資源簡介

(共34張PPT)
專題4 生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物
第二單元 醛 羧酸
第3課時 羧酸的性質和應用
據有文獻記載的釀醋歷史至少也在三千年以上。“醋”在中國古稱“酢”、“苦酒”等，經常喝醋能夠起到消除疲勞等作用，醋還有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸屬于羧酸類，羧酸具有哪些性質呢？
1.以常見羧酸為例，認識羧酸的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。
2.通過乙酸性質的實驗探究，掌握羧酸的主要化學性質。
1.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷羧酸的化學性質。能描述和分析羧酸的重要反應，能書寫相應的化學方程式。（宏觀辨識與微觀探析）
2.探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱，了解示蹤原子法在酯化反應反應機理分析中的應用。（科學探究與創新意識）
3.結合生產、生活實際了解羧酸在生活和生產中的應用。（科學態度與社會責任）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
進
走
課
堂
1.組成與結構
定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物屬于羧酸
官能團：羧基
—C—O—H
O
飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH ［CnH2nO2］
或
—COOH
一、羧酸的組成與分類
2.分類：
烴基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
C6H5COOH
羧基數目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
羧酸
低級脂肪酸
高級脂肪酸
甲酸、丙烯酸等
乙二酸等
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
烴基飽和
程度
碳原子
數目
硬脂酸（C17H35COOH）
油酸（C17H33COOH）
硬脂酸（C17H35COOH）
按要求給下列酸分類：
①HCOOH（甲酸） ② HOOCCOOH（乙二酸）
③ （苯甲酸） ④ C17H35COOH（硬脂酸）
⑤ （對苯二甲酸） ⑥C17H33COOH(油酸)
屬于二元酸的有
屬于高級脂肪酸的有
其中屬于芳香酸的有
③⑤
②⑤
④⑥
甲酸(蟻酸) HCOOH
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸（醋酸）
苯甲酸
（安息香酸）
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
3.常見的羧酸
羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。寫出乙酸的結構式，分析化學鍵的極性，指出容易斷鍵的位置。想一想可能會發生什么類型的反應？
—C—C—O—H
O
H
H
H
【模型認知】
二、羧酸的化學性質
1. 弱酸性
CH3COONa + H2O
2CH3COONa + H2 ↑
2CH3COOH + 2Na
CH3COOH + NaOH
Na2CO3 + 2CH3COOH
2CH3COONa + CO2↑ + H2O
酸性：乙酸＞碳酸
羧基、酚羥基、醇羥基酸性強弱的比較
羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強，但高級脂肪酸酸性很弱
低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。
實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
設計實驗如下：
溶液變渾濁
2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa → C6H5OH+NaHCO3
結論：酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
有氣泡生成
化學性質——酸性
實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么 可否將其撤去？
飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾，故不能撤去。
2.酯化反應
乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎
方式一：酸脫氫、醇脫羥基
方式二：酸脫羥基、醇脫氫
濃硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
濃硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
化學性質——酯化反應
方法：同位素示蹤法是利用同位素對研究對象進行標記的微量分析方法，可以利用探測儀器隨時追蹤標記的同位素在產物中的位置和數量。
解釋：我們可以使用同位素示蹤法，證實乙酸與乙醇的酯化反應是乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結合成水，其余部分相互結合成酯，其反應可用化學方程式表示如下：
酯化反應反應規律：羧基脫—OH，醇羥基脫H。
濃硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
18
18
(乙酸與乙醇反應)
①乙酸與乙醇的酯化反應方程式：
①乙醇
②濃硫酸
③乙酸
飽和Na2CO3溶液
化學性質——酯化反應
實驗現象：飽和碳酸鈉溶液分層，上層有無色
透明的油狀液體產生 , 并可聞到有香味。
防倒吸
【實驗要點】
（1）反應機理：酸脫羥基 醇脫氫
（2）醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應，稱為酯化反應(屬于取代反應)。并不是酸和醇的反應均為酯化反應，如乙醇和氫鹵酸反應。
（3）濃硫酸的作用：催化、吸水(因為反應可逆)
（4）飽和Na2CO3的作用：①反應乙酸；②溶解蒸出的乙醇；③降低酯的溶解性，便于分層（鹽析）。
【思考】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
