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第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
烴的衍生物
第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型
1.能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)類型（取代、加成、消去），能書寫給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的反應(yīng)方程式。
2.依據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種產(chǎn)物的思路。
3.感受有機(jī)化合物通過各種反應(yīng)類型進(jìn)行相互轉(zhuǎn)化。
1.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和判斷取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，并會(huì)書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。（宏觀辨識(shí)與微觀探析，證據(jù)推理與模型認(rèn)知）
2.能通過實(shí)驗(yàn)探究乙醇消去反應(yīng)的反應(yīng)條件。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)）
3.能能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和判斷氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，并會(huì)書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。（宏觀辨識(shí)與微觀探析，證據(jù)推理與模型認(rèn)知）
液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷噴霧劑”，用于運(yùn)動(dòng)中的急性損傷，如肌肉拉傷，關(guān)節(jié)扭傷等的陣痛。
閱讀教材，思考下列問題
（1）你學(xué)過哪些制備氯乙烷的反應(yīng)，其反應(yīng)類型是什么？
（2）第二章我們學(xué)習(xí)了烴，想想通過哪些反應(yīng)可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴？
（3）對(duì)比不同的反應(yīng)類型制備氯乙烷的純度和原子利用率的區(qū)別。
體會(huì)課堂探究的樂趣，
汲取新知識(shí)的營養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
進(jìn)
走
課
堂
(1)CH2＝CH2 +HCl →
CH2—CH3
∣ Cl
光照
CH3CH3 ＋ Cl2 CH3CH2Cl ＋ HCl
加成反應(yīng)
取代反應(yīng)
【思考與交流】
（2）第二章我們學(xué)習(xí)了烴，想想通過哪些反應(yīng)可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴？
①甲烷和氯氣
②苯與溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氫
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
（3）加成反應(yīng)制備氯乙烷純度高，原子利用率高。取代反應(yīng)制備氯乙烷純度低，且原子利用率低于加成反應(yīng)
CH2＝CH2 + Br2 →
CH2—CH2
∣ Br
∣ Br
光照
CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋ HCl
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO ＋ 2H2O
Cu
△
回答下列有機(jī)反應(yīng)的類型：
加成反應(yīng)
取代反應(yīng)
氧化反應(yīng)
O O
CH3-C-OH + H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5
濃硫酸
+ H2O
酯化反應(yīng)
△
【思考與交流】
1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有哪些主要類型？
主要包括：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。
2.應(yīng)該從哪些方面認(rèn)識(shí)一個(gè)有機(jī)反應(yīng)類型？
主要記住：反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件、反應(yīng)產(chǎn)物。
3.有機(jī)物的官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)有何關(guān)系？
官能團(tuán)決定了有機(jī)物的化學(xué)特性。
【思考與交流】
2.取代反應(yīng)
1.加成反應(yīng)
3.消去反應(yīng)
4.氧化反應(yīng)
5.還原反應(yīng)
一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型
6.加聚反應(yīng)
7.縮聚反應(yīng)
1.加成反應(yīng)
（1）定義：
（2）特點(diǎn)：“有進(jìn)無出”
類似于化合反應(yīng)
有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。
