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(共21張PPT)
專題5 藥物合成的重要原料
——鹵代烴、胺、酰胺
第二單元 胺和酰胺
辣椒素是辣椒的活性成分，是一種香草酞胺衍生物，約占辣椒素類物質的70%，是辣味的主要決定因素。辣椒素易溶于脂質、難溶于水，無色無嗅，以結晶或蠟狀化合物的形式存在。研究表明，辣椒素能給人帶來辣覺，而且在減緩疲勞、降糖降脂、保護腸胃、緩解疼痛、抵抗輻射、治療癌癥等方面有一定的作用。雖然適量的辣椒素能夠給人體帶來好處，但過度攝入辣椒素對人體仍存在危害性。
1.通過與氨的類比認識胺的結構和性質；能對胺類化合物進行命名；
2.能運用胺的性質解釋某些制藥工藝；認識酰胺的結構特征，能類比酯說明酰胺的主要性質；
3.能舉例說明胺、酰胺類化合物在藥物合成中的重要作用。
1.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷胺的化學性質。（宏觀辨識與微觀探析）
2. 結合生產、生活實際了解胺、酰胺類化合物在生產、生活中的重要應用。（科學態度與社會責任）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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堂
定義：氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。
結構：一般寫作R—NH2。
—NH2
苯胺
這個氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）
甲胺（CH3—NH2）
一、胺的定義、結構和分類
根據氫原子被烴基取代的數目，可以將胺分為一級胺（也稱伯胺）RNH2、二級胺（也稱仲胺）R2NH和三級胺（也稱叔胺）R3N。
分類：
根據胺分子中含有氨基的數目，還可以將胺分為一元胺、二元胺、三元胺等。
根據胺分子中的烴基，可以將胺分為脂肪胺，如乙胺（CH3CH2NH2）；芳香胺，如苯胺（C6H5NH2）。
NH3＋HCl＝NH4Cl
2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4
那么苯胺是否也具有堿性呢？
—NH2
苯胺
NH3＋H＋＝NH4＋
本質:
＋H＋
N
H
H
H
[ ]
＋
N
H
H
H
二、胺的化學性質----堿性
苯胺
苯胺鹽酸鹽
—NH2＋HCl
—NH3Cl
CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
定義：酰胺是羧酸中的羥基被氨基或烴氨基（—NHR或—NR2）
取代而成。
R—C—NH2
O
常見的酰胺：
R—C—
O
酰基
酰胺基
R—C—NH2
O
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3—C—NH2
O
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
結構：其結構一般表示為
三、酰胺的定義、結構、官能團
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如RCONH2與鹽酸和氫氧化鈉的反應
①與HCl溶液反應：
②與NaOH溶液反應：
水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。
四、酰胺主要化學性質
【思考與討論】洗滌絲綢質衣物，能否選用肥皂或洗衣粉進行清洗？為什么最好用洗發水進行清洗？
【提示】絲綢本質上是蛋白質，里面含有肽鍵，即酰胺鍵。肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性，在堿性條件下，酰胺鍵會水解。所以洗滌絲綢，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗發水。
酰胺的應用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
注意：—NH2和—CONH2都是親水基團，與水分子能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。
1．甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？
【思考與討論】
提示：不是。 因為二者不是同類物質，結構不相似，且不相差若干個CH2。
2．酰胺與酯類化學性質有什么相似性？
提示：二者均可以在酸性、堿性條件下發生水解反應。
思考：尿素的水解產物是什么？
NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3
O
催化劑
△
×
CO2＋H2O
NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3
O
催化劑
△
氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結構特點
化學性質
用途
NH3
三角錐形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有銨根離子
具有堿性，與酸反應生成銨鹽
具有堿性，與
酸反應生成鹽
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
受熱易分解，
與堿共熱
產生氨氣
制冷劑，
生產硝酸和尿素
合成醫藥、
農藥和染料
溶劑和
化工原料
生產化肥
和炸藥
羧酸衍生物
胺
結構
烴基取代氨分子中的氫原子或烴分子中的氫原子被氨基取代
性質
具有堿性
用途
合成醫藥、農藥、染料等
酰胺
結構
性質
水解反應
用途
合成醫藥、農藥、染料等；作溶劑
1．下列說法不正確的是(　　)
A．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以認為烴中氫原子被氨基取代產物
D．酰胺中一定含?；?br/>A
2．胺是指烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，下列關于胺的說法錯誤的是（ ）
A．甲胺是甲基取代氨分子中的一個氫原子形成的
B．胺類化合物含有的官能團均只有—NH2
C．苯胺與鹽酸反應的化學方程式為
D．三聚氰胺( )具有堿性
+HCl→
B
3．研究發現，MDMA(3，4-亞甲基二氧基甲基苯丙胺)能顯著減輕創傷后應激障礙患者的癥狀。該有機物的結構如圖，下列有關MDMA說法正確的是（ ）
A．分子式為C11H14NO2
B．含有2個手性碳原子
C．可與鹽酸發生反應
D．不能發生加成反應
C
4．阿斯巴甜是一種具有清爽甜味的有機化合物，結構簡式如下圖所示。下列說法不正確的是（ ）
A．存在對映異構體
B．分子式為C14H18N2O5
C．具有兩性，能發生取代和氧化反應
D．1mol阿斯巴甜完全水解最多消耗4molNaOH
D
5.（2023·北京等級考·11）化合物K與L反應可合成藥物中間體M，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是（ ）
A. K的核磁共振氫譜有兩組峰 B. L是乙醛
C. M完全水解可得到K和L D. 反應物K與L的化學計量比是1∶1
B

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