資源簡(jiǎn)介

(共31張PPT)
專題4 生活中常用的有機(jī)物——烴的含氧衍生物
第一單元 醇和酚
第1課時(shí) 醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
國(guó)酒茅臺(tái)
中國(guó)的酒文化源遠(yuǎn)流長(zhǎng)，你能想起哪些與酒相關(guān)的詩句嗎？
1.認(rèn)識(shí)醇的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
2.認(rèn)識(shí)取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。
1.通過宏觀實(shí)驗(yàn)認(rèn)識(shí)乙醇的性質(zhì)，結(jié)合乙醇的分子結(jié)構(gòu)，從微觀化學(xué)鍵的變化理解乙醇性質(zhì)的本質(zhì)。（宏觀辨識(shí)與微觀探析）
2. 通過乙醇性質(zhì)中化學(xué)鍵的變化，認(rèn)知反應(yīng)機(jī)理，建立認(rèn)知模型，并能運(yùn)用模型判斷、說明和預(yù)測(cè)其他醇類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。（證據(jù)推理與模型認(rèn)知）
體會(huì)課堂探究的樂趣，
汲取新知識(shí)的營(yíng)養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
進(jìn)
走
課
堂
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物稱為醇。
羥基(－OH)不與苯環(huán)直接相連而成
一、醇的結(jié)構(gòu)
1、醇的概念
2、乙醇的結(jié)構(gòu)
C—C—O—H
H
H
H
H
H
結(jié)構(gòu)式：
CH3CH2OH或C2H5OH
醇的官能團(tuán)——羥基
寫作－OH
乙醇分子的空間填充模型
分子式：
C2H6O
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
二、醇的性質(zhì)
醇的化學(xué)性質(zhì)主要是由羥基所決定。根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)式，分析其極性鍵的位置，預(yù)測(cè)乙醇可能發(fā)生的反應(yīng)類型
H C C O H
H
H
H
H
官能團(tuán)是 OH，由于O吸引電子能力比C、H強(qiáng)，
C O鍵、O H鍵均有較強(qiáng)極性，易斷裂。
1.置換反應(yīng)
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
例. A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同的條件下產(chǎn)生
相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2，則A、B、
C三種醇分子里羥基數(shù)之比為 ( )
A. 3:2:1 B. 3:6:2 C. 2:1:3 D. 3:1:2
現(xiàn)象：先沉后浮，不熔、不游、不響，反應(yīng)緩慢
O H鍵斷裂
C
2.氧化反應(yīng)
(淡藍(lán)色火焰)
a. 燃燒
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
點(diǎn)燃
實(shí)驗(yàn)室里也常用乙醇作為燃料，
乙醇也可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，
b. 催化氧化
Cu絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）
現(xiàn)象：
總: 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu△
Cu是催化劑，但實(shí)際起氧化作用的是O2。
△
2Cu＋O2 2CuO
紅色變?yōu)楹谏?br/>CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O
△
連接—OH的碳原子的必須有H，才能發(fā)生催化氧化
2H變?nèi)?br/>1H變酮
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
△
2CH3CHCH3＋O2 2CH3CCH3 ＋ 2H2O
OH
O
Cu/Ag
△
2個(gè)H——醛
1個(gè)H——酮
c. 被強(qiáng)氧化劑氧化
CH3CH2OH
CH3COOH
酸性K2Cr2O7
或酸性KMnO4
（乙酸）
酸性K2Cr2O7溶液
橙色
Cr3+
綠色
酒駕
CH3 CH2 OH＋H Br CH3 CH2 Br＋H2O
△
乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)生成溴乙烷
反應(yīng)機(jī)理：
此類反應(yīng)通式：
鹵原子取代了羥基，羥基和氫結(jié)合生成水
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。反應(yīng)時(shí)醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴。
油狀液體
3．取代反應(yīng)
乙醇 溴乙烷：
CH3CH2—Br＋NaOH CH3CH2—OH＋NaBr
水
△
CH3CH2—OH＋H—Br CH3CH2—Br＋H—OH
△
溴乙烷 乙醇：
堿性條件、—X被—OH取代
酸性條件、—OH被—X取代
鹵代烷 　　
醇
4．脫水反應(yīng)
乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時(shí)生成乙烯:
反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷的鍵是C—H與C—O。
濃H2SO4
170 ℃
CH2－CH2
H
OH
CH2=CH2↑ + H2O
斷鍵位置:
C=C
H
H
H
H
斷2、4
（1）分子內(nèi)脫水成烯－消去反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)過程】
a. 如圖所示，在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20 mL；
b. 放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸；