1、加成反應(yīng)
（3）能發(fā)生加成反應(yīng)的分子的結(jié)構(gòu)特征：分子中都含有不飽和
鍵。如：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、苯環(huán) 等
（4）能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：氫氣(H-H)、鹵素單質(zhì)(X-X)、氫鹵酸(H-X)、水(H-OH )、氫氰酸(H-CN)。
C=C
C≡N
O
C (醛基、酮羰基)
C≡C
加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu) 常見加成試劑
H2 、 X2
H2、X2、H-X 、H-OH
H2、H-CN、氨(H—NH2)
H2、X2、H-X 、H-OH、H-CN、
氨(H—NH2)
C=C
C≡N
O
C
C≡C
⑸有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的通式
規(guī)律：加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，正加負(fù),負(fù)加正。烯烴的加成，主要產(chǎn)品遵照氫上加氫的原則。
δ-
δ+ δ-
δ+
催化劑
CH3—CH＝CH2 + H—Cl
CH3—CH—CH3
Cl
主要產(chǎn)物
或：CH3—CH2—CH2
Cl
次要產(chǎn)物
閱讀課本《追根尋源》了解不對(duì)稱烯烴的加成。
δ+
δ+
δ-
δ-
練習(xí)寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物
2、取代反應(yīng)
⑴定義：有機(jī)化合物分子中的某個(gè)(或某些)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。
請(qǐng)判斷下列反應(yīng)是否屬于取代反應(yīng)？試從斷鍵，成鍵角度概括取代反應(yīng)的規(guī)律。
交流 研討
(1) CH3－CH2+ H－NH2
｜
Cl
CH3－CH2 + H－Cl
｜
NH2
(2)CH3CH2 ＋ NaCN
｜
Br
CH3CH2 ＋ NaBr
｜
CN
有極性單鍵時(shí)有可能發(fā)生取代反應(yīng)
⑵能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及對(duì)應(yīng)的試劑
物質(zhì) 試劑
苯
R—CH2—H
R—CH2—OH
R—CH2—X
烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中與α-C相連的氫原子
X2、HNO3、H2SO4
X2
HX、HOOC—R
H2O、NaCN、NH3、NaOH
X2
①從化學(xué)鍵類型上分析，發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)斷裂的是極性單鍵。
有機(jī)化合物分子中有極性單鍵，就能發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)化合
物與極性試劑的取代反應(yīng)可用通式表示：
δ+ δ-
δ+ δ-
②符合的電性規(guī)律：負(fù)取代負(fù)、正取代正。
⑶有機(jī)化合物與極性試劑的取代反應(yīng)
在含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為
α-C，其上的氫原子稱為α-H；與α-C相連的碳原子稱為β-C，其上的氫原子稱為β-H。由于受官能團(tuán)影響α-C上的碳?xì)滏I最容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。
⑷α-H的取代反應(yīng)
CH3－CH＝CH2＋Cl2 CH2－CH＝CH2＋HCl
Cl
條件不同，反應(yīng)的方式不同，產(chǎn)物也不同
CH3－CH＝CH2＋Cl2 CH3－CH－CH2
Cl
Cl
練習(xí)：試寫出以下反應(yīng)的產(chǎn)物：
(1) CH3－CH＝CH2+ Br2
△
△
(3)CH3CH2CH2Br＋NaOH
H2O
(4)CH3CH2CH2OH ＋ HBr
△
CH3CH2CH2Br ＋ H2O
CH3CH2CH2OH＋NaBr
CH2－CH＝CH2
｜
Br
＋HBr
(5) 取代反應(yīng)的應(yīng)用
①官能團(tuán)轉(zhuǎn)化
CH3CH2Cl＋NH3→
CH3CH2—NH2＋HCl
CH3CH2Br＋NaCN→
CH3CH2CN＋NaBr
②增長碳鏈
＋ CH3CH2Cl
AlCl3
＋HCl
總結(jié)歸納
條件影響反應(yīng)類型；不同結(jié)構(gòu)的有機(jī)物對(duì)應(yīng)不同的反應(yīng)試劑
觀察 思考
利用乙醇的消去反應(yīng)制備乙烯
乙烯的產(chǎn)量是一個(gè)國家石油化工水平的重要標(biāo)志。在工業(yè)上，生產(chǎn)乙烯的主要方法是石油裂解。在實(shí)驗(yàn)室中，乙烯是將乙醇和濃硫酸的混合物迅速加熱到170℃左右而制得的。
在圓底燒瓶中加入20mL乙醇與濃硫酸的混合液(體積比為1∶3)，加入幾塊碎瓷片(防止暴沸)。加熱混合液使溫度迅速上升到170℃并維持，用排水法收集生成的氣體。
實(shí)驗(yàn)步驟：
反應(yīng)方程式：
CH3—CH2—OH CH2＝CH2↑＋H2O
試從分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的變化的角度分析此反應(yīng)的特點(diǎn)
3、消去反應(yīng)
(1)定義：有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有不飽和鍵的化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。