①濃度：
【思維建?！?br/>（1）明確研究對象：
（2）明確影響產率的因素：
②溫度：
控制合適的溫度，既有利于反應正向進行，又能減少反應物的揮發；
注意降低副反應的發生：乙醇在濃硫酸加熱的條件下，發生分子間脫水
加入適量濃硫酸，吸收反應生成的水，使平衡正向移動；
增加乙醇的用量，提高乙酸的轉化率進而提高產率；
由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
濃硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
18
18
(1)生成鏈狀酯
【知識拓展】酯化反應的基本類型
①一元羧酸與一元醇的反應:
②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應:
(2)生成環狀酯
①多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環酯:
②羥基酸分子間脫水形成環酯:
③羥基酸分子內脫水形成環酯:
乳酸分子結構簡式如下圖所示，在一定條件下可以縮聚得到聚乳酸（PLA）。
在自然界中，PLA可以被微生物降解為水和CO2，是公認的環保材料。
（1）寫出兩分子乳酸發生酯化反應脫去一分子水形成鏈狀酯的結構簡式
（2）寫出兩分子乳酸發生酯化反應脫去兩分子水生成環狀酯的結構簡式
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
羥基氫原子活潑性的比較
物質 醇 水 酚 低級羧酸
羥基氫原子活潑性
在水溶液中電離程度 不電離 難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH反應 不反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 水解 不反應 反應放出CO2
與Na2CO3反應 不反應 水解 反應生成NaHCO3 反應放出CO2
羥基氫的活潑性(酸性): 即電離出的H+能力
CH3COOH
H2CO3
HCO3-
H2O
C2H5OH
＞
＞
＞
＞
C6H5OH
＞
能與NaHCO3反應生成氣體是－COOH的檢驗方法。
結論：羥基的活性：羧酸＞酚＞醇。
【特別警示】羥基氫活潑性的比較注意事項
(1)羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強，但高級脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性關系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
(2)苯酚能與碳酸鈉溶液反應,但是不會產生CO2氣體。某有機物能與碳酸氫鈉溶液反應產生CO2氣體,說明該有機物中一定含有羧基。
三、甲酸（蟻酸）
醛基
羧基
具有醛的性質：還原性，能發生氧化反應
又有羧酸的性質：酸性、發生酯化反應
1.甲酸的結構特點：既含有醛基又含有羧基。
O
H—C—O—H
①羧基的性質
試 劑 反應方程式
NaOH HCOOH與NaOH反應生成HCOONa，化學方程式為
乙 醇 HCOOH與乙醇發生酯化反應，化學方程式為
HCOOH+NaOH HCOONa+H2O
HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O
濃硫酸
△
②醛基的性質
堿性條件下被新制Cu(OH)2氧化，化學方程式為
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH Cu2O↓+Na2CO3+4H2O
水浴加熱
2.化學性質：
四、乙二酸（草酸）
利用羧酸與醇的縮聚反應，可以得到高分子化合物。例如，對苯二甲酸與乙二醇發生縮聚反應，可生成高分子化合物聚對苯二甲酸乙二酯和水。
-COOH
n HOOC-
+ n HO–CH2CH2–OH
（對苯二甲酸）
（乙二醇）
（聚對苯二甲酸乙二酯）
[ C-
O
-C-O-CH2CH2-O ]
O
+2nH2O
n
羧酸
-COOH（或羧基）
按烴基分
按羧基數目基分
物理性質
化學性質
酸性
酯化反應
官能團
分類
性質
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物質中，能與乙酸發生反應的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金屬鋁 ④氧化鎂
⑤碳酸鈣 ⑥氫氧化銅
A．①③④⑤⑥
C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
D．全部
D
2.酯化反應是有機化學中的一類重要反應,下列對酯化反應理解不正確的是(　　)
A.酯化反應的產物只有酯
B.酯化反應可看成取代反應
C.酯化反應是有限度的
D.濃硫酸可作酯化反應的催化劑
A
3.分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如下圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是(　　)
A.分子中含有2種官能團
B.可與乙醇、乙酸反應,且反應類型相同
C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發生中和反應
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
4．某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱，下列說法不正確的是 (　　)
A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體
B．裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液
C．裝置d中試劑為苯酚溶液
D．酸性強弱順序為甲酸>碳酸>苯酚
C
5.(2021·山東等級考)18O標記的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中發生水解,部分反應歷程可表示為 +OH- +CH3O-,
能量變化如圖所示。已知 為快速平衡,下列說法正確的是(　　)
A.反應Ⅱ、Ⅲ為決速步
B.反應結束后,溶液中存在18OH-
C.反應結束后,溶液中存在CH18OH
D.反應Ⅰ與反應Ⅳ活化能的差值等于圖示總反應的焓變
B

展開更多......

收起↑