c. 加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃；
d. 將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
溫度計(jì)
【實(shí)驗(yàn)裝置】
試劑的作用
試劑 作用
濃硫酸 催化劑和脫水劑
氫氧化鈉溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng))
溴的CCl4溶液 驗(yàn)證乙烯的不飽和性
酸性高錳酸鉀溶液 驗(yàn)證乙烯的還原性
碎瓷片 防止暴沸
a. 濃硫酸的作用——
b. 溫度計(jì)的位置——
催化劑和脫水劑
溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的液面下，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。
c. 酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，
酒精要用無水乙醇，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。
d. 混合液顏色逐漸變黑，為什么？
在加熱的條件下，無水乙醇和濃硫酸除可生成乙烯外，濃硫酸還能將無水乙醇氧化生成碳的單質(zhì)等，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。
e. 為何使液體溫度迅速升到170℃？
因?yàn)闊o水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應(yīng)條件
化學(xué)鍵的斷裂
化學(xué)鍵的生成
反應(yīng)產(chǎn)物
NaOH醇溶液、加熱
C—Br、C—H
C—O、C—H
CH2＝CH2、HBr
CH2＝CH2、H2O
濃硫酸加熱到170℃
溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？
C＝C
C＝C
①乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5 ℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。
②醚的官能團(tuán)叫醚鍵，表示為 ，
醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′表示，R、R′都是烴基 ，可以相同也可以不同。
【知識(shí)拓展】
（2）分子間脫水生成醚－取代反應(yīng)
乙醇在濃硫酸作用下加熱至140 ℃時(shí)，生成乙醚：
一個(gè)脫羥基，一個(gè)脫羥基氫
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
H C C O C C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H C C O H
H
H
H
H
醇分子中,—OH或—OH中的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。
醇的取代反應(yīng)規(guī)律
以乙醇為例
反應(yīng)類型 反應(yīng)物 斷鍵位置 反應(yīng)條件
置換反應(yīng) 乙醇、活潑金屬 ① —
取代
反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 乙醇、濃HX ② △
酯化反應(yīng) 乙醇、羧酸 ① 濃硫酸,△
(自身)成醚反應(yīng) 乙醇 一分子斷①,
另一分子斷② 濃硫酸,
140 ℃
消去反應(yīng) 乙醇 ②⑤ 濃硫酸,
170 ℃
氧化
反應(yīng) 催化氧化 乙醇、氧氣 ①④或①③ 催化劑,△
燃燒反應(yīng) 乙醇、氧氣 全部 點(diǎn)燃
醇的化學(xué)性質(zhì)與斷鍵位置的規(guī)律總結(jié)：
乙烯的制備 試劑X 試劑Y
A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液
B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液
C CH3CH2OH與濃H2SO4共熱至170℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液
D CH3CH2OH與濃H2SO4共熱至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液
1. 用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是( 　)
B
2. 分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇在濃H2SO4和適當(dāng)條件下發(fā)生脫 水反應(yīng)其產(chǎn)物可能有( )
A. 5種 B. 6種 C. 7種 D. 8種
D
3. 下列物質(zhì)既能發(fā)生水解反應(yīng)、消去反應(yīng),又能氧化成醛的是( )
A.
B.
C.
D.
水解反應(yīng)：
消去反應(yīng)：
氧化成醛：
C、D
A、C、D
B、C
C
若將此題改為“分子式為C4H10O且能被催化氧化成醛的醇有幾種(不含立體異構(gòu))”，則答案應(yīng)為？
4.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))（ ） 　
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
B
注意啦！
與醇分子中的羥基相連的碳有氫才氧化，相鄰的碳有
氫才消去。分子式為C4H10O能氧化成醛的結(jié)構(gòu)則可以
寫成C3H7-CH2OH的形式，只要分析C3H7-同分異構(gòu)即可。
5.（雙選）(2021·山東等級(jí)考)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.N分子可能存在順反異構(gòu)
B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子
C.M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有4種
D.L的同分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種
AC
6. 下列醇發(fā)生消去反應(yīng)后，產(chǎn)物為2種的是 。 　　
AC

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