資源簡(jiǎn)介

(共36張PPT)
專題3 石油化工的基礎(chǔ)物質(zhì)--烴
第二單元 芳香烴
第2課時(shí) 芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用
染料
香料
染料、香料等主要成分都含有芳香烴，芳香烴在生產(chǎn)生活中占據(jù)
重要地位，那么芳香烴的具備什么性質(zhì)呢？
1.能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究認(rèn)識(shí)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。
2.能舉例說(shuō)明有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互作用對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響。
3.能舉例說(shuō)明反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)產(chǎn)物的影響及意義。
4.認(rèn)識(shí)芳香烴對(duì)人類生活和現(xiàn)代社會(huì)發(fā)展的影響。
1.通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)，完成實(shí)驗(yàn)操作，能對(duì)觀察記錄的實(shí)驗(yàn)信息進(jìn)行分析、歸納、總結(jié)，得出實(shí)驗(yàn)結(jié)論。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)）
2.了解芳香烴的來(lái)源、應(yīng)用及對(duì)環(huán)境的影響。（科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任）
體會(huì)課堂探究的樂(lè)趣，
汲取新知識(shí)的營(yíng)養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
進(jìn)
走
課
堂
一、芳香烴的來(lái)源
芳香烴最初來(lái)源于煤焦油中
隨著現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)發(fā)展，芳香烴則主要來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。
下列有機(jī)物屬于芳香烴的是：
—OH
—CH3
—CH3
—CH3
CH CH2
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
C
O
OH
② ③ ④
什么是芳香烴？
含苯環(huán)的烴
苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物。
二、苯的同系物
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
發(fā)現(xiàn)了什么規(guī)律？能從同系物的定義以及以上規(guī)律中總結(jié)出苯的同系物的通式嗎？
如：
芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物
芳香烴：含有苯環(huán)的烴
苯的同系物：只含有一個(gè)苯環(huán)，取代基是烷基，屬于芳香烴。
通式：CnH2n－6（n≥6）
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只有一個(gè)苯環(huán) 且 苯環(huán)側(cè)鏈為烷基（飽和）
1.下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物的是
2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是
3.下列有機(jī)物中哪些是苯的同系物
—OH
—CH3
—CH3
—CH3
CH CH2
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
C
O
OH
① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
② ③ ④ ⑧ ⑨
② ③ ⑧
⑨
⑧
【及時(shí)鞏固】
分子式為C8H10且含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
鄰二甲苯：
間二甲苯：
對(duì)二甲苯：
乙苯：
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
常見(jiàn)的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)
苯的同系物 名稱 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯
（1,2-二甲苯） －25 144 0.880
間二甲苯
（1,3-二甲苯） －48 139 0.864
對(duì)二甲苯
（1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
三、苯的同系物的物理性質(zhì)
苯的同系物為無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。
三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度
①熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。
②沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。
③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。
1、氧化反應(yīng)
（1）燃燒反應(yīng)
CnH2n-6+(3n-3) ∕2 O2 nCO2+(n-3)H2O
點(diǎn)燃
四、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)2】取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
【實(shí)驗(yàn)3】取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
【實(shí)驗(yàn)探究】
【實(shí)驗(yàn)1】取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象 結(jié)論
苯+酸性
高錳酸鉀
甲苯+酸性
高錳酸鉀
二甲苯+酸
性高錳酸鉀
1.你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。
酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）
酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）
酸性高錳酸
鉀溶液不褪色
苯不能被酸性高錳酸鉀氧化
？
？
2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？
苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。
事實(shí)上還有：
等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？
等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。
（2）與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)
反應(yīng)機(jī)理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高錳酸鉀溶液
烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
×
（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
試著寫(xiě)一下產(chǎn)物
4.下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（ ）
①
—CH3
CH
CH3
②
—CH3
C
CH3
CH3
③
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
④
—CH3
—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
①④
【及時(shí)鞏固】
【設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】
如何鑒別苯、甲苯、CCl4
可以用酸性高錳酸鉀溶液 現(xiàn)象： 四氯化碳：液體分層,上層紫紅色水狀下層無(wú)色油狀 苯：液體分層,上層無(wú)色油狀下層紫紅色水狀 甲苯：溶液紫紅色褪去
從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒(méi)有受到甲基的影響呢？
2.取代反應(yīng)
（1）硝化反應(yīng)
℃
一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等。
2，4，6-三硝基甲苯
簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT
TNT
炸
藥
爆
炸
時(shí)
的
場(chǎng)
景
對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
濃硫酸
△
—CH3（側(cè)鏈）對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)的鄰、對(duì)位上的H更易取代。
側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：
側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；
苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。
結(jié)論：
（2）鹵代反應(yīng)
3.加成反應(yīng)
苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)
已知：
請(qǐng)問(wèn)：條件一和條件二分別指的是什么條件？
請(qǐng)寫(xiě)出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：
條件一：光照
條件二：FeCl3
【苯和甲苯的對(duì)比】
苯 苯的同系物
相同點(diǎn) 結(jié)構(gòu)組成 ①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化學(xué)性質(zhì) ①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙
②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)
③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難
不同點(diǎn) 取代反應(yīng) 易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物 更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物
氧化反應(yīng) 難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差異原因 苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代
五、常見(jiàn)的苯的同系物的獲得
CH2CH3
|
+ CH2=CH2
催化劑
△
乙苯
試一試：你能寫(xiě)出苯與丙烯的化學(xué)方程式嗎？
六、稠環(huán)芳香烴
定義由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。【示例】
萘分子式為C10H8，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
萘
一種無(wú)色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。
蒽分子式為C14H10，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
蒽
一種無(wú)色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯
芳香烴對(duì)健康的危害
苯
稠環(huán)
芳烴
是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑
操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3
居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病
致癌物質(zhì)
萘——過(guò)去衛(wèi)生球的主要成分
秸稈、樹(shù)葉等不完全燃燒形成的煙霧中
香煙的煙霧中
苯的同系物
結(jié)構(gòu)：含一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈均為烷基
性質(zhì)
物理性質(zhì)：不溶于水，密度小于水
化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
鹵代反應(yīng)
苯環(huán)上鹵代（FeX3催化劑）
側(cè)鏈上鹵代（光）
硝化反應(yīng)
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
燃燒反應(yīng)
使酸性高錳酸鉀溶液褪色
1. 分子式均為C8H10的下列化合物中，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種的是
A. 乙苯 B. 鄰二甲苯
C. 間二甲苯 D. 對(duì)二甲苯
√
2.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A. 甲苯 B. 乙烷
C. 丙烷 D. 1,3-丁二烯
√
3.下列說(shuō)法中，正確的是
A.芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6，且n為正整數(shù))
B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)
√
4.在苯的同系物中，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確的解釋是
A.苯的同系物分子中，碳原子數(shù)比苯多
B.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化
C.苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化
D.由于側(cè)鏈與苯環(huán)的相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化
√
5.下列說(shuō)法中，正確的是
√

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