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(共37張PPT)
第3課時 苯、苯的同系物及其性質
苯是最簡單、最基本的芳香烴，苯有毒，對人體健康有害。還有哪些有機物屬于芳香烴？芳香烴有哪些性質呢？
1.認識苯及其同系物的組成和結構特點,比較苯及其同系物的組成、結構和性質上的差異。
2.了解苯及其同系物的簡單命名。
3.掌握苯及其同系物的物理和化學性質。
4.了解苯及其同系物在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。
1.根據苯及其同系物的結構特點,總結苯及其同系物的性質,從而總結含有苯環的物質具有的性質,樹立結構決定性質的有機學習觀點。（宏觀辨識與微觀探析）
2.學習苯及其同系物的性質時,以典型代表物的具體反應為載體,通過類比遷移學習一類有機化合物的性質,預測可能的斷鍵部位與相應的反應,然后提供反應事實,引導學生通過探究學習一類有機化合物的性質。（科學探究與創新意識）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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課
堂
一、苯及其同系物的組成和結構比較
苯 苯的同系物
化學式 C6H6 CnH2n-6(n>6)
結構
簡式 ________ 苯環上的6個氫原子被1至6個烷基取代
結構
特點 碳碳鍵為介于單鍵與雙鍵之間的特殊共價鍵 只有___個苯環,側鏈均為
_________基
各原子的
位置關系
或分子
結構 相鄰鍵角均為____,平面正六邊形 與苯環碳原子直接相連接的所有原子與苯環_______
一
飽和鏈烴
120°
共平面
甲苯
乙苯
二、苯及其同系物的命名
1.習慣命名法
(1)苯的一元取代物
苯分子中的一個氫原子被烷基取代,稱為某苯,如
________、
_________。
(2)當有兩個取代基時,取代基在苯環上可以有“鄰”“間”“對”
三種相對位置,可分別用“鄰”“間”“對”來表示。
如二甲苯有三種結構,即 、 、 ，
名稱分別為____________、____________、_____________。
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
2.系統命名法(以二甲苯為例)
苯分子中的兩個或兩個以上氫原子被烷基取代,可將苯環上的6個碳原子編號,以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號,并使支鏈的編號和最小給其他取代基編號,例如:
:___________
:___________
:_____________
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
苯是一種無色、有毒的_______體；沸點為80 ℃，熔點為5.5 ℃；密度比水 ； 溶于水；能溶解很多物質，是良好的有機溶劑。
液
小
甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上與苯相似，毒性比苯稍小。
三、苯及其同系物的物理性質
不
苯在一定條件下能與單質溴發生取代反應，那么，它還能與其他試劑發
生取代反應嗎？
2. 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？
3. 苯不能與溴水發生加成反應，那么，同系物能否與溴水發生加成反應？
苯及其同系物都屬于芳香烴，但苯的同系物的分子中有與苯環相連的支鏈，這使得苯的同系物表現出與苯不同的性質。
1、氧化反應
(1)可燃性
現象：苯及其同系物燃燒時產生明亮的火焰并有濃煙產生，完全燃燒時生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。
四、苯及其同系物的化學性質
（2）與酸性高錳酸鉀溶液反應
苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，烷烴也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，那么苯的同系物是否也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色呢？
【實驗記錄】
苯或其同系物 現 象 檢出主要生成物
紫紅色不褪去
紫紅色褪去
——
CH3
COOH
【實驗記錄】
苯或其同系物 現 象 檢出主要生成物
紫紅色褪去
紫紅色褪去
CH2CH2CH3
COOH
CH2CH3
COOH
與苯環連接的碳原子上有氫時，苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯環對側鏈的影響：使側鏈能被強氧化劑氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）
結論：
(1)硝化反應
純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。
在濃硫酸作用下，苯在50~60℃還能與濃硝酸發生硝化反應，生成硝基苯。
2、與鹵素單質、硝酸、濃硫酸的取代反應
甲苯在約30℃的溫度下就能與硝酸發生取代反應生成鄰硝基甲苯或對硝基甲苯，繼續升溫可生成2,4,6-三硝基甲苯（烈性炸藥TNT）。
+3HO—NO2
+3H2O
—CH3（側鏈）對苯環的影響：使苯環的鄰、對位上的H更易取代
側鏈和苯環相互影響：
側鏈受苯環影響易被氧化；
苯環受側鏈影響易被取代。
小結：
實驗裝置：
實驗步驟：
①配制混合酸:先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2 mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻;
②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振蕩,混合均勻;
③將大試管放在50~60 ℃的水浴中加熱。
硝基苯的制取
實驗現象：
注意事項：
①濃硫酸作催化劑和吸水劑;
②必須用水浴加熱，且在水浴中插入溫度計測量溫度，水浴加熱的優點是反應物均勻受熱且容易控制溫度。
③玻璃管的作用是冷凝回流;
④純凈的硝基苯是無色液體，實驗室制得的硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色。
將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質生成。
除雜：
用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)
用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)