(2)能夠發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物：分子中有羥基(醇)或鹵素原子(鹵代烴)的有機(jī)化合物等。
CH2—CH2 CH2＝CH2↑＋H2O
｜
H
｜
OH
有β-H的醇(濃硫酸、加熱)、有β-H的鹵代烴(氫氧化鈉的醇溶液、加熱)可以發(fā)生消去反應(yīng)
α
β
CH2—CH2 ＋NaOH CH2＝CH2↑＋NaCl＋H2O
｜
H
｜
Cl
α
β
(3)在有機(jī)合成中常利用消去反應(yīng)在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵，
有機(jī)物的不飽和度增大。
如：
CH2=CH—CH=CH2↑＋2NaBr＋2H2O
2HBr
練習(xí)：寫出下列反應(yīng)的方程式：
①CH3—CH —CH2—CH3
｜
OH
②CH3—CH—CH2—CH3 ＋NaOH
｜
Cl
⑴氧化反應(yīng)：將有機(jī)化合物分子中增加氧原子的，或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。
4、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
①醇的氧化生成醛、酮 ②醛的氧化生成羧酸 ③有機(jī)物的燃燒。④苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤烯烴、炔烴、酚、醛等有機(jī)物使酸性KMnO4溶液褪色。
氧化反應(yīng)中反應(yīng)中常見的氧化劑：
氧氣、氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的氧化反應(yīng)
⑶還原反應(yīng)：將有機(jī)化合物分子中增加氫原子數(shù)目或減少氧原子數(shù)目的，反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的還原反應(yīng)
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。
還原反應(yīng)中反應(yīng)中常見的還原劑：
氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）等。
總結(jié)：研究有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的方法程序
分析結(jié)構(gòu)
預(yù)測(cè)反應(yīng)類型
選擇試劑
實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
1、下列方程式表示的反應(yīng)既不屬于加成反應(yīng)也不屬于取代反應(yīng)的是( )
A、C6H5CH2Cl＋NaCN→C6H5CH2CN＋NaCl
B、C6H5Li＋CO2→C6H5COOLi
C、CH3CH2CHO＋HCN→CH3CH2CH(CN)OH
D、CH3COOCH2CH3 CH3COOH＋CH2=CH2
D
2.已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳雙鍵完全斷裂，生成CO2；在銀作催化劑時(shí)，可與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷。
即：①
②
下列說法正確的是( )
A.反應(yīng)①是還原反應(yīng)，反應(yīng)②是氧化反應(yīng)
B.反應(yīng)①是氧化反應(yīng)，反應(yīng)②是還原反應(yīng)
C.反應(yīng)①②都是氧化反應(yīng)
D.反應(yīng)①②都是還原反應(yīng)
C
3.“綠色化學(xué)”對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”（原子節(jié)約）的新
概念及要求，理想原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所
需要的產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)零排放。下列反應(yīng)類型一定符合
這一要求的是( )
①取代反應(yīng)　②加成反應(yīng)　③酯化反應(yīng) ④加聚反應(yīng)
A．② B．①③ C．③④ D．②④
D
4、實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下面問題。
(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①___；②____；③____；④____(將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi))。
A.品紅溶液 B.NaOH溶液 C.濃H2SO4 D.酸性KMnO4溶液
A
B
A
D
①證明有二氧化硫
②除去二氧化硫
③證明二氧化硫被除盡
④證明有乙烯
(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_____________。
(3)使用裝置②的目的是____________________________。
(4)使用裝置③的目的是________________。
(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是________________________________________。
①中品紅褪色
除去SO2,以防止干攏乙烯的檢驗(yàn)
檢驗(yàn)SO2是否除盡
③品紅不褪色， ④中的酸性高錳酸鉀溶液褪色
5.自選無機(jī)試劑，由丙烯制備丙三醇，并寫出各步反應(yīng)方程式。

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