(gòu)體，其中甲基在雙鍵同一側(cè)的稱為_______，甲基在雙鍵兩側(cè)的，稱為______。
反式
順式
順反異構(gòu)廣泛存在于自然界和人類生活中。例如，天然的植物油中主要含 (簡(jiǎn)稱CFA)。因順式脂肪酸抗氧化能力差，穩(wěn)定性不好，通常人們會(huì)對(duì)其進(jìn)行氫化處理，在此過程中會(huì)生成一定量的 (TFA)。常見的食物如人造奶油、 中就含有較多的反式脂肪酸。過多食用富含 的食物易引發(fā)肥胖癥和心腦血管疾病，飲食中應(yīng)予以適當(dāng)控制。
順式脂肪酸
反式脂肪酸
黃油
反式脂肪酸
③對(duì)映異構(gòu)
某些有機(jī)化合物組成相同，分子構(gòu)造也相同，但兩者像人的左手和右手的關(guān)系一樣，互為 ，彼此不能重合，稱為對(duì)映異構(gòu)，也稱旋光異構(gòu)。把兩個(gè)互為鏡像且不能重疊的異構(gòu)體稱為對(duì)映異構(gòu)體。例如，乳酸的對(duì)映異構(gòu)體可表示如圖：
鏡像
分子不能與其鏡像重疊者，稱為手性分子；
兩個(gè)互為鏡像且不能重疊的異構(gòu)體稱為對(duì)映異構(gòu)體。
已知若1個(gè)碳原子連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)，則該碳原子稱為“手性碳原子”。下列分子中含有手性碳原子的是（ ）
C
【鞏固練習(xí)】
立體異構(gòu)
順反異構(gòu)
對(duì)映異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
·······
通式相同的物質(zhì)
烯烴部分繼續(xù)學(xué)習(xí)
手性碳原子的判斷
構(gòu)造異構(gòu)
碳鏈異構(gòu)
位置異構(gòu)
降碳對(duì)稱法
插入法
換元法
同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法中，不正確的是
√
2.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）
A.6種 B.7種 C.8種 D.9種
3.已知C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H10O的醛的種類有
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
√
√
4.有下列幾種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（1）屬于同分異構(gòu)體的是_____
___________________________（填序號(hào)，下同）；
（2）官能團(tuán)位置不同的同分異構(gòu)體是_____________________；
（3）官能團(tuán)類型不同的同分異構(gòu)體是_______________________。

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