用無水氯化鈣干燥,最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯
(2)磺化反應
苯與濃硫酸在70~80℃時可以發生磺化反應，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H（濃）
SO3H
＋H2O
△
苯磺酸易溶于水，是一種強酸
(3)與溴單質發生取代反應
苯與溴（液溴）在FeBr3催化下可以發生反應，苯環上的氫原子可被溴原子所取代，生成溴苯。
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大
苯的同系物與鹵素單質反應
+Cl2
+HCl
+Cl2
+HCl或
+HCl或
+HCl
條件不同
產物不同
（1）實驗裝置
長直導管作用：
冷凝回流
導氣
硝酸銀溶液：
現象:有淺黃色沉淀生成
作用:證明發生的是取代反應而不是加成反應
溴苯的制取
1、用液溴，不能用溴水；
2、不用加熱；
3、吸收HBr的導管不能
伸入水中，防止倒吸。
注：
溴苯的制取實驗
【實驗探究】
實驗
原理
實驗
裝置
實驗
步驟
實驗
現象 常溫下，整個燒瓶充滿_______氣體，在導管口___________________，
反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有_______色的______沉淀生成，把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有________________生成
將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時加入少量鐵屑作催化劑，用帶導管的塞子塞緊
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
紅棕色
白霧(HBr遇水蒸氣形成)
淡黃
AgBr
褐色不溶于水的液體
鐵屑的作用：
與溴反應生成催化劑
長導管的作用：
用于導氣和冷凝回流
導管末端不插入溶液的原因:
溴化氫易溶于水，防止倒吸。
純液溴
【特別提醒】
溴苯的除雜
① 溴苯顯褐色的原因:溴苯中溶有溴。
② 除雜的實驗操作:
水洗后分液(除去溶于水的雜質如溴化鐵等)→再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)→最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯
溴苯的創新制取
創新裝置的優點:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。
3、加成反應
苯及其同系物在以Pt、Ni等為催化劑并加熱、加壓的條件下，能與氫氣發生加成反應，生成相應的環烷烴。
CH3
CH3

環己烷
甲基環己烷
物理性質
氧化反應
加成反應
取代反應
鹵代：
硝化：
磺化：
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
點燃
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
+ HNO3
—NO2
+H2O
濃硫酸
50～60℃
+3H2
Ni
△
+ HO-SO3H
—SO3H +H2O
化學性質
無色液體、不溶于水，密度比水小
結構
十二個原子共平面，含有六個介于單雙鍵之間的共價鍵。
苯
苯的同系物
結構：含一個苯環，側鏈均為烷基
性質
物理性質：不溶于水，密度小于水
化學性質
取代反應
鹵代反應
苯環上鹵代（FeX3催化劑）
側鏈上鹵代（光）
硝化反應
加成反應
氧化反應
燃燒反應
使酸性高錳酸鉀溶液褪色
【苯和甲苯的對比】
苯 苯的同系物
相同點 結構組成 ①分子中都含有一個苯環
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化學性質 ①燃燒時現象相同，火焰明亮，伴有濃煙
②都易發生苯環上的取代反應
③都能發生加成反應，都比較困難
不同點 取代反應 易發生取代反應，主要得到一元取代產物 更容易發生取代反應，常得到多元取代產物
氧化反應 難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差異原因 苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響。苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化；側鏈烴基影響苯環，使苯環上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代
1．苯環結構中不存在 與 的交替結構，可以作為證據的是（ ）　　
①苯不能使溴水褪色　 ②苯不能使酸性高錳酸鉀
溶液褪色　 ③苯在一定條件下既能發生取代反應，又能發生加成反應　 ④經測定，鄰二甲苯只有一種結構　 ⑤經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③ D．①②
A
2．實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，
要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑
干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作
順序是（ ）
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
B
3. 已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是（ ）
A. b的同分異構體只有d和p兩種
B. b、d、p的二氯代物均只有三種
C. b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應
D. b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面
D
4、分子式均為C8H10的下列化合物中，苯環上的一氯取代物只有一種的是（ ）
A. 乙苯 B. 鄰二甲苯
C. 間二甲苯 D. 對二甲苯
D
5、下列說法中正確的是（ ）
A 芳香烴的通式是CnH2n-6
B 苯的同系物是分子中僅含有一個苯環的所有烴類化合物
C 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D 苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發生取代反應
D

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