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(共23張PPT)
專題4 生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物
第二單元 醛 羧酸
第2課時：酚醛樹脂 酮
2022年4月16日，神舟十三號載人飛船返回艙順利著陸，載人飛行任務(wù)取得圓滿成功，返回艙上使用了圣泉集團酚醛空心微球。自神舟八號開始，圣泉集團酚醛空心微球持續(xù)為神舟飛船“保駕護航”。
酚醛空心微球是一種內(nèi)核為空氣或其它氣體、外層為酚醛樹脂的具有特殊中空結(jié)構(gòu)的新材料，具有粒徑小、密度低等特點，可發(fā)揮耐燒蝕、保溫隔熱、吸收電磁波等作用。
返回艙與大氣摩擦?xí)a(chǎn)生大量的熱，能達到上千度高溫，將酚醛空心微球應(yīng)用到返回艙外層之后，可使返回艙內(nèi)溫度保持在安全范圍內(nèi)，為返回艙元器件正常工作、航天員安全保駕護航。該產(chǎn)品已經(jīng)成功應(yīng)用于神舟系列飛船返回艙、長征五號B運載火箭，助力我國航天事業(yè)。
1.知道酚醛樹脂的制備原理，認識加聚反應(yīng)的反應(yīng)特點。
2.認識酮的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
1.通過宏觀實驗認識丙酮的性質(zhì)，結(jié)合丙酮的分子結(jié)構(gòu)，從微觀化學(xué)鍵的變化理解丙酮性質(zhì)的本質(zhì)。（宏觀辨識與微觀探析）
2.從苯酚樹脂的制備出發(fā)，依據(jù)探究目的，改進實驗裝置，優(yōu)化探究方案，運用化學(xué)實驗對苯酚樹脂的制備進行探究。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識）
3.認識加聚反應(yīng)的反應(yīng)特點，認知反應(yīng)機理，建立認知模型，并能運用模型書寫加聚反應(yīng)、分析加聚產(chǎn)物。（證據(jù)推理與模型認知）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
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取2.5g苯酚于一大試管中，加入2.5mL 40%的甲醛溶液，再加入少量的濃鹽酸，塞上帶有長導(dǎo)管的橡皮塞，在沸水浴中加熱。
一、酚醛樹脂
酚醛樹脂
OH
+n H2O
nHCH
n
+
—CH2
[ ]n
HCl
△
O
OH
1、酚醛樹脂的制備
酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，至今仍被廣泛使用，條件不同時（催化劑）可以生成線型或體型的酚醛樹脂。
線型酚醛樹脂（鹽酸作催化劑）
2、酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)
體型酚醛樹脂（氨水作催化劑）
甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂，脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑，用于膠合板、刨花板、人造纖維板等木材加工業(yè)。
nH N-CO-NH + nHCHO
+(n-1) H O
二、縮聚反應(yīng)
有機物分子之間縮去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反應(yīng)。
①單體為含有兩個或兩個以上的官能團的（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）小分子。
②縮聚反應(yīng)過程中生成高聚物的同時，還有小分子副產(chǎn)物生成（如H2O、NH3、HCl）。
③所得高分子化合物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同。
2.縮聚反應(yīng)的特點
1、縮聚反應(yīng)的概念
3.常見的縮聚反應(yīng)
（1）醛和酚的縮聚
n
＋n
＋（n－1）H2O
（2）羥基和羧基的縮聚：包括二元羧酸和二元醇的縮聚、羥基酸的縮聚等。
對苯二甲酸和乙二醇的縮聚反應(yīng)：
甲醛和苯酚的縮聚反應(yīng)：
n
＋HOCH2CH2OH
＋（2n－1）H2O
（3）氨基和羧基的縮聚：包括二元羧酸和二元胺的縮聚、氨基酸的縮聚等，例如
nHOOC－COOH＋nH2NCH2CH2NH2
＋（2n－1）H2O
n
＋（n－1）H2O
_______與_________相連等化合物叫做酮
羰基
兩個烴基
酮結(jié)構(gòu)可表示為：
O
C
R
R
三、酮的結(jié)構(gòu)
飽和一元酮通式：
CnH2nO(n ≥ 3)
碳原子相同的飽和一元酮和飽和一元醛互為官能團異構(gòu)。
O
C
CH3
CH3
丙酮：
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
3個碳和1個O一定共面；
每個甲基中最多只有1個H在該平面，因此最多有6個原子共面。
環(huán)己酮：
O
結(jié)構(gòu)簡式
丙酮的物理性質(zhì)：無色透明液體，沸點56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。
酮是重要的有機溶劑和化工原料。例如，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等。
四、酮的物理性質(zhì)
CH3—C—CH3＋H2 CH3—CH—CH3
O
＝
OH
催化劑
△
1、與H2的加成反應(yīng)
六、酮的性質(zhì)
—C—H
O
δ－
δ＋
① H—CN
δ－
δ＋
A—B
δ－
δ＋
—C—H
OA
B
+
② H—OCH3
δ－
δ＋
2、與極性試劑反應(yīng)
醛或酮與氫氰酸加成,反應(yīng)產(chǎn)物的分子比原來的醛分子或酮分子多了一個碳原子。這類反應(yīng)在有機合成中可以用來增長碳鏈。
CH3—C—CH3＋H—CN → CH3—CH—CN
O
OH
酮
丙酮
色、味
揮發(fā)性
溶解性
典型的酮
物理性質(zhì)
O
C
O
C
R
R'
官能團：
通式：
加成反應(yīng)
結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
1．已知丙酮通常是無色的液體，不溶于水，密度小于1 g cm-3，沸點約為55℃。要從水與丙酮的混合物中將丙酮分離出來，應(yīng)選用 (　　)
A．過濾 B．蒸餾 C．分液 D．蒸發(fā)
C
2．分子式為C3H6O的有機化合物其核磁共振氫譜圖如下圖所示，則該有機化合物是 (　　)
D
A．丙醇 B．丙醚 C．丙醛 D．丙酮
3．下列有關(guān)丙酮的說法正確的是（ ）
A．是乙醛的同系物
B．可從水中萃取出單質(zhì)碘
C．與CH3CH2CHO互為同分異構(gòu)體
D．不易燃燒
D
4．企鵝酮因結(jié)構(gòu)類似企鵝，因此而得名(見圖)。下列有關(guān)企鵝酮的說法不正確的是 (　　)
A.分子式為C10H14O
B.1 mol企鵝酮分子最多可以和2 mol氫氣加成
C.1 mol企鵝酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成
D.企鵝酮能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B
5．酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂，其單體為苯酚和甲醛，下列說法錯誤的是(　　)
B
A.苯酚和甲醛通過縮聚反應(yīng)得到酚醛樹脂
B.甲醛和苯甲醛是同系物
C.酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為
D.酚醛樹脂俗稱“電木”，是一種混合物，不易燃燒，具有良好的電絕緣性
6.酚醛樹脂常用作絕緣、隔熱、難燃、隔音器材和復(fù)合材料等。其合成反應(yīng)的化學(xué)方程式如下
A
下列敘述不正確的是（ ）
A．苯酚與甲醛生成酚醛樹脂單體的反應(yīng)是取代反應(yīng)
B．酚醛樹脂是一種高分子化合物
C．在一定條件下，酚醛樹脂能與乙酸反應(yīng)
D．酚醛樹脂遇到FeCl3溶液會顯紫色

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