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(共31張PPT)
專題5 藥物合成的重要原料
——鹵代烴、胺、酰胺
第一單元 鹵代烴
1.以溴乙烷為例認識鹵代烴的組成和結構特點和、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用。
2.認識消去反應的特點和規律。
3.結合生產、生活實際了解鹵代烴對環境和健康可能產生的影響。
1.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷鹵代烴的化學性質。能描述和分
析鹵代烴的重要反應，能書寫相應的反應方程式。（宏觀辨識與微觀探析）
2.能通過實驗探究溴乙烷的取代反應和消去反應的反應條件，綜合應用有關
知識完成鹵代烴中鹵素原子的檢驗任務。（科學探究與創新意識）
3.能參與相關鹵代烴對環境和健康可能產生的的影響及環境保護的議題討論，體會“綠色化學”思想在有機合成中的重要意義，關注有機化合物的安全使用。（科學態度與社會責任）
液態的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產生快速鎮痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復方氯乙烷噴霧劑”，用于運動中的急性損傷，如肌肉拉傷，關節扭傷等的陣痛。
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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一、鹵代烴的概念與分類
1.定義：
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物。
2.通式:
飽和一鹵代烴 CnH2n+1X
3.分類：
(1)按鹵素原子種類分：
(2)按鹵素原子數目分：
(3)根據烴基結構的不同分：
氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴
一鹵代烴、多鹵代烴
鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等
二、鹵代烴的物理性質
1.常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷等少數為氣體外，其余均為液體或固體。
2.互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質變化規律是隨著碳原子數（相對分子質量）增加，其熔、沸點也增大。（且沸點和熔點大于相應的烴）
3.難溶于水，易溶于有機溶劑。除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態鹵代烴的密度一般比水大。密度一般隨烴基中碳原子數增加而減小。
狀態：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，
其余均為液體或固體。
密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度
都比水大。
溶解性：鹵代烴都不溶于水，可溶于有機溶劑。
沸點: 熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次
升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）。
【歸納總結】鹵代烴的物理性質
三、鹵代烴的化學性質
鹵代烷分子中，由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子，使C—X鍵具有極性，在極性試劑作用下，C—X鍵較易發生斷裂，并與試劑的基團結合生成新的化合物。
結構 → 性質
由于溴原子吸引電子能力強， C-Br鍵為強極性鍵， C-Br鍵易斷裂；由于官能團的作用，丙基可能被活化。
H H H
| | |
H－C—C—C—Br
| | |
H H H
1.1－溴丙烷與KOH的乙醇溶液反應的探究
【實驗步驟】
組裝如圖所示裝置，向試管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實驗現象（小試管中裝有約2 mL稀酸性高錳酸鉀溶液）。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象。
實驗現象：產生的氣體使稀的高錳酸鉀溶液褪色。加入硝酸銀溶液，溶液有比較多沉淀生成。
實驗結論：有溴離子和氣體生成。
CH3CH＝CH2 ↑ ＋ KBr＋H2O
△
乙醇
CH3 －CH－CH2
Br
H
＋ KOH
①反應條件：KOH的醇溶液、加熱
②消去反應：有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵代氫等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應。
③實質：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵
判斷下列鹵代烴能否發生消去反應，若能寫出相應有機產物的結構簡式
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
Br
③
CH3CH2Br
④
CH3CH CH2CH3
Br
⑤
總結：發生消去反應的條件：
a 必須有相鄰的碳，否則不能發生消去反應。
b 鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發生消去反應
c 直接連接在苯環上的鹵原子不能消去
鄰C有H
（1）1-溴丙烷在KOH的乙醇溶液中加熱，產生的氣體中有哪些成分？
【提示】主要有丙烯、乙醇。
（2）如果用高錳酸鉀酸性溶液檢驗生成的氣體中含有丙烯，是否需要除雜？如何除雜？
【提示】乙醇也能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，所以檢驗丙烯之前必須除去乙醇。乙醇可以用水吸收。
（3）如果用溴的四氯化碳溶液檢驗生成的氣體中含有丙烯，是否需要除雜？為什么？
【提示】因為乙醇與溴的四氯化碳溶液不發生反應，因此不需要除雜。
【思考交流】
有沉淀生成
鹵代烴
NaOH水溶液
過量HNO3
AgNO3溶液
說明有鹵素原子
白色
淡黃色
黃
色
鹵素原子的檢驗
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗。
醇
△
+ NaOH
↑ + 2NaBr + 2H2O
2
其他鹵代烴的消去
1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產物？
2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產物？
CH3CH2CH2CH2Cl
醇
△
+ NaOH
CH3CH2CH＝CH2 ↑ + NaCl + H2O
CH3CH2CH＝CH2 ↑ + NaCl + H2O
CH3CH＝CHCH3 ↑ + NaCl+ H2O
醇
△
+ NaOH
CH3CH2CHCH3
Cl
2.1－溴丙烷與KOH水溶液反應的探究
