資源簡介

(共25張PPT)
專題3 石油化工的基礎物質--烴
第二單元 芳香烴
第1課時 苯的結構和性質
19世紀，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤干餾得到煤氣后，剩下一種油狀液體（煤焦油），長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產生了濃厚的興趣，他花了整整五年時間來蒸餾這種液體，最后在80℃左右分離得到了一種無色油狀液體，這就是苯。
苯有哪些性質呢？
1.能運用宏觀和微觀相結合的方法推測苯的結構。
2.能描述苯的分子結構特征與性質之間的關系。
3.能通過實驗探究認識苯的化學性質。
1.從化學鍵的特殊性理解苯的結構特點。（宏觀辨識與微觀探析）
2.根據平行六邊形模型，能判斷含苯環的有機物分子中原子之間的空間位置關系。（證據推理與模型認知）
3.通過實驗探究苯的化學性質，完成實驗操作，能對觀察記錄的實驗信息進行分析、歸納、總結，得出實驗結論。（科學探究與創新意識）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
進
走
課
堂
顏色、狀態 氣味 密度 溶解性 揮發性
無色、
液態 有特殊氣味 比水
小 不溶于水,易溶于有機溶劑 沸點較低,易揮發
1.物理性質
2.應用：苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。
苯
1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學會報告，在80 ℃左右得到的一種新的碳氫化合物。
苯
3. 苯的結構
法拉第發現苯以后，法國化學家日拉爾立即對苯的組成進行測定，他發現苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳元素的質量分數為92.3%。苯蒸氣的相對分子質量為78，你能確定苯的分子式嗎？
苯的分子式：C6H6
苯的1H核磁共振譜圖
(1)用取代產物驗證
苯的鄰位二取代物只有一種
苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過化學反應使溴水褪色。
(2)用實驗事實說明
往苯中加入酸性KMnO4溶液：
往苯中加入溴水：
上層無色，下層紫紅色
上層橙紅色，下層無色
相同碳原子數的環己烯、環己二烯和苯在加氫時放出的熱量不成正比。
(3)從能量的角度探究
能量越低，越穩定，苯環是一種穩定的特殊結構
從鍵長、鍵角的角度分析
碳碳單鍵鍵長：1.54×10-10m，碳碳雙鍵鍵長：1.34×10-10m
苯分子中碳碳鍵長都相等，為1.40×10-10m
a.鄰二取代物只有一種
b.不能因化學變化使酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪色
c.和H2完全加成的熱效應ΔH=-208.4kJ·mol-1,同碳碳雙鍵與H2完全加成的熱效應ΔH=-119.6kJ·mol-1的三倍相比，相差較大
d.苯中所有碳碳鍵的鍵長、鍵能相同
說明苯分子中不是單雙鍵交替的結構。
苯的結構
苯分子中的大π鍵是如何形成的？與碳碳雙鍵中的π鍵有什么不同？
苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。
（1）苯分子是平面正六邊形的穩定結構；
（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；
（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。
4.苯的化學性質
現象：火焰明亮，產生大量黑煙
說明：苯分子含碳量很高（與乙炔相同），因此和乙炔燃燒一樣產生帶濃煙的火焰。
有機物含碳量越高，越不易充分燃燒，煙越濃。
(1)燃燒反應（氧化）
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
點燃
①與液溴反應
溴苯：無色油狀液體，密度大于水
—Br
+ HBr
+ Br2
FeBr3
（2）取代反應
現象：①三頸燒瓶中液體沸騰,整個燒瓶充滿紅棕色氣體,有氣體逸出。
②底部有褐色油狀液體生成；
③ 導管口有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現淺黃色沉淀。
【思考與討論】
—Br
+ HBr
+ Br2
FeBr3
2.鐵粉的作用是什么？
3.冷凝管的作用？
1.能否用溴水代替液溴？
【提示】不能，苯只能萃取溴水。
【提示】鐵粉與Br2反應生成催化劑FeBr3。
【提示】冷凝回流
6. NaOH溶液的作用？向燒瓶中注入NaOH溶液有什么現象？
作用：使液體分層，除去未反應的Br2。
現象：液體分層，有機層的褐色褪去。
4.錐形瓶中蒸餾水的作用？能否把導管插入液面以下？
【提示】吸收HBr 不能把導管插入液面以下，防止倒吸。
5.堿石灰作用是什么
【提示】防止溴蒸氣及HBr進入空氣。
7.如何證明苯與液溴反應是取代反應？
反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成，說明該反應為取代反應。
8.若利用該實驗裝置驗證苯與液溴的反應為取代反應，是否存在不合理之處，如有不合理，請完善該實驗裝置。
【提示】不合理之處：揮發出的Br2會和蒸餾水反應，生成HBr,無法證明該反應為取代反應。
改進方法：在燒瓶和錐形瓶之間連接一個盛有CCl4的洗氣瓶，吸收HBr氣體中混有的Br2.
苦杏仁味，有毒，無色油狀液體，密度大于水
②硝化反應
+ HNO3(濃)
—NO2
+ H2O
濃硫酸
60℃
硝基苯
實驗現象：
試管底部出現黃色油狀物質（溶有NO2）
5.濃硫酸的作用
【注意】
1.加熱方法
水浴加熱（50~60℃）
2.溫度計的位置
水浴燒杯中
3.長導管的作用
冷凝回流
4.加入藥品方法
先加濃硝酸再加濃硫酸，冷卻至50℃以下，在不斷振蕩下，逐滴加入苯，并注意避免使混合物的溫度超過60℃。
催化劑和吸水劑
+ 3H2
Ni
加熱加壓
——工業制取環己烷的主要方法
（3）加成反應
苯環結構比較穩定，易發生取代反應，而需要破壞結構的加成反應比較困難。
難加成、易取代
③ 磺化反應
苯與濃硫酸在70~80℃時可以發生磺化反應，生成苯磺酸。
+ H2O
（苯磺酸）
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
制備合成洗滌劑
物理性質
氧化反應
加成反應
取代反應
鹵代：
硝化：
磺化：
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
點燃
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
+ HNO3
—NO2
+H2O
濃硫酸
50～60℃
+3H2
Ni
△
+ HO-SO3H
—SO3H +H2O
化學性質
無色液體、不溶于水，密度比水小
結構
C原子采用sp2雜化，還含有大π鍵
苯
1.下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是
A.各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構
B.苯環中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵
C.苯環中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間 D.苯分子中各個鍵角都為120°
√
2．實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
√
3.下列關于苯的敘述正確的是
A.反應①常溫下不能進行，需要加熱
B.反應②不能發生，但是仍有分層現象，紫色層在下層
C.反應③為加成反應，產物是一種烴的衍生物
D.反應④能發生，從而證明苯中是單雙建交替結構
√
4.下列實驗操作中正確的是
A.將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯
B.除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液
C.苯和濃NaOH在濃H2SO4催化下反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中
D.制取硝基苯時，應先加2mL濃H2SO4，再加入1.5mL濃HNO3，然后再滴入約1mL苯，最后放在水浴中加熱。
√

展開更多......

收起↑