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(共27張PPT)
專題4 生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物
第一單元 醇和酚
第3課時：酚的性質(zhì)和應(yīng)用
傳染性疾病流行時期，藥皂曾是每個家庭的必備品，即便是現(xiàn)在，好多人對它還是情有獨鐘。藥皂除了具有清潔去污的功能外，還有殺菌的作用。傳統(tǒng)的藥皂添加的藥物成分是酚類化合物,如苯酚等。
1.通過宏觀實驗認識苯酚的性質(zhì)，結(jié)合苯酚的分子結(jié)構(gòu)，從微觀化學鍵的變化理解苯酚性質(zhì)的本質(zhì)。（宏觀辨識與微觀探析）
2.通過苯酚和苯、苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較，認知有機物分子中基團之間的相互影響，并建立認知和分析模型。（證據(jù)推理與模型認知）
1.認識酚的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
2.認識取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點和規(guī)律，了解有機反應(yīng)類型和有機化合物組成結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系。
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
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一、酚的結(jié)構(gòu)
分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機化合物屬于酚。
【思考討論】下列物質(zhì)不是酚類的是？
CH2OH
HO
OH
OH
OH
OCH3
CH2
—
OH
OH
1、酚的概念
苯 最簡單的酚
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍
模型
空間填充
模型
共面
特點
C6H6O
最少有12個原子共面
最多有13個原子共面
C6H6
所有原子一定共面
2、苯酚的結(jié)構(gòu)
或 C6H5OH
二、苯酚的物理性質(zhì)
色、態(tài)、味
熔點
水中的溶解性
有機溶劑中的溶解性
毒性
65℃以下
65℃
以上
無色晶體、有特殊氣味
能溶于水 但溶解度
較小
與水以
任意比互溶
易溶于乙醇、苯等有機溶劑
有毒、 腐蝕
皮膚
使用時，要注意安全，不慎在皮
膚上沾到苯酚，應(yīng)立即用酒精擦洗
40.9℃
三、苯酚的化學性質(zhì)
下面是苯酚軟膏的部分說明書：
【藥物相互作用】
不能與堿性藥物并用
【注意事項】
1.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。
2.連續(xù)使用一般不超過1周，如仍未見好轉(zhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥， 用酒精洗凈。
推測苯酚可能具有哪些性質(zhì)？
【藥物相互作用】
不能與堿性藥物并用
【注意事項】
1.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。
2.連續(xù)使用一般不超過1周，如仍未見好轉(zhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥， 用酒精洗凈。
苯酚溶于酒精
苯酚能與空氣反應(yīng)，且產(chǎn)物為紅色
苯酚有酸性
1、苯酚的氧化反應(yīng)
a.苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。
b.可使酸性KMnO4溶液褪色。
c. 可以燃燒
O2
對-苯醌
加入氫氧化鈉溶液
加入稀鹽酸
2、弱酸性
(俗稱石炭酸)
思考：乙醇沒有酸性，但是為什么苯酚有酸性呢？
結(jié)論：受苯環(huán)的影響，酚羥基上H更活潑
具有酸的通性，但不能使酸堿指示劑變色！
2、弱酸性
(俗稱石炭酸)
不能使酸堿指示劑變色
+ NaOH + H2O
+ H+
+ HCl + NaCl
①向苯酚濁液中加入少量碳酸鈉固體，觀察實驗現(xiàn)象：
寫出相應(yīng)的方程式：
C6H5OH＋Na2CO3 → NaHCO3＋C6H5ONa
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性強
酸性弱
HCO3－
酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3－
探究苯酚酸性強弱
現(xiàn)象：濁液變澄清溶液，無氣體生成。
②向苯酚鈉水溶液中通入少量CO2，寫出相應(yīng)的方程式
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
【例】如何分離苯和苯酚的混合溶液？
若苯中混有少量的苯酚，如何除雜？
向混合液中加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2
C6H5ONa ＋ CO2 + H2O → C6H5OH ＋ NaHCO3
【歸納總結(jié)】醇羥基、酚羥基、羧基比較
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇—OH
酚—OH
—COOH
√
×
×
√
√
√
√
√
×
√
√
×
-OH上的H活性小結(jié)：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
3、苯環(huán)上的取代反應(yīng)
白色沉淀
可用于苯酚定性檢驗和定量測定，但不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚
苯酚與苯相比，哪種物質(zhì)更容易發(fā)生取代反應(yīng)？為什么？
【提示】苯酚。受—OH的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑
【思考】
+ 3Br2
+ 3HBr
2,4,6-三溴苯酚
類別 苯 苯酚
結(jié)構(gòu)簡式
溴化
反應(yīng) 溴的狀態(tài)
條件
產(chǎn)物
結(jié)論
原因
苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行
酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代
液溴
飽和溴水
FeBr3作催化劑
不需要催化劑
一元取代
三元取代
【歸納總結(jié)】苯和苯酚的取代反應(yīng)的比較
苯酚遇Fe3+顯紫色。 (可用于檢驗苯酚)
4、顯色反應(yīng)
必須有苯酚結(jié)構(gòu)的完整性
紫色溶液
四、苯酚的用途
苯酚的用途
酚醛樹脂
合成纖維
合成香料
醫(yī)藥
染料
農(nóng)藥
防腐劑
消毒劑
官能團決定有機物性質(zhì)
物理
性質(zhì)
基團之間的相互影響
酚羥基顯酸性
苯環(huán)上三元取代
與FeCl3顯色
苯酚的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)的關(guān)系：
A.①② B.①③④ C.②⑤ D.①②⑤
B
1.下列有機物中不屬于酚的是( )
2.為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來，正確的操作是( )　　
A．把混合物加熱到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液
C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振蕩后分液
B
3. 體育比賽中堅決反對運動員服用興奮劑，倡導(dǎo)公平競賽。
某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說
法正確的是( )
A. 遇FeCl3溶液顯紫色，因為該物質(zhì) 屬于苯酚的同系物
B. 滴入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去， 證明物質(zhì)
分子中含碳碳雙鍵
C. 該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代、加成、加聚、氧化、還原、消去等反應(yīng)
D. 1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時最多消耗的Br2和H2分別為4 mol和7 mol
D
4.化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得:
D
下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是 ( )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.X遇FeCl3溶液顏色無變化
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)
X Y
5.(2022·山東卷等級考) γ﹣崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ﹣崖柏素的說法錯誤的是（　　）
A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子
B
γ
6. 1mol該有機物在一定條件下最多能與____mol H2反應(yīng)；
　　　　　　　　　　　　　　　　
____ mol Br2的溴水反應(yīng)；____mol NaOH的水溶液反應(yīng)。
　
7
4
6
7.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：
物質(zhì) 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
現(xiàn)象
用FeCl3溶液
紫色溶液
無明顯現(xiàn)象
紅褐色沉淀
血紅色溶液
現(xiàn)象分別是什么？
注意啦！
苯酚、乙醇、NaOH、KSCN

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