組裝如圖所示裝置，向試管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實驗現象。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象。
【實驗現象】
【實驗結論】
寫出該反應的化學方程式
如何進一步探究該反應的反應類型？
試管中有淺黃色沉淀生成，該沉淀是AgBr。
CH3CH2 CH2 OH ＋ KBr
△
水
CH3CH2CH2Br
＋ KOH
【實驗步驟】
（1）該反應屬于哪一反應類型？
（2）該反應較緩慢，若既要加快反應速率又要提高乙醇產量，可采取什么措施？
取代反應
采取加熱和加KOH的方法，原因是水解吸熱，KOH與HBr反應，減小HBr的濃度，使水解向正向移動。
【思考交流】
（3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響Br－檢驗。
（4）如何判斷CH3CH2CH2Br是否完全水解？
看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。
（5）如何判斷CH3CH2CH2Br已發生水解？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀(AgBr)
取上層清液
黃色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
鹵素原子的檢驗：
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀(AgBr)
取上層清液
黃色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
水解反應常用來檢驗鹵素原子的存在
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗。
宏觀辨識與微觀探析：試著從鍵的極性角度分析溴乙烷發生取代反應時的斷鍵位置。
在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷（δ＋），鹵素原子帶部分負電荷（δ－），這樣就形成一個極性較強的共價鍵。
鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成X－而離去。
比較1－溴丙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。
取代反應 消去反應
反應物
反應條件
生成物
斷鍵位置
應用 引入羥基 引入不飽和鍵
結論
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2Br
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2CH2OH、NaBr
CH3CH=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應
C—Br
C—Br、鄰碳的C—H
四、鹵代烴的合理使用
化學及化學產品正在改變著我們的生活，使我們的生活變得更加美好,作為化學產品的鹵代烴也不例外。你知道你身邊的物質哪些是鹵代烴嗎？請舉例說明。
購物用的方便袋、垃圾袋、建溫室大棚用的塑料薄膜、自來水管等，他們的主要成分是聚氯乙烯。不足：產生白色污染。
作農藥用的滴滴涕、六六六（苯與氯氣加成得到）等。不足:不易分解，易殘留，污染環境。
四氯化碳作溶劑、氯仿作麻醉劑、聚四氟乙烯作不粘鍋涂層、七氟丙烷作高效滅火劑。不足：破壞臭氧層。
你知道媽媽每天早上給你煎荷包蛋使用的不粘鍋為什么 “不粘”嗎？它的表面到底涂了什么神奇的東西？
聚四氟乙烯
原因解釋：
在聚四氟乙烯分子內部，碳原子和氟原子結合得特別緊密，化學性質非常穩定。因此把聚四氟乙烯涂在鍋底上，不但油、鹽、醬、醋等奈何不了它，而且煎炸食物時也不會發生粘底現象。
1.鹵代烴造福于人類
七氟丙烷滅火劑
有機溶劑氯仿（CHCl3）
醫用藥品
2.鹵代烴危害于人類
氟利昂（CCl2F2）
南極上方的臭氧層空洞
物理性質
常溫下個別為氣體，大多數為液體或固體
不溶于水，可溶于有機溶劑
沸點、密度都高于相應的烴
沸點（密度）隨烴基中碳原子數目的增加而升高（減?。?br/>條件：強堿的水溶液/△
產物：醇類
條件：強堿的乙醇溶液/△
產物：不飽和化合物
取代反應
消去反應
化學性質
鹵代烴
結構：可用R-X表示
氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴
單鹵代烴、多鹵代烴
分類
結構
物理性質
化學性質
溴乙烷
1.以下各項關于鹵代烴的結構和性質的敘述，其中不正確的是（ ）
A.氯乙烯、溴苯、四氯化碳均屬于鹵代烴
B.分子式為C4H9Cl的同分異構體有4種
C.在溴乙烷中加入NaOH溶液，加熱一段時間后加入幾滴AgNO3溶 液，就會產生淡黃色的溴化銀沉淀
D.溴乙烷的水解反應也是取代反應
C
2.下列化合物中既可以發生消去反應，又可以發
生水解反應的是（ ）
B
3.某有機物的結構簡式為 ，下列敘述中不正確的是（ ）
A.1 mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和 4 molH2反應
B.該有機物能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
C.該有機物遇AgNO3溶液產生白色沉淀
D.該有機物在一定條件下，能發生消去反應或取代反應
C
4.(2021·浙江6月選考)關于有機反應類型,下列判斷不正確的是 (　　)
A.CH≡CH+HCl CH2CHCl(加成反應)
B.CH3CH(Br)CH3+KOH CH2CHCH3↑+KBr+H2O(消去反應)
C.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(還原反應)
D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(取代反應)
【解析】A.在催化劑作用下,乙炔與氯化氫共熱發生加成反應生成氯乙烯,故A正確;B.2-溴丙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發生消去反應生成丙烯、溴化鉀和水,故B正確;C.在催化劑作用下,乙醇與氧氣共熱發生催化氧化反應生成乙醛和水,故C錯誤;D.在濃硫酸作用下,乙酸和乙醇共熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水,酯化反應屬于取代反應,故D正確。
C
5. 根據下面的反應路線及所給信息填空。
(1)A的結構簡式是________，名稱是_________。
(2)①的反應類型是__________,②的反應類型是__________。
(3)反應④的化學方程式是
___________________________________________。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH＼乙醇　　　△
②
Br2的CCl4溶液
③
B
④
環己烷
取代反應
消去反應
醇
△
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